203725. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridil-etil-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására
1 HU 203 725 B 2 A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű piridü-etü-amin-származékok és hatóanyagként ezeket tartalmazó, állatok teljesítményét fokozó készítmények előállítására. A nagyobb súlynövekedés és a jobb takarmánykihasználás érdekében takarmányadalékok alkalmazása az állatok takarmányozásában különösen a sertés-, szarvasmarha- és szárnyas-tenyésztésben régi gyakorlat. Heteroaril-etil-aminok ismert vegyületek, a 2 603 600. számú NSZK-beli közrebocsátási irat, a 120 770 számú európai közrebocsátási irat és a 4 358 455 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás szerint ezek a vegyületek ß-szimpatomimetikus hatással rendelkeznek. Az azonban nincs megemlítve, hogy ezek állatok teljesítményének fokozására alkalmasak lennének. 1. Úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületek, valamint ezek fiziológiailag elfogadható sói állatok teljesítményének fokozására alkalmasak, különösen a hús-zsír aránynak a hús irányába történő eltolására alkalmasak. 2. Úgy találtuk továbbá, hogy azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 jelentése hidroxilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése ciklohexilcsoport, adott esetben helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, ahol a helyettesítő hidroxil-, 1-4 szénatomos alkoxi-, hidroxi(1-4 szénatomos alkoxi)-fenoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-, ciklohexü-, tifenü-, benzoxazinonoxi-, adott esetben (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoporttal helyettesített piridücsoport vagy (adott esetben helyettesített fenü)-csoport lehet, ahol a fenücsoport helyettesítője (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, hidroxil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, trifluor-metoxi-, hidroxil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(2-5 szénatomos alkenil)-, fenil-(l-4 szénatomos alkoxi)-, fenoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, karbamoü-, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)- vagy (1-4 szénatomos alkil)-amino-karboml-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport, R4, R5 és R6 jelentése hidrogénatom, halogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, ciano-, (1-4 szénatomos alkü)karbonü-amino-, pirrolo- és/vagy aminocsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R4, R , R6 csak -C(CH3)2- CH2-(4-hi(lroxil-fenil)-csoporttól eltérő lehet, továbbá, ha R4, R5, R6 közül kettő hidrogénatomot, a harmadik halogénatomot vagy aminocsoportot jelent, akkor R3 csak izopropil-, -CH(CH3)-(CH2)2-)fenil- ás - C(CH3)2-(CH2)2-fenü-csoporttól eltérő lehet, valamint ezek fiziológiaüag elfogadható sói új vegyületek. 3. Az (I) általános képletű vegyületek a következő eljárások valamelyikével állíthatók elő: a) egy (II) általános képletű halogén-metil-katont, ahol R4, R5, R6 jelentése a fenti, és Hal jelentése halogénatom, egy (Dl) általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, majd a karbonilcsoportot redukáljuk, vagy b) egy (TV) általános képletű epoxidot, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (QI) általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, vagy c) egy (V) általános képletű p-halogén-etü-származékot, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, Hal jelentése halogénatom, R9 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy (ül) általános képletű aminnal reagáltatunk, ahol R2 és R3 jelentése a fenti, vagy d) egy (VI) általános képletű vegyületet, ahol R1, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (VH) általános képletű vegyülettel, ahol R11 jelentése adott esetben helyettesített alkil-, aril- vagy aralkilcsoport, R12 jelentése hidrogénatom, redukáló körülmények között reagáltatunk, vagy e) egy (VIII) általános képletű vegyületet, ahol R4, R5 és R6 jelentése a fenti, egy (IX) álalános képletű aminnal, ahol R3 jelentése a fenti, redukáló körülményekközött reagáltatunk, vagy f) egy (X) általános képletű vegyületet, ahol R3, R4, R5 és R6 jelentése a fenti, redukálunk. Az (I) általános képletű vegyületek tautomer formában fordulhatnak elő. így például abban az esetben, ha R5 jelentése aminocsoport, ezt az átalakulást az a reakcióvázlat szemlélteti. Az (I) általános képletű vegyületek ezenkívül racém elegy vagy enantiomerek formájában fordulhatnak elő. Az (I) általános képletű vegyületek fiziológiaüag elfogadható sói a következő savakkal képezhetők: sósav, kénsav, foszforsav, perklórsav, hidrogénbromid, hidrogénjodid, salétromsav, ecetsav, oxálsav, malonsav, borostyánkősav, aszkorbinsav, almasav, borsav, maleinsav, fumársav, metánszul fonsav, benzoesav, helyettesített benzoesavak, hangyasav, toluolszulfonsav, benzolszulfonsav, ftálsav, naftalinszulfonsav, nikotinsav, palmitinsav, embonsav. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok, amelyekben R1 jelentése hidroxücsoport, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése adott esetben helyettesített 1-6 szénatomos alkü-, ciklohexü- vagy a fenücsoporton adott esetben helyettesített fenü-(l-6 szénatomos alkü)csoport, R4 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom vagy cianocsoport, R5 jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, R6 jelentése megegyezik az R4 jelentésénél megadottakkal. A fenücsoporton adott esetben jelenlevő helyettesítők lehetnek: (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-(l-4 szénaotmos alkoxi)-, hidroxü-(l-4 szénatomos alkoxi)-, trifluor-metoxi-, hidroxü-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonü(2-5 szénatomos)-alkenü-, fenü-(l-4 szénatomos alkoxi)-fenoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-, karbamoüvagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alko-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
