203748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazinil-alkil-amino-3[2H]-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 748 B

2

O: számított: 5,55, talált: 5,6%.

2-terc-butil-5-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil -l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: l,5fumarát, op.: 173-177 *C,

kitermelés: az elméleti hozam 79,2%-a,

C:

számított: 57,95,

talált: 57,6%,

H:

számított: 6,66,

talált: 6,7%,

N:

számított: 12,51,

talált: 12,4%,

O:

számított: 22,87,

talált: 23,3%.

UV: oldószer: 0,1 normál Hd, 210 (4,48), 226 (4,50), 276 (4,05),

2-terc-butil-5-{[2-(4-/3-trifluor-metil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HQ, szolvát: 0,25 H20, op.: 228-230 ’C, átkristályosítás: acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 77,2%-a,

C:

számított: 46,94,

talált: 47,0%,

H:

számított: 5,91,

talált: 5,9%,

a-:

számított: 19,79,

talált: 19,7%,

N:

számított: 13,03,

talált: 13,2%,

O:

számított: 3,72,

talált: 3,8%,

F:

számított: 10,61,

talált: 10,4%,

UV: oldószer: etanol, 210 (S, 4,43), 222 (S, 4,50), 230 (4,53), 258 (4,23), 278 (S, 4,05), 2-/2-(dimetil-amino)-etil/-5-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,1 HBr, szolvát: 0,1 H20, op.: 236-246 "C, átkristályosítás: izopropanolból, kitermelés: az elméleti hozam 42,4%-a,

C:

számított: 44,08,

talált: 44,1%,

H:

számított: 6,04,

talált: 6,4%,

N:

számított: 12,51,

talált: 12,4%,

O:

számított: 22,87,

talált: 23,3%.

UV: oldószer: 0,1 normál HQ, 210 (4,48), 226 (4,50), 276 (4,05),

2-terc-butil-5-{[2-(4-/3-trifluor-metil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HC1, szolvát: 0,25 H20, op.: 228-230 *C, átkristályosítás: acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 77,2%-a,

C:

számított: 46,94,

talált: 47,0%,

H:

számított: 5,91,

talált: 5,9%,

a-;

számított: 19,79,

talált: 5,9%,

N:

számított: 13,03,

talált: 13,2%,

O:

számított: 3,72,

talált: 3,8%.

F:

számított: 10,61,

talált: 10,4%,

UV: oldószer: etanol, 210 (S, 4,43), 222 (S, 4,50), 230 (4,53), 258 (4,23), 278 (S, 4,05), 2-/2-(dimetil-amino)-etil/-5-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,1 HBr, szolvát: 0,1 H20, op.: 236-246 °C, átkristályosítás: izopropanolból, kitermelés: az elméleti hozam 42,4%-a,

C: számított: 44,08, talált: 44,1%,

H: számított: 6,04, talált: 6,4%,

N: számított: 14,69, talált: 14,5%,

O: számított: 5,87, talált: 5,9%,

Br': számított: 2,1, talált: 29,1 %,

2-(2-hidroxi-etil)-5-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HQ, szolvát: 0,6 H20, op.: 190-200 'C, átkristályosításetanolból, kitermelés: az elméleti hozam 70,2%-a,

C:

számított: 46,23,

talált: 44,9%,

H:

számított: 5,60,

talált: 5,3%,

a

": számított: 14,98,

talált: 15,3%,

N:

számított: 13,77,

talált: 14,0%,

O:

számított: 9,59,

talált: 9,8%,

F:

számított: 11,20,

talált: 10,7%,

UV: oldószer: etanol, 212

(4,33), 218 (4,31), 232

(4,35), 258 (4,14), 294 (3,91), 2-fenil-5-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 1,0 HBr, szolvát: 0,1 H20, op.: 272-276 CC,

kitermelés: az elméleti hozam 56,58%-a,

C:

számított: 56,58,

talált: 56,8%,

H:

számított: 5,82,

talált :5,9%,

N:

számított: 14,34,

talált: 14,3%,

O:

számított: 6,88,

talált: 7,3%,

Br":

számított: 16,37,

talált: 16,4%,

2-metil-5-{[3-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)propil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HQ, szolvát: 1,45 H20, op.: 241-248 *C, átkristályosítás: etanol/acetonelegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 61,7%-a,

C:

számított: 46,29,

talált: 46,1%,

H:

számított:, 6,52,

talált: 6,8%,

a-:

számított: 21,57,

talált: 21,6%,

N:

számított: 14,21,

talált: 14,3%,

O:

számított: 11,20,

talált: 11,2%.

UV: oldószer: etanol, 212

(4,56), 218 (S, 4,51), 230

(4,51), 284 (4,01),

l-metil-5-{[3-(4-/2-etoxi-4-metil-fenil/-piperazinil- l)-propil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,25HG, szolvát: 3,1 H20, op.: 218-227’C,

kitermelés: az elméleti hozam 65,4%-a,

C:

számított: 45,05,

talált: 44,9%,

H:

számított: 7,28,

talált: 7,1%,

a-.

számított: 20,58,

talált: 20,6%,

N:

számított: 12,51,

talált: 12,6%,

O:

számított: 14,57,

talált: 14,8%,

2-metil-4-{[3-(4-/2-metil-fenil/-piperazinil-1 )propil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: l.Ofumarát,

op.: 194-197 "C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 94,6%-a,

C:

számított: 60,38,

talált: 60,4%,

H:

számított: 6,83,

talált: 7,0%,

N:

számított: 15,31,

talált: 15,1%,

O:

számított: 17,49,

talált: 17,2%.

2-metil-5-{[3-(4-/4-fluor-fenü/-piperazinil-l)~ propil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HQ, szolvát: 0,9 H20, op.: 176-181 ”C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 76,8%-a,

C: számított: 45,90, talált: 46,1%,

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

18