203866. lajstromszámú szabadalom • Vinil-ciklopropánkarbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és larvicid készítmények és eljárás vinil-ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására
1 HU 203 866 B 2 Ezen készítmények hatóanyag-tartalma széles határok között változhat, általában 0,0000001-95 t%, előnyösen 0,01 -101% hatóanyagot tartalmaznak. Az alkalmazás a kiszerelési formának megfelelően, ismert módon történik. Állattenyésztési területen a készítményeket általában orálisan adagoljuk, így például tabletták, kapszulák, iható készítmények vagy granuléátumok fonnájá - ban, dermális alkalmazás esetén például merítőoldatok, permetezhető oldatok vagy önthető oldatok (pour-on vagy spot-on), valamint púderek formájában, parenteráüs alkalmazásnál például injekció formájában. Hatóanyag előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület, 1 R-transz izomer 0,1 mól (22,75 g) lR-transz-permetrinsav-kloridot és 0,1 mól (22,6 g) 2,3,5,6-tetrafluor-4-metü-merkap- 5 to-benzü-alkoholt oldószer nélkül 50-70 °C hőmérsékleten a sósavgázfejlődés megszűntéig melegítünk, majd a kapott terméket vákuumban ledesztilláljuk. A termék 39 g optikaüag aktív lR-transz izomer, op.: 53-54 ‘C. 10 IR-spektrum: 3040,2960,2940,2880,1730,1635, 1615, 1470, 1425, 1395, 1385, 1345, 1280, 1230, 1150-1180,1115,1050,990,970,930,910,885,860, 780 cm-1. A fentiekhez hasonlóan eljárva a következő (1/1) 15 általános képletnek megfelelő vegyületeket állítottuk még elő: Példa száma R’ n Izomerek Fizikai adatok 2. ch3 0 racém cisz/transz fp.: 145 "C/O.lS.K^Pa 3. ch3 0 optikaüag aktív lR-cisz op.: 52 °C 4. ch3 0 opt.akt. 1 R-cisz/1 R-transz fp.: 145*C/0,13.102Pa 5. C2H5 0 opt.akt. 1 R-transz op.: 87 °C 6. 0 optakt. 1 R-transz fp.: 165 'C/0,13.102 Pa 7. ch3 1 racém cisz/transz 8. ____CáLL_ 1 10. példa (2) képletű vegyület Az 1. példában leírtak szerint eljárva 0,1 mól (±) cisz/transz krizantémsavklorid és 0,1 mól 2,3,5,6-tetrafluor-4-metü-merkapto-benzil-alkohol reagáltatásával 37 g fenti vegyület (±) cisz/transz keverékét nyerjük. IR-spektrum: 2930-3000,2880,1730,1640; 1470, 1425, 1380, 1360, 1325, 1275, 1240, 1200, 1110- 1170,1050,1020,990,930,910,855,780 cm'1. A fentiekhez hasonlóan eljárva állítottuk elő még a következő táblázatban összefoglalt (2/1) általános képletnek megfelelő vegyületeket: Példa száma n R” Izomerek 11. 0 ch3 (±) cisz/transz 12. 0 ch3 optaktív. lR-cisz 13. 0 ch3 opt. aktív 1 R-transz 14. 0 c2h5 opt. aktív lR-transz 15. 0 n-C4H9 opt. aktív 1 R-transz 16. 1 ch3 17. 1 __________________________ 19. példa (3) képletű vegyület Az 1. példában leírtak szerint eljárva 20,3 g 1R- transz-permetrinsavklorid és 22,3 g 2,3,5,6-tetrafluor-4-dimetü-amino-benzü-alkohol reagáltatásával 29 g lR-transz-izomert nyerünk, olaj formájában. IR-spektrum: 2860-3000,2820,1730,1650,1515, 1490, 1440, 1430, 1385, 1345, 1280, 1260, 1230, 55 1170,1100,1050,1000,925,895,780,750 cm-1. 20. példa (1) képletű vegyület 26 g permetrinsav-kálium-sót 0,1 mól (24 g) 60 2,3,5,6-tetrafluor-4-metil-merkapto-benzil-kloriddal és 0,005 mól (0,8 g) pentametil-dietüén-triaminnal 100 ml acetonitrílben keverés és visszafolyatás mellett addig melegítünk, amíg a 2,3,5,6-tetrafluor-4-metümerkapto-benzü-klorid teljes mennyisége elreagál, majd a reakcióelegyet betöményítjük, víz/hexán eleggyel kirázzuk, a szerves részt betöményítjük és nagyvákuumban ledesztilláljuk, op.: 54 "C. Hasonló módon eljárva a 2-19. példák szerinti vegyületeket a megfelelő piretroid végtermékké alakíthatjuk. 5
