203748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazinil-alkil-amino-3[2H]-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 748 B

2

nil-l)-etil]-ammo}-3(2H)-piridazinon só: 2,2 HQ, szolvát: 3,4 H20, op.: 124-133 “C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 59,8%-a,

(4,10),

272-(dimetil-amino)-etil/-4-[[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazmil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HBr, szolvát: 1,5H20,

C:

számított: 41,35,

talált: 41,8%,

5

op.: 231-237 "C, átkristályosítva: etanol/dietil-H:

számított: 5,97,

talált: 5,9%,

éter-elegyből,

a-:

számított: 14,92,

talált: 15,5%,

kitermelés: az elméleti hozam 41,7%-a (nyers),

N:

számított: 13,40,

talált: 13,4%,

34,8%-a (tiszta),

O:

számított: 13,46,

talált: 14,0%,

C: számított: 37,63, talált: 37,8%,

F:

számított: 10,90,

talált: 10,4%.

10

H: számított: 5,71, talált: 5,6%,

UV: oldószer: etanol, 204 (4,4), 258 (4,20), 300

(4,20), 312 (S, 4,05),

2-metil-4-{[2-(4-/2-fluor-fenil/-piperazinil-l)etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: l,2Ha, op.: 240-248 ‘C,

kitermelés: az elméleti hozam 95,5%-a,

15

C:

számított'54,43,

talált: 54,4%,

H:

számított: 6,23,

talált: 6,4%,

a-:

számított: 11,34,

talált: 11,0%,

N:

számított: 18,67,

talált: 18,5%,

O:

számított: 4,27,

talált: 4,4%,

F:

számított: 5,06,

talált: 5,1%,

2-metil-4-{[2-(474-fluor-fenil/-piperazinil-l)etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,6 HQ, szolvát: 2,6 H20, op.: 236-240 ’C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 81,7%-a,

C:

számított: 43,17,

talált: 43,6%,

H:

számított: 6,35,

talált: 5,7%,

a-;

számított: 19,49,

talált: 19,9%,

N:

számított: 14,81,

talált: 15,1%,

O:

számított* 12,18,

talált: 12,3%.

F:

számított: 4,02,

talált: 3,4%,

UV: oldószer: etanol, 206 (4,28), 234 (4,03), 244 (4,03), 300 (4,18), 312 (S, 4,06), 2-terc-butil-4-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil -l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HBr, szolvát: 0,1 H20, op.: 238-242 ‘C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 86,5%-a,

40

C:

számított: 45,93,

talált: 46,1%,

H:

számított: 6,09,

talált: 6,2%,

N:

számított: 12,75,

talált: 12,5%,

O:

számított: 6,12,

talált: 6,4%,

Br:

számított: 29,47,

talált: 38,8%

UV: oldószer: 0,1 normál HO, 206 (4,51), 225 (S, 4,24), 290 (4,20), 312 (S, 3,76), 2-terc-butil-4-{[2-(4-/3-trifluor-metil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HO,

op.: 194-198 ’C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 48,8%-a,

C:

számított: 50,81,

talált: 50,9%,

H:

számított: 6,09,

talált: 6,2%,

a-;

számított: 14,28,

talált: 14,1%,

N:

számított: 14,11,

talált: 14,2%,

O:

számított: 3,22,

talált: 3,2%,

F:

számított: 11,48,

talált: 11,4%,

45

50

55

N

O:

Brszámított 12,54, számított: 8,35, számított' 35,76,

talált: 12,4%, talált: 8,4%, talált: 35,8,

20

UV: oldószer: 0,1 normál HO, 208 (4,43), 229 (S, 4,17), 285 (S, 4,26), 296 (4,28), 312 (S, 4,12).

2-(2-hidroxi-etil)-4-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piper azini-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,15 HO, szolvát: 3,4 H20, op.: 181-190 ‘C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 34,1 %-a,

25

30

C:

számított: 41,53,

talált: 41,6%,

H:

számított: 6,78,

talált: 6,5%,

a*:

számított: 20,32,

talált: 20,4%,

N:

számított: 12,74,

talált: 12,8%,

O:

számított: 18,63,

talált: 18,7%.

UV:

oldószer: etanol, 210 (4,44), 300 (4,15), 312 (S,

3,95),

2-/2-hidroxi-etil/-4-{[2-(4-/3-trifluor-metil-fenil/ -piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-pirídazinon só: 2,4 HO, szolvát: 1,35 H20, op.: 121-129 *C, átkristályosítás acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 84,1%-a,

35

C:

számított: 43,61,

talált: 44,0%,

H:

számított: 5,41,

talált: 5,3%,

a-:

számított: 16,26,

talált: 16,3%,

N:

számított: 13,38,

talált: 13,6%,

O:

számított: 10,24,

talált: 10,4%,

F:

számított: 10,90,

talált: 10,4%,

UV: oldószer: etanol, 206 (4,34); 211 (S, 4,27), 2,60

(4,21), 300 (4,21), 312 (S, 4,06).

2-metil-4-{[2-(4-/piridil-2/-piperazinil-1 )-etil]-a mino}-3(2H)-piridazinon só: 2,4 HO, szolvát: 0,65 H20, op.: 235-237 ‘C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 89%-a,

C: számított: 46,67,

H: számított: 6,29,

O': számított: 20,66,

N: számított: 20,41,

O: számított: 6,41,

talált: 46,7%, talált: 6,2%, talált: 20,6%, talált: 20,1%, talált: 6,4%.

UV: oldószer: etanol, 206 (3,79), 260 (4,13), 298 60

UV: oldószer: etanol, 204 (4,10), 252 (4,26, 300 (4,26),

4-{[3-(4-2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)-propil]-a mino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HÓ, szolvát 0,1H20, op.: 245-256‘C,

kitermelés: az elméleti hozam 81,9%-a,

C: számított: 51,61, talált: 51,4%,

H: számított: 6,55, talált: 6,6%,

O’: számított: 17,10, talált: 17,1%,

15