203646. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként triazolszármazékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 646 B 2 A találmány hatóanyagként triazolszármazékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá új eljárás hatóanyagok előállítására. A 0 046 633 A sz. európai szabadalmi lelírás (D) ál- 5 talános képletű vegyületeket, valamint azok savaddíciós sóit, étereit, észtereit és fémkomplexeit ismerteti- a képletben Y-CH- vagy -N- csoportot jelent, R’ alkil-, cikloalkil- vagy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelent, és R4 és R5 egymástól függetlenül 10 hidrogénatomot, alkücsoportot, cikloalkü-csoportot (például ciklopropil-, ciklopentU- vagy ciklo-hexücsoportot) vagy adott esetben szubsztituált fenil- vagy benzücsoportot jelent, vagy R4 és R5 együtt laktongyűrűt képez. Ezek a vegyületek fungicid és növényi 15 növekedést szabályozó hatással rendelkeznek. A106515 sz. európai közzétételi irat a mezőgazdaságban és a gyógyászatban felhasználható, fungicid hatással rendelkező (A) általános képletű vegyületeket ismertet - a képletben R 5-klór-pirid-2-il-csoportot 20 vagy adott esetben egy, két vagy három fluor-, klór-, bróm-, trifluor-metü-, 1-4 szénatomos alkil- és/vagy 1-4 szénatomos alkoxi-szubsztituenst hordozó fenilcsoportot jelent, R8 -CN, -CSNH2 vagy -CONR4R5 képletű csoportot képvisel, és R7 és R° hidrogénato- 25 mot vagy metücsopor tot jelent. A106515 sz. európai közzétételi irat az (A) általános képletű vegyületek előállításának közbenső termékeiként ismerteti a (B) általános képletű vegyületeket- a képletben R, R7 és R6 az (A) általános képletnél 30 felsorolt csoportokat jelenti. A szakirodalomban nem található utalás arra nézve, hogy ezeknek a közbenső termékeknek bármiféle hatása lenne. A találmány szerinti, növényi növekedést szabályo- 35 I. táblázat (I) általános képletű vegyületek Avegyület sorszáma R1 R2 R3 A Op.°C 1.-ch3-ch3-ch3 2,4-dildór-fenil 118,5-119,5 2.-ch3-c2h5-c2h5 2,4-diklór-fenil 96-97 3.-c2h5-c2h5-c2h5 2,4-diklór-fenil 116-117 4.-ch3 ciklopentil-2,4-diklór-fenil 114-115 5.-C2H5 ciklobutil 2,4-diklór-fenil 100-102 6.-ch3 ciklopentil-4-(trifluor-metil)-fenügumi 7.-ch3-ch3-ch3 4-(trifluor-metil)-fenil-98-99 8.-ch3-ch3-c2h5 2,4-diklór-fenil 70,5-71,5 zó kompozíciók hatóanyagokként (I) általános képletű vegyületeket - a képletben R1 1 -4 szénatomos alkücsoportot jelent, R2 ésR3 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkücsoportot jelent, vagy R2 és R3 a közbezárt szénatommal együtt 3-6 szénatomos cikloalkü-csoportot alkot, és A egy vagy két halogénatommal vagy egy trifluor-metü-csoporttal szubsztituált fenücsoportot jelent - tartalmaznak hígító-, hordozó- és/vagy segédanyagokkal együtt. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselői egy vagy több aszimmetriacentrumot tartalmaznak. Ezek a vegyületek rendszerint racém elegyek formájában képződnek. A racemátokból ismert módszerekkel különíthetjük el az egyedi izomereket. A találmány szerinti kompozíciók az (I) általános képletű vegyületek összes lehetséges izomerjét vagy izomer-elegyét f tartalmazhatják hatóanyagokként. Az (I) általános képletű vegyülőtekben R1 előnyösen metil-, etil-, n-propil- vagy izopropilcsoportot jelent. R2 és R3 előnyösen metil- vagy etilcsoport lehet; a csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek. Ha R2 és R3 a közbezárt szénatommal együtt cikloalkil-csoportot képez, a cikloalkü-csoport előnyösen ciklobutüvagy ciklopentil-csoport lehet. Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen előnyös az a származék, amelynek képletében R1, R2 és R3 egyaránt metilcsopor tot, míg A 2,4-diklór-fenilcsoportot jelent. Az (I) általános képletű vegyületek egyes képviselőit azl. táblázatban soroljuk fel. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű triazolszármazékok előállítására oly módon, hogy a (II) általános képletű vegyületeket Lewis-sav, például titán-tetraklorid jelenlétében (Hl) általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk - a képletekben R1, R2, R3 és A jelentése a fenti és Z akü- vagy rendcsoportot jelent. A reakciót rendszerint oldószeres közegben, közömbös atmoszférában végezzük. A (Hl) általános képletű vegyületekben Z előnyösen rövidszénlácú al-2
