203748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazinil-alkil-amino-3[2H]-piridazinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 748 B

2

(2H)-piridazinont csapunk ki színtelen kristályos hidroklorid alakjában.

Kitermelés az elméleti hozam 81,5%-a.

Op.: 235-244 *C (bomlik).

C: 40,3, H: 6,4, CT: 24,3, N: 13,9,0:15,0%.

Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeketis:

4-{[2-(4-/2-hidroxi-fenil/-piperazinil-l)-etil]-ami no}-3(2H)-piridazinon só: 1,0 HBr,

op.: 253-260 'C, átkristályosítás: metanolból, kitermelés: az elméleti hozam 73,3%-a,

C:

számított: 48,49,

talált: 48,5%,

H:

számított: 5,60,

talált: 48,5%,

N:

számított: 17,67,

talált: 17,5%,

O:

számított: 8,07,

talált: 8,4%,

Br:

számított: 20,16,

talált: 20,1%.

2-metil-4-{[2-(4-fenil-piperazinil-1 )-etil]-amino} -3(2H)-piridazinon só: 3,2 HQ, szolvát: 2,6 H20, op.: 225-230 ‘C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 59,7%-a,

C:

számított: 42,81,

talált: 43,1%,

H:

számított: 6,64,

talált: 5,7%,

a-:

számított: 23,79,

talált: 24,0%,

N:

számított: 14,68,

talált: 14,9%.

O:

számított: 12,08,

talált: 12,3%.

UV: oldószer: etanol, 206 (4,33); 252 (4,08), 298 (4,16), 310 (S, 3,97).

2-metil-4-{[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)-e til]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HQ, op.: 130-139 *C.

kitermelés: az elméleti hozam 66%-a,

C:

számított: 51,93,

talált: 51,7%,

H:

számított: 6,54,

talált: 6,6%,

a-:

számított: 17,03,

talált: 17,1%,

N:

számított: 16,82,

talált: 16,7%,

O:

számított: 7,69,

talált: 7,9%.

UV: oldószer: 1 normál HQ, 200 (3,81), 204 (3,88), 220 (4,14), 282 (S, 4,05), 296 (4,12), 2-metil-4-{etil-[2-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil -1 )-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 1 fumarát, szolvát: 0,33 H20, op.: 140-144 'C, átcsapva: etanol/dietil-éter-elegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 46,3%-a,

C:

számított: 58,41,

talált: 58,3%,

H:

számított: 6,86,

talált: 7,0%,

N:

számított: 14,19,

talált: 14,1%,

O:

számított: 20,53,

talált: 20,5%.

2-metil-4-{[2-(4-/2-metoxi-5-metil-fenil/-piperaz inil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HQ,

op.: 235 *C (Sbl), átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 49,4%-a,

C:

számított: 52,58,

talált: 52,2%,

H:

számított: 6,83,

talált: 7,2%,

a-;

számított: 16,34,

talált: 16,6%,

N:

számított: 16,14,

talált: 16,0%,

O: számított: 8,11, talált: 8,0%.

UV: oldószer: 0,1 normál HO, 214 (4,57), 224 (S, 4,55), 282 (4,03),

2-metil-4-{[2-(4-/2-metoxi-4-metü-fenil/-piperazinil-l)-etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 1,25 fumarát, szolvát: 2 H20, op.: 161-164 ’C, átkristályosítás: acetonból, kitermelés: az elméleti hozam 70,1%-a,

C:

számított: 53,52,

talált: 53,7%,

H:

számított: 6,74,

talált :6,5%,

N:

számított: 13,00,

talált: 13,0%,

O:

számított: 26,73,

talált: 26,8%.

UV: oldószer: 0,1 normál HO, 206 (4,35), 210 (4,34), 290 (4,15),

2-metil-4-{[6-(4-/2-metoxi-fenil/-piperazinil-l)hexü]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 3,0 HO,

op.: 225-228 ‘C, átkristályosítva: etanol/dietiléter-elegyből,

kitermelés: az elméleti hozam 32,3%-a,

C:

számított: 47,75,

talált: 47,8%,

H:

számított: 6,23,

talált: 6,2%,

a-;

számított: 23,49,

talált: 23,1%,

N:

számított: 14,47,

talált: 15,5%,

O:

számított: 7,07,

talált: 7,4%.

2-metil-4-{[2-(4-/2-etoxi-fenil/-piperazinil-1 )-etil ]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 HO, op.: 196-204 *C,

kitermelés: az elméleti hozam 66,4%-a,

C:

számított: 53,03,

talált: 52,5%,

H:

számított: 6,79,

talált: 6,9%,

a-;

számított: 16,48,

talált: 16,3%,

N:

számított: 16,27,

talált: 16,2%,

O:

számított: 7,45,

talált: 8,0%.

UV: oldószer: 0,1 normál HO, 208 (4,28), 227 (S, 4,02), 288 (4,05),

2-metil-4-([2-(4-/2-hidroxi-fenil/-piperazinil-l)-e til]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,25 HBr; szolvát: 3,2 H20, op.:l 88-196 ’C,

kitermelés: az elméleti hozam 32,3%-a,

C:

számított: 35,88,

talált: 36,1%,

H:

számított: 5,61,

talált: 5,1%,

N:

számított: 12,31,

talált: 12,3%,

O:

számított: 14,62,

talált: 14,6%

Br':

számított: 31,59,

talált: 31,9%,

UV: oldószer: 1 normál HO, 206 (4,46), 225 (S, 4,11), 288 (4,15), 304 (S, 4,01), 2-metil-4-[[2-(4-/2,6-dimetü-feniV-piperazinil-l) -etil]-amino}-3(2H)-piridazinon só: 2,0 Ha, szolvát: 0,6 H20, op.: 235-240 ”C, átkristályosítás: etanolból, kitermelés: az elméleti hozam 47,7%-a,

C:

számított: 53,67,

talált: 47,7%,

H:

számított: 7,16,

talált: 7,3%,

a-:

számított: 16,69,

talált: 16,4%,

N:

számított: 16,47,

talált: 16,5%,

O:

számított: 6,02,

talált: 6,02%.

2-metil-4-{[2-(4-/3-trifluor-metil-fenil/-piperazi-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

14