203731. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-ciano-2-fenil-1-(azol-1-il)-etán-származékok előállítására és a vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények
1 HU 203 731 B 2 különösen alkalmasak fungicid készítményekben hatóanyagként, ahol az előnyős növényekkel szembeni kompatibilitás kívánatos vagy lényeges. így például gyümölcsféléknél, például almánál és szólőnél. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek nagy része előnyös kurativ hatású is. Különösen előnyös eredményt érünk el azokkal a találmány szerinti eljárással kapott (I) általános képlett! vegyületekkel, amelyek a következő jellemzők közül eggyel vagy többel rendelkeznek: a C= CR csoport 4-es helyzetben van, R jelentése fenilcsoport, Rj jelentése metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport vagy allilcsoport, Az jelentése 1,2,4-triazol-l-il-csoport. A találmány tárgya továbbá fungicid készítmény, amely hatóanyagként egy (I) általános képlett! vegyületet szabad fámában vagy só formában tartalmaz egy mezőgazdaságilag elfogadható hígítószerrel. Ezeket a készítményeket hagyományos módon állítjuk elő, például a találmány szerinti eljárással kapott vegyületet a hígítószerrel és adott esetben egyéb töltőanyaggal, például felületaktív anyaggal keveijük. A hígítószer mezőgazdaságilag elfogadható folyékony vagy szilárd anyagot jelent, amelyet a hatóanyaghoz adunk, hogy azt könnyebben és jobban alkalmazhassuk, illetve, hogy a hatóanyagot a felhasználásnak vagy szükségletnek megfelelő aktivitásra hígítsuk. Ilyen hígítóanyagokra példa például a talkum, kaolin, diatomaföld, xilol vagy víz. Ezeket a készítményeket alkalmazzuk spray formában, így vízzel diszpergálható koncentrátumként vagy nedvesedő porként, amely, tartalmazhat felületaktív anyagot, így nedvesítő- és diszpergálószert, például formaldehidnek naftalinszulfonáttal alkotott kondenzációs termékét, alkil-aril-szulfonátot, ligninszulfonátot, zsíralkil-szulfátot, etoxilált alkil-fenolt és etoxilált zsíralkoholt. Általában a készítmény 0,0001-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaz 0-20 tömeg% mezőgazdaságilag alkalmazható felületaktív anyagot és 10-99,99 tömeg% hígítót A koncentrált készítmények, például emulziókoncentrátumok általában 2-90 tömeg%, előnyösen 5-70 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A készítményekből előállított adagolási formák általában 0,0005-10 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak, a spray-szuszpenziók például 0,0005-0,05, például 0,0001-0,002 vagy 0,005 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények a szokásos hígítókon és felületaktív anyagokon kívül tartalmazhatnak még egyéb adalékokat is, így például stabilizátorokat, dezaktivátorokat (szilárd készítménynél vagy aktív felületű hordozóknál), növényeknél adhéziót fokozó szert, koiróziógátlót, színanyagot, habzást gátló szert. Ezenkívül a készítményekben alkalmazhatunk egyéb fungicideket, amelyek hasonló vagy kiegészítő fungicid hatásúak, így például szulfurt, klorotalonilt, euparént, guanidin fungicidet, például guazatint, ditiokarbamátot, így például mancozeb-et, maneb-et, zineb-et, propineb-et, triklór-metán-szulfenil-ftálimidet és analógokat, így például kaptám, kaptafolt és folpetet, benzimidazolt, például karbendazimot, benomilt vagy egyéb pozitív hatású anyagokat, így inszekticideket. Formálási példák a) Nedvesedő por 10 tömegrész találmány szerinti eljárással kapott hatóanyagot összekeverünk és megőrlünk 4 tömegrész szintetikus finomságú szilícium-dioxiddal, 3 tömegrész nátrium-lauril-szulfáttal 7 tömegrész nátriumlignin-szulfonáttal és 66 tömegrész finoman eloszlatott kaolinnal és 10 tömegrész diatomafölddel, és az őrlést addig végezzük, amíg a fő részecskeméret 5 pm lesz. Az így kapott nedvesedő port felhasználás előtt vízzel hígítjuk, így porlasztható folyadékot kapunk. Alkalmazhatjuk gyökér áztatásra vagy a levelek permetezésére. b) Granulátum Keverő berendezésbe helyezünk 94,5 tömegrész kvarchomokot, majd erre 0,5 tömegrész kötőanyagot (nemionos tenzid) poriasztunk, és az elegyet alaposan összekeverjük. Ehhe a keverékhez 5 tömegrész találmány szerinti eljárással kapott 2.8. számú vegyületet adunk, majd az elegyet alaposan összekeveijük, és így 0,3-0,7 mm szemcsenagyságú granulátumot kapunk. Ezt a granulátumot a kezelendő növények közelében lévő talajra alkalmazzuk. c) Emulzió koncentrátum 10 tömegrész találmány szerinti eljárással kapott 2.1 számú vegyületet összekeverünk 10 tömegrész emulgeálószerrel és 80 tömegrész toluollal. A koncentrátumot vízzel kívánt mértékben meghígítjuk. d) Vetőmag öntet 45 tömegrész találmány szerinti eljárással kapott 2.1 számú vegyületet összekeverünk 1,5 tömegrész diamil-fenol-dekaglikol-éter-etilén-oxiddal, 2 tömegrész orsóolajjal, 51 tömegrész finomra őrölt talkummal és 0,5 tömegrész színezővei, rodanin B-vel. Az így kapott elegyet darálóba helyezzük, ahol 10 000 fordulat/perc sebességgel 20 mikrométeres szemcséket állítunk elő. Az így kapott száraz por jól tapad, és ennek megfelelően vetőmaghoz jól alkalmazható, így például alkalmazásnál egy lassan forgó edényben a vetőmagot a porral 2-5 percig keveijük. e) Nedvesíthető por 80 tömegrész 1. példa szerint előállított vegyületet összekeverünk 1 tömegrész nátrium-izopropil-nafülszulfonáttal, 5 tömegrész nátrium-ligninszulfonáttal, 5 tömegrész szintetikus szilícium-dioxiddal és 9 tömegrész finom eloszlású kaolinnal, és a keveréket 5 pm átlagos részecskeméretig megőröljük. A következő példákkal a találmány szerinti eljárással előállítjuk az (I) általános képlett! vegyületeket.A hőmérsékleti értékek °C-ra vonatkoznak, az Rf értékeket szilikagélen vékonyréteg-kromatográfiás eljárással határoztuk meg. Az oldószerelegyekre megadott arányok térfogatra vonatkoznak. Végtermékek előállítása 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
