203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 (xvii) Az 1. módszerrel (RS)-2-(2-metil-pirimidin- 5-U)-3-metü-butánkarbonsav-4-(metoxi-metil)-2,3, 5.6- tetrafluor-benzü-észtert (214. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,75 (d, 3H), 1,05 (d, 3H), 2,35 (m, 1H), 2,75 (s, 3H), 3,20 (d, 1H), 3,40 (s, 3H), 4,60 (s, 2H), 5,2-5,3 (dd, 2H), 8,60 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 7,04 perc. (xviii) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-( 1 -metil-ciklopropil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2,3, 5.6- tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (139. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 400 MHz): 0,90 (2H, m), 0,95 (9H, s), 1,35 (2H, m), 1,55 (3H, s), 3,35 (1H, s), 3,40 (3H, s), 4,60 (3H, s), 5,17 (1H, d), 5,25 (lH,d), 8,60 (2H,s) ppm. GLC retenciós idő: 10,38 perc. (xix) A 2. módszerrel (Rs)-2-[2-(l-metil-ciklopropil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetü-butánkarbonsav(RS)-l-(6-fenoxi-pirid-2-il)-etil-észtert (203. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 400 MHz): 0,90 (2H, m), 0,95 és 1,00 (9H, s), 1,35 (2H, m), 1,45 és 1,55 (3H, d), 1,58 (3H, s), 3,38 és 3,42 (s. 1H), 5,8 (1H, m), 6,65-7,65 (8H, komplex), 8,62 és 8,64 (2H, s) ppm. GLC retenciós' idő: 12,31 és 12,58 perc (diasztereoizomerek elegye). (xx) A 2. módszerrel (RS)-2-(2-metil-pirimidin-5- il)-3,3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-1 -(6-fenoxipirid-2-ü)-etil-észtert (205. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 400 MHz): 0,9 és 1,0 (9H, s), 1,45 és 1,55 (3H, d), 2,72 és 2,74 (3H, s), 3,40 és 3,43 (lH,s),5,8 (1H, m), 6,65-7,7 (8H, m), 8,68 és8,70(2H,s)ppm. GLC retenciós idő: 11,08 és 11,28 perc (diasztereoizomerek elegye). (xxi) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-propü)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2.3.5.6- tetrafluor-4-(metoxi-metiI)-benzil-észtcrt (61. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 400 MHz): 0,7 (3H,t), 0,99 (9H,s), 1,37 (6H,s), 1,80 (2H,q), 3,38 (1H, s), 3,40 (3H, s), 4,6 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,3 (1H, d), 8,70 (2H,s) ppm. GLC retenciós idő: 10,21 per. (xxii) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-propil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav(RS)-l-(6-fenoxi-pirid-2-il)-etil-észtert (57. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3,400 MHz): 0,6 (3H, m), 1,85 és 1,95 (9H,s), 1,30 és 1,32 (6H,s), 1,4 és 1,5 (3H, d), 1,75 (2H, m), 3,35 és 3,38 (1H, s), 5,75 (1H, m), 6.6- 7,6 (8H, m), 8,65 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 12,13 és 12,34 perc (diasztereoizomerek elegye). (xxiii) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l-metil-etil)-pirimidin-5-ü]-3,3-dimetU-butánkarbonsav-2,3,5,6- tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (131. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,95 (9H, s), 1,25 (6H, d), 3,15 (1H, szeptett), 3,35 (3H, s), 3.36 (1H, s). 4,50 (2H, s), 5,15 (1H, d), 5,25 (1H, d), 8,65 (2H, s) ppm. (xxiv) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etU)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-metil- 2-(tio-metil)-3,5-difluor-benzil-észtert (182. sz. vegyület) állítunk élő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,20 (m, 3H), 2,30 (s, 3H), 3,42 (s, 1H), 5,24-5.36 (széles q, 2H), 6, 88 (széles d, 1H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,51 perc. (xxv) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetil-ctil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(EZ-3 -klór-prop-2-en -1 -il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (14. sz. vegyület, E és Z izomerek 1:2 arányú elegye) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 3,50,3,70 (2d, széles, 2H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 5,80-6,20 (m, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,66 perc (E izomer) és 10,73 perc (Z izomer). (xxvi) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-[3- (trietil-szilil)-prop-l-il]-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (218. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,42-0,60 (m, 8H), 0,88-0,95 (m, 9H), 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 1,55-1,65 (m, 2H), 2,70-2,80 (m, 2H), 3,40 (s, 1H), 5.12- 5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 12,84 perc. (xxvi i) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(prop- 2-ilidén-aminoxi-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (178. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,41 (s, 9H), 1,82 (d, 6H), 3,40 (s, 1H), 5,14 (széles s, 2H), 5,14-5,32 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,68 perc. (xxviii) A 2. módszerrel (Rs)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- [(1,1 -dimetil-etil)-tio]-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (175. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 1,42 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 3,80 (széles s, 2H), 5.12- 5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,54 perc. (xxix) : A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-[(lmetil-etil)-tio]-metil-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (174. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s,9H), 1,30 (d, 6H), 1,40 (s, 9H), 2,82-2,96 (m, 1H), 3,40 (s, 1H), 3,80 (széles s, 2H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H)ppm. GLC retenciós idő: 11,23 perc. (xxx) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-[(pi-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 28
