203728. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-karbamoil-2-pirazolin-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedés szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 728 B 2 5. heterociklusos nitrogéntartalmú vegyületek, például: 3-amino-lH-l,2,4-triazol, 3,5,6-triklór-2-piridil-oxi-ecetsav, 4-amino-3,5,6-triklór-piridin-2- karbonsav, 1,3-dimetil-3,5-difenil- lH-pirazoliummetil-szulfát, 5-amino-4-klór-2-fenil-3(2H)-piridazinon, 4-klór-5-(metil-amino)-2- [3-(trifluormetil)-fenil]-3(2H)-piridazinon, 4,5-dimetoxi-2- fenil-3(2H)-piridazinon, 3-klór-4-klór-metil-l-(3- trifluor-metil-fenil)-2-pirrolidon, 1 -metil-3-fenil-5-[3-(trifluor-metil)-fenil]-4-(lH)-piridinon; szin. triazinok például: 2-klór-4-etil-amino-6-izopropilamino-l,3,5-triazin és 2-klór-4-(l-ciano-l-metiletil-amino)-6-etil-amino-l ,3,5-triazin, szulfonil karbamidok, például: l-(2-klór-fenil-szulfonil)-3- (4-metoxi-6-metil-1,3,5-triazin-2-il)-karbamid és 2-[3-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-ureido-szulfonil ]-benzoesav, és imidazolidinok például: 2-(3-karboxi-kinolil)-5-izopropil-5-metil-imidazolid-4-on. 6. karbamid vegyületek, például: 3-(3,4-diklór-fenil)-1.1 -dimetil-karbamid, 3- [4-(4-klór-fenoxi)-fenil] -1.1 -dimetil-karbamid, 1,1 -dimetil-3 - [3 -(trifluormetil)-fenil]-karbamid, 3-(3-klór-4-metil-fenil)-1.1 -dimetil-karbamid, 5-bróm-3-szek-butil-6-metil-uracil, l-benzotiazol-2-il-1,3-dimetil-karbamid, 3-(4-izopropil-fenil)-l,l-dimetil-kaibamid, és 3 -(3 -klór-4-metoxi-fenil)-1,1 -dimetil-karbamid. 7. nitro-fenil-étere például: 2,4-diklór-fenil-3-metoxi-4-nitro-fenil-éter, 5-[2-klór-4-(trifluor-metil)fenoxi] -2-nitro-benzoesav, 2-klór-4-trifluor-metilfenil]-2-nitro-benzoát, etil-{2-[{2-nitro-5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)} -fenil-karbonil-oxi]} -pro pionát és 2-klór-4-trifluor-metil-fenil-3-metilszulfonil-kaibamoil-4-nitro-fenil-éter. 8. nitrilek, például: 2,6-diklór-benzonitril, 3,5-dibrőm-4-hidroxi-benzonitril és 4-hidroxi-3,5-dijódbenzonitril; továbbá etil-[2-(N-benzoil-3,4-diklőr-anilin)]-propionát, metil-[N-benzoil-N-(3-klór-4-fluor-fenil)]-2-ami no-propionát, butil-[2-[4-(5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionát, 2-(3,5-diklór-fenil)-2- (2,2,2-triklór-etil)-oxirán, S-etil-N,N-hexametilén-tiokarbamát, 5-terc-butil-3-(2,4-diklór-5-izopropil-fenil)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on, N-(foszfonometil)-glicin vagy sói, metil-{2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi}-propionát, 3-izopropil-(lH)-2,l,3- benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és 2-(l-etoxiiminobutil)-5-[2-(etil-tio)-propil]-3-hidroxi-ciklo hex-2-enon. Növényi növekedésszabályozó anyagok: gibberellinsav, a-ciklopropil- a-(4-metoxi-fenil)-5- pirimidin-metanol, 2-klór-etil-trimetil-ammóniumsók, 2,3:4,6-di-0-izopropilidén-a-L-xilo-2-hexulofu - ranozonsav-nátriumsó, 2-klór-etil-foszfonsav, N,N- bisz(foszfono-metil)-glicin, 1,1-dimetil-piperidinium-klorid, N-[2,4-dimetil-5-(trifluor-metil)-szulfonil-amino)-fenil]-acetamid, maleinsav-hidrazid, 2-(lnaftil)-ecetsav és zsírsavak vagy alacsony homológszámú észtereik. Fungicidek: 1. szerves ónvegyületek, például: trifenil-ón-hidroxid és trifenil-ón-acetát; 2. alkilén-bisz-ditio-karbamátok, például: cink-etilénbisz-ditio-karbamát és mangán-etilén-bisz-ditio-karbamáL 3.1-acil- vagy l-karbamoil-N-benzimidazol(-2)-karbamátok és 1,2-bisz(3-alkoxi-karbonil-2-tiureido)benzol, 2,4-dinitor-6-( 1 -metil-heptil-fenil-krotonát, 1 - [bisz(dimetil-amino)-foszforil]-3-fenil-5- amino-1,2,4-triazol, N-triklór-metil-tioftálimid, N-triklór-metil-tiotetrahidroftálimid, N-(l ,1,2,2-tetraklór-etil-tio)-tetrahidroftálimid, N-diklórfluor-metil-tio-N-fenil-N N ’ -dimetil-szulfamid, tetraklór-izoftalonitil, 2-(4’-tiazolil)-benzimidazol, 5-butil-2-etil-amino-6-metil-pirimidin-4-il-dimet il-szulfamát, l-(4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-1 -(1,2,4-triazol- l-il)-2-butanon, l-[2-(2,4-diklór-fenil)-4-propil-1,3-dioxolán-2-il-metil]-1H-1,2,4- triazol, 2,4’ -difluor-a-( 1H-1,2,4-triazol- 1-il-me - til)-benzhidril-alkohol, a-(2-klór-fenil)- a-(4-fluorfenil)-5-pirimidin-metanol, a-(2-klór-fenil)- a-(4- klór-fenü-5-pirimidin-metanol, l-(izopropil-karbamoil)-3-(3,5-diklór-fenil)-hidantoin, N-( 1,1,2,2- tetraklór-etil-tio)4-ciklohexén-1,2-karboximid, N-triklór-metil-tio-4-ciklohexén-1,2-dikarboxim id, N-tridecil-2,6-dimetil-morfolin, 5,6-dihidro-2- metil-l,4-oxatiin-3-karboxanilid, etil-foszfit fémsói és N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(metoxi-acetil)-alanin-metil-észter vagy ezek keverékei. Az említett hatóanyagok mellett természetesen inszekticidek és akaricidek is adhatók a készítményekhez. A találmány szerinti készítmények felhasznált dóziai természetesen több tényezőtől függnek, így például az alkalmazási területtől, az alkalmazott hatóanyagtól, a készítménytől, a gyom- és kultúrnövények természetétől és méreteitől, az időjárási tényezőktől, stb. Általában kedvező eredményeket érhetünk el, ha hektáronként 0,01-10 kg, előnyösen 0,1-3 kg hatóanyagot alkalmazunk. Úgy találtuk, hogy a készítmények herbicid hatása alkalmas adalékanyagokkal még fokozható, ilyen hatásnövelő anyagok például az ásványi olajok és/vagy polialkoholok és/vagy poli-etilén vegyületek. Ásványi olajokat és felületaktív anyagokat alkalmaz például a 7 613 453 számú holland szabadalom. A felhasználandó hatásnövelő anyagok mennyisége széles határok közön változhat az alkalmazástól függően; hektáronként általában 10-10000 ml. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (TV) általános képletű vegyületet — ahol R1( R2, R3 és R5 jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal — az (V) általános képletű vegyülettel — ahol Rg, R7 és Ar jelentése azonos az előzőekben tett meghatározásokkal és Z jelentése izocianáto-, ureido-, fenoxi-kaibonil-amino- vagy alacsony szénatomszámú alkoxi-karbonilamino-csoport — reagáltatjuk. A reakciót, melyben egy 1-es helyen nem szubszti-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
