203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására

1

Hü 203 725 B

2

Példás zám

59.

60.

61.

63.

65.

66.

67.

68.

69.

70.

71.

72.

73.

74.

75.

76.

78.

79.

80.

81.

82.

84.

85.

86.

87.

______________________________________1H-NMR (CPC13)___________________________________________________

7.28 ppm (s); 7,12 (d, 2H); 6,88 (d, 2H); 4,65-4,58 (s+m, 3H); 3,8 (s, 3H); 3,0-235 (m, 6H)

3,32 ppm (s, 2H); 5,2 (s, széles, 2H); 4,49 {dd, 1H); 3,0 (dd); 2,88 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,68 (d); 2,62 (d); (Integrálösszeg: 1H); 2,52-2,42 (m, 1H); 1,85-0,95 (m); 1,05 (d); (Integrálösszeg:

14H); Diasztereomerelegy

7,86 ppm (s, 1H); 7,52-7,48 (m, 1H); 7,07 (dd, 2H); 6,90 (d, 2H); 4,9 (s, széles, 2H); 4,53 (dd);

4,47 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,1 (t, 2H); 3,8 (t, 2H); 3,6 (q, 2H); 2,98-2,5 (m, 5H); 1,28 (t, 3H);

1.1 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7.39- 7,2 (m, 7H); 7,1 (d, 2H); 6,86 (d, 2H); 4,55 (dd); 4,49 (dd); (Integrálösszeg: 1H);

4.15 (t, 2H); 3,1 (t, 2H); 3,05-2,45 (m, 5H); 1,08 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,95-7,9 ppm (m, 1H); 7,43-7,35 (m, 1H); 7,32-7,22 (m, 2H); 6,79 (d, 1H); 4,65-4,5 (m, 1H);

4,45 (elfajult, 2H); 3,8 (t, elfajult, 2H); 3,62 (q, 2H); 3,15-23 (m, 5H); 1,26 (t, 3H); 1,1 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.02 ppm (d, 1H); 7,49 (dd, 1H); 6,5 (d, 1H); 4,55-4,45 (m, 3H); 2,85 (dd, 1H); 2,6 (dd, 1H);

1,12 (s,9H)

7,96 ppm (s, 1H); 7,6 (s, 1H); 7,6 (s, 1H); 4,9 (s, 2H); 4,53 (dd, 1H); 3,7 (s, 3H); 2,88 (dd, 1H);

237 (dd, 1H); 2,44 (d, 2H); 1,18 (s, 6H)

7.24 (d, 1H); 7,1 (d, 2H); 6,9 (d, 2H); 4,56 (dd); 4,49 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,15-4,08 (m, 2H); 3,8-3,72 (m, 2H); 3,1-2,48 (m, 5H); 1,09 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,5-7,45 ppm (m, 1H); 7,25 (s, 1H); 7,15 (d, 2H); 6,9 (d, 2H); 4,7-4,52 (m, 1H); 4,1-4,05 (m, 2H);

4,0-3,95 (m, 2H); 3,25-3,05 (m, 2H); 2,98-2,7 (m, 3H); 1,08 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7.92 ppm (dd, 1H); 73-7,42 (m, 1H); 7,39 (dd, 1H); 7,25 (s, 1H); 6,77 (d, 1H); 4,7-4,58

(m, 1H); 4,5-4,42 (m, 2H); 3,82-3,75 (m, 2H); 3,6 (q, 2H); 3,28-3,05 (m, 2H); 2,98-2,5 (m, 3H);

1.25 (t, 3H); 1,07 (d, 3H) Diasztereomerelegy

8.29 ppm (s, lH);7,86(s, 1H);4,61 (dd, lH);2,95(dd, lH);235(dd, 1H); 1,1 (s,9H)

7,55 ppm (s, 1H); 4,6 ppm (dd, 1H); 4,47 ppm (s, széles, 2H); 3,05 ppm (dd, 1H); 2,7 ppm (dd, 1H);

1.11 ppm (s,9H)

7,17 ppm (s, 1H); 5,26 ppm (s, széles, 2H); 4,68 ppm (dd, 1H); 3,08 ppm (dd, 1H); 2,9 ppm (dd, 1H);

1.11 ppm (s,9H)

7,73 ppm (s, 1H); 6,7 (m, keskeny, 2H); 6,4 (m, keskeny, 2H); 4,7 (dd, 1H); 3,2 (dd, 1H); 2,75 (dd, 1H); 1,16 (s,9H)

738 ppm (s, 1H); 4,78 (dd, 1H); 4,5 (s, széles, 2H); 3,15 (dd, 1H); 3,0 (szeptett, 1H); 2,85 (dd, 1H); l,18(dd,6H)

7,7ppm (s, 1H); 5,65 ppm (dd, 1H); 435 (s, széles, 2H); 3,58-3,65 (m, 2H); 3,45 (s, 3H);

3,48-3,15 (m, 3H); 1,45 (d, 3H)

735ppm (s, 1H); 4,55 (dd, 1H); 4,45 (s, széles, 2H); 3,0 (dd, 1H); 2,62 (dd, 1H); 1,4 (q, 2H); 1,05 (s, 6H); 0,85 (t, 3H)

8.68 ppm (d, 1H); 7,6 (s, széles, 1H); 7,45 (d, 1H); 4,67 (dd, 1H); 3,1 (dd, 1H), 2,75

(dd, 1H); 2,5-2,38 (m, 1H); 2,27 (s, 3H); 1,97-1,85 (m, 2H); 1,79-1,65 (m, 2H); 1,65-1,55 (m,lH); 1,35-0,95 (m,5H)

7.39- 7,19 (m, 6H); 4,63 (dd); 4,52 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,4 (s, széles, 2H); 3,85-3,3 (m, 1H);

2.93 (dd); 2,85 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,75-2,55 (m, 1H); 1,35 (d, 3H)

7,35 (s, 1H); 7,33-7,05 (m, 5H); 438 (dd); 4,50 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,4 (s, széles, 2H);

3,09 (dd); 3,0 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,95-2,8 (m, 1H); 2,8-2,58 (m, 3H); 1,08 (dd, 3H) Diasztereomerelegy

7,38 ppm (s, 1H); 4,6 (dd, 1H); 4,4 (s, széles, 2H); 3,05 (dd, 1H); 2,9-2,67 (m, 2H); 1,08 (dd,6H)

7 (d); 7,43 (d); (Integrálösszeg: 1H); 7,22 (d, 1H); 7,05 (t, elfajult, 2H); 6,91-6,80 (m, 2H);

4,65 (dd); 438 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 4,15-4,06 (m, 2H); 3,8 (t, elfajult, 2H); 3,61 (q, 2H);

3.16 (dd); 3,1 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,93-2,7 (m, 2H); 2,6 (d, elfajult, 2H); 1,25 (t, 3H);

1,05 (d, 3H); Diasztereomerelegy

7,44 (d); 7,39 (d); (Integrálösszeg: 1H); 7,23 (d, 1H); 7,0 (dd, elfajult, 2H); 6,75 (dd, elfajult, 2H);

4.68 (dd); 4,60 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 3,16 (dd); 3,08 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 2,95-2,65 (m, 2H); 2,6 (d, 2H); 1,09 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,22 ppm (d, 2H); 7,09 (d); 7,05 (d); (Integrálösszeg: 2H); 6,89 (d); 6,85 (d); (Integrálösszeg: 2H);

4,59 (dd); 4,5 (dd); (Integrálösszeg: 1H); 3,02 (dd); 2,98-2,8 (m, 2H); 4,12-4,02 (m, 2H); 4,0-3,9 (m, 2H); 2,68-2,49 (m, 3H); 1,1 (d, 3H) Diasztereomerelegy

7,28 ppm (s, 2H); 6,9-3,72 (m, 4H); 4,75-4,6 (m, 1H); 4,08-4,0 (m, 2H); 4,0-3,7 (m, 3H);

3,7-3,65 (m, 1H); 3,18-3,0 (m, 2H); 2,7-2,59 (m, 1H); 1,19 (d, 3H); Diasztereomerelegy

23