203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására

1

HU 203 725 B

2

37. 8,8-7,4 (m); 5,3 (dd, 1H); 3,7 (dd, 1H); 3,5-3,3 (m, 2H); 1,3 (s, 9H)

62. 7,87 ppm (s, 1H); 7,5 (s, 1H); 7,32 (t, 2H); 7,17-6,82 (m, 7H); 6,15 (s, 2H); 4,55-4,4

(m, 1H); 4,3 (s, 4H); 2,82-2,55 (m, 3H); 2,5-2,35 (m, átlapol a DMSO-jeUel); 0,9 (d, 3H) Diasztereomerelegy

64. 7,85 ppm (s, 1H); 7,5 (s, 1H); 7,38-7,15 (m, 5H); 7,08 (d, 2H); 6,85 (d, 2H); 6,65 (s, 2H);

4,55-4,4 (m, 1H); 4,16 (t, 2H); 3,02 (t, 2H); 2,8-2,05 (m, 3H); Diasztereomerelegy

2,5-2,3 (m, átlapol a DMSO-jeUel); 0,9 (d, 3H)

77. 7,7 ppm (s, 1H); 6,65 (s, széles, 2H); 5,22-5,15 (m, 1H); 4,68-4,58 (m, 1H); 2,8-2,5 (m, 3H);

0,95 (dd, 6H)

83. 7,33 (d, keskeny, 1H); 5,69 (d, keskeny, 2H); 5,49 (dd, széles, 1H); 4,5-4,39 (m, 1H); 3,25 (d,

keskeny, 3H); 3,2-3,1 (m, 2H); 2,88-2,62 (m, 2H); 0,9 (d, 3H)

1H-NMR (CDC13)

49. 7,95 ppm (d, 1H); 7,6-7,5 ppm (m, 1H); 4,9 (s, széles, 2H); 4,55-4,45 (m, 1H); 2,98 (dd); 2,87 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,62 (dd); 2,55-2,40 (m); (Integrálösszeg: 2H); 1,9-0,9 (m); 1,02 (d); Diasztereomerelegy

50. 7,9 ppm (d, 1H); 7,55 (d, 1H); 4,92 (s, széles, 2H); 4,58 (dd, 1H); 3,38 (s, 2H); 2,79 (dd, 1H); 2,6

____________(dd, 1H); 1,06 (s,6H)_________________________________________________________________

Példaszám_________________________________1H-NMR(CDC13)_____________________________________

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (I) általános képletű piridil-etü-aminszármazékok és fiziológiailag elfogadható sóik előállítására, a képletben R1 jelentése hidroxilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom,

R3 jelentése ciklohexilcsoport, adott esetben helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol a helyettesítő hidroxü-, 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-fenoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)karbonil-, ciklohexil-, tifenfl-, benzoxazinon-oxi-, adott esetben (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal helyettesített piridücsoport vagy (adott esetben helyettesített fenil)-csoport lehet, ahol a fenilcsoport helyettesítője (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, hidroxil-(l- 4 szénatomos alkoxi)-, trifluor-metoxi-, hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alko- 40 xi)-karbonil-(2-5 szénatomos alkenil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, karbamoil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-amino-karbonil(1-4 szénatomos alkoxi)-csoport,

R4,R5 és R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom,

1-4 szénatomos alkil-, ciano-, (1-4 szénatomos alkil)karbonil-amino-, pirrolo- és/vagy aminocsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R4, R , R6 csak -C(CH3)2- CH2-(4-hidroxil-fenil)-csoporttól eltérő lehet, továbbá, ha R4, R5, R6 közül kettő hidrogénatomot, a harmadik halogénatomot vagy aminocsoportot jelent, akkor R3 csak izopropil-, -CH(CH3)-(CH2)2-)fenil- ás - C(CH3)2-(CH2)2-fenü-csoporttól eltérő lehet, azzal jellemezve, hogy

a) egy (II) általános képletű halogén-metü-katont, ahol R4, R5, R6 jelentése a fenti, és Hal jelentése halogénatom, egy (Hl) általános képletű aminnal, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, reagáltatunk, majd a karbonücsoportot redukáljuk, előnyösen hidrogénnel katalizátor

j elenlétében vagy nátrium-bór-hidriddel, vagy

b) egy (IV) általános képletű epoxidot, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (Dl) általános képletű aminnal, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, reagáltatunk vagy

c) egy (V) általános képletű p-halogén-etü-származékot, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, Hal jelentése halogénatom, R9 jelentése hidrogénatom, egy (Dl) általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R2 és R3

30 jelentése a fenti, vagy

d) olyan (la) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R3 jelentése adott esetben helyettesített alküvagy aralkücsoport, egy (VI) általános képletű vegyületet, ahol R1, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (VH)

35 általános képletű vegyülettel, ahol R11 jelentése adott esetben helyettesített alkil-, aril- vagy aralkücsoport, R12 jelentése hidrogénatom, redukáló körülmények között—előnyösen hidrogén és katalizátor vagy nátrium-bór-hidrid jelenlétében—reagáltatunk, vagy

e) egy (VIII) általános képletű vegyűletet, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (IX) általános képletű aminnal, ahol R3 jelentése a fenti, redukáló körülmények között — előnyösen hidrogén és katalizátor vagy nátrium-bór-hidrid jelenlétében—reagáltatunk, vagy

45 f) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 jelentése hidrogénatom, egy (X) általános képletű vegyűletet, ahol R, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, redukálunk, előnyösen diborán vagy lítium-alumínium-hidrid jelenlétében. (Elsőbbsége: 1991. 03.

50 28.)

2. Eljárás állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely, az 1. igénypont szerinti eljárással előállított (I) általános képletű heteroarü-etil-amin-származékot — ahol R1-55 R° jelentése az 1. igénypont szerinti — az üyen készítményekben szokásos hordozó-, hígító- és/vagy egyéb segédanyagokkal összekeverünk. (Elsőbbsége: 1991. 03.28.)

3. Eljárás (I) általános képletű piridü-etü-amin-60 származékok és fiziológiaüag elfogadható sóik előállí-24

*