203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 644 B 2 peridin-l-il)-metil]-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (177. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrumvonalai (CDC13): 1,00 (s,9H), 1,32-1,44 (m, 2H), 1,41 (s, 9H), 1,52-1,64 (széles s, 4H), 2,38-2,52 (széless, 4H), 3,40 (s, 1H), 3,72-3,80 (széles s, 2H), 5,12-5,32 (széles q. 2H), 8,72 (s. 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,84 perc. (xxxi) : A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l, 1 -dimetil-etil)pirimidin-5-U]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4-[(2,2- diklór-ciklopropü)-metü]-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (216. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,22 -1,34 (m, 1H), 1,41 (s, 9H), 1,60-1,66 (m, 1H), 1,80-2,00 (m, 1H), 2,72-2,84 (m, 1H), 3,20-3,27 (m, 1H), 3.40 (s, 1H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,75 perc. (xxxii) A 2. módszerrel (Rs)-2-[2-( 1,1 -dimetil-etil)pirimidin-5-U]-3,3-diraetü-butánkarbonsav-4-(ciklopropü-metü)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (179. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,25-0,3 (m, 2H), 0.45-0,55 (m, 2H), 1,00 (s, 9H), 1,15-1,25 (m, 1H), 1.40 (s, 9H), 2,6-2,7 (széles d, 2H), 3,40 (s, 1H), 5,15-5,30 (széles q, 2H), 8,75 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,27 perc. (xxxiii) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- (N,N-dimetil-amino-metil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzilésztert (176 sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,08 (széles t, 6H), 1,41 (s, 9H), 2,54 (széles q, 4H), 3,40 (s, 1H), 3,76 (széles s, 2H), 5,10-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 10,81 perc. (xxxiv) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetjletü)-pirimidm-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav(RS)-l-[6-(4-klór-fenoxi)-pirid-2-ü]-etil-észtert (181. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,94 (s), 1,01 (s), 1,42 (széles s), 1,44-1,5 (m), 3,42 (széles s), 5,72-5,84 (m), 6,68-7,72 (m), 8,72 (széles s) ppm. A spektrum adatai szerint a termék diasztereoizomerek 3:2 arányú elegye. GLC retenciós idő: 12,47 perc (60%) és 12,72 perc (40%). (xxxv) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-U]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-2,3,4,5,6- pentafluor-benzü-észtert (30. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,45 (s, 1H), 5,20 (q, 2H), 8,70 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 7,62 perc. * (xxxvi) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetiletü)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4- (prop-2-en-l-il)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (5. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, 1H), 5,10 (m, 2H), 5,20 (q, 2H), 5,90 (m. 1H), 8,70 (s,2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,42 perc. (xxxvii) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-2- metil-3,4,5,6-tetrafluor-benzü-észtert (219. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,20 (s, 3H), 3,35 (s, 1H), 5,15 (q, 2H), 8,70 (s,2H) ppm. GLC retenciós idő: 8,46 perc. (xxxviii) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,ldimetiletil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- (trimetil-szilil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzü-észtert (22. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,41 (s, 9H), 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s, H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,81 perc. (xxxix) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetüetil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetü-butánkarbonsav-4- (n-propil)-2,3,5,6-tetrafluor-benzü-észtert (168. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,95-1,00 (m, 3H), 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 1,60-1,70 (m, 2H), 2,70-2,75 (széles t, 2H), 3,40 (s, 1H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 8,72 (s,2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,50 perc (93%). (xl) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetil-etil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-benzü-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (17. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 3,40 (s. 1H), 4,06 (széles s, 2H), 5,12-5,30 (széles q, 2H), 7,20-7,36 (m, 5H), 8,72 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 11,93 perc. (xli) A 2. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetü-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-(metil-tio)-2,3,5,6-tetrafluor-benzil-észtert (183. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 1,00 (s, 9H), 1,40 (s, 9H), 2,55 (s, 3H), 3,40 (s, 1H), 5,20 (q, 2H), 8,70 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 9,53 perc. (xlii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetU-propil)-pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4- fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (68. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 270 MHz): 0,7 (3H, t), 0,95 (9H, s), 1,37 (6H, s), 1,8 (2H, q), 3,4 (1H. s), 5,0 (1H, d), 5,1 (1H, d), 7,0-7,4 (8H. m), 8,72 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 12,57 perc. (xliii) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-3,3-dimetil-butánkarbonsav-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (197 sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13, 250 MHz): 0,95 (9H, s), 1,35 (6H, d), 3,20 (1H, szeptett), 3,35 (1H, s), 4,95 (1H, d), 5,10 (1H, d), 6,9-7,5 (8H, m), 8,7 (2H, s) ppm. Op.:85°C (xliv) A 3. módszerrel (RS)-2-[2-(l-metü-etil)-pirimidin-5-il]-3.3-dimetil-butánkarbonsav-(RS)-l-(6-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 29
