203644. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként pirimidin-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 GLC retenciós idő: 10,3 perc. Molekula-ion: 468. (iii) A4, módszerrel (RS)-2-[2-(trifluor-metil)-pirimidin-5-ü]-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetraflúor-4-(prop-2-en-l-U)-benzU-észtert (114. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDClj): 0,8 (3H, d), 1,04 (3H, d), 2,4 (1H, m), 3,4 (3H, m), 5,08 (4H, m), 5,8 (1H, m), 8,88 (2H,s) ppm. Molekula-ion: 450. (iv) Az 1, módszerrel (RS)-2-[2-(trifluor-metil)-pirimidin-5-il]-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4-(prop-2-in-l-il)-benzil-észtert (87. sz. vegyület állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 0,8 (3H, d), 1,04 (3H, d), 2,06 (1H, m), 2,40 (1H, m), 3,36 (ÍH, d), 3,64 (2H, széles), 5,26 (2H, q), 8,86 (2H, s) ppm. (v) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(triflúor-metil)-pirimidin-5-il]-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5.6-tetrafluor-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (116. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,80 (3H, d), 1,06 (3H, d), 2,04 (1H, m), 3,36 (1H, d), 3,41 (3H, s), 4,58 (2H, széles), 5,28 (2H, széles s), 8,88 (2H, s) ppm. Molekula-ion: 454. (vi) A 4. módszerrel (RS)-2-[2-(N,N-dimelil-amino)-pirimidin-5-il]-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5,6- tetrafluor-4-(prop-2-en-l-il)-benzil-észtert (115. sz. vegyidet állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDQ3): 0,76 (3H, d), 1,00 3H,d), 1,26 (1H, m), 3,00 (1H, d), 3,18 (6H, s), 3,48 (2H, m), 5,16 (4H, m), 5,88 (1H, m), 8,25 (2H, s) ppm. Molekula-ion: 425. (vii) A 4. módszerrel (RS)-2-[2-(triklór-metil)-pirimidin-5-il]-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4-(prop-2-en-l-il)-benzil-észtert (117. sz. vegyület) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,80 (3H, d), 1,02 (3H, d). 2,40 (1H, m), 3,34 (1H, d), 3,46 (2H, m), 5,04 (4H, m), 5,88 (1H, m), 8,86 (2H, s) ppm. Molekula-ion: 498. (viii) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-2-ciklopropil-ecetsav-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (125. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 0,16 (1H, m), 0,40 (1H, m), 0,60 (2H, m), 1,36 (1H, m), 1,41 (9H, s), 2,80 (1H, d), 5,08 (2H, d), 7,40-6,94 (8H, m), 8,66 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 10,45 perc. Molekula-ion: 343. (ix) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)-pirimidin-5-il]-2-ciklopropil-ecetsav-(RS)-1 -(6-fenoxi-pirid-2-ü)-etfl-észtert (90. sz. vegyidet) állítunk elő. NMRspektrum vonalai (CDCI3): 0,20-0,66 (4H, m), 1,42 (9H, s), 1,42 (1H, m), 1,52 (3H, m), 2,84 (1H, d), 5,84 (1H, m), 6,70 (1H, t), 6,86,6,94 (1H, 2d), 7,14 (2H, m), 7,20 (1H, m), 7,38 (2H, m), 7,60 (1H, 2t), 8,68 (2H, d)ppm. GLC retenciós idő: 10,17 és 10,26 perc (diasztereoizomerek elegye). HU Molekula-ion: 431. (x) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetü-etU)pirimidin-5-il]-2-ciklopropil-ecetsav-3,5,6-trifluor- 2-metoxi-4-(metoxi-metil)-benzil-észtert (92. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,18 (1H, m), 0,46 (1H, m), 0,60 (1H, m), 0,72 (1H, m), 1,41 (9H, s), 1,44 (1H, m), 2,80 (1H, d), 3,41 (3H, s), 3,85 (3H, s), 4,59 (2H, s), 5,24 (2H, s), 8,67 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 8,95 perc. Molekula-ion: 452. (XI) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etü)pirimidin-5-il]-2-ciklopropd-ecetsav-2,3,5,6-tetrafluor-4-(prop-2-in-l-il)-benzil-észtert (91. sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,18 (1H, m), 0,44 (1H, m), 0,62 (1H, m),0,72(lH,m), 1,41 (lH,m), 1,41 (9H, s), 2,08 (1H, m), 2,82 (1H, d), 3,64 (2H, széles s). 5,27 (2H, s), 8,68 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 8,15 perc. (xii) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-( 1,1 -dimetü-etil)pirimidin-5-il]-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafIuor-4- (prop-2-en-l-il)-benzil-észtert (123 sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,95 (3H, t), 1,4 (9H, s), 1,85, 2,15 (2H, m), 3,45 (2H, d), 3,45 (1H, t). 5,1 (2H, 2d), 5,9 (1H, m), 5,2 (2H, 2d), 8,6 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 8,26 perc. (xiii) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetil-etil)pirimidin-5-il]-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4- metil-benzil-csztert (122. sz. vegyidet) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13): 0,9 (3H, t), 1,4 (9H, s). 1,8,2,15 (2H, m), 2,3 (3H, t), 3,45 (2H, t), 5,2 (2H, 2d), 8,6 (2H, s) ppm. GLC retenciós idő: 7,52 perc. (xiv) Az 1. módszerrel (RS)-2-[2-(l,l-dimetU-etü)pirimidin-5-il]-butánkarbonsav-(RS)-a-ciano-4-fluor-3-fenoxi-benzil-észtert (121. sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDC13)Í 0,8-1,0 (3H, 2t), 1,4 (9H, s), 1,8,2,1 (2H, m), 3,5 (1H, t). 6,3 (1H, 2s), 6,9-7,4 (8H, m), 8,6 (2H, 2s) ppm. GLC retenciós idő: 11,26 és 11,49 perc. A termék két diasztereoizomer 66:34 arányú elegye. (xv) A 4. módszerrel (RS)-2-(2-klór-pirimidin-5- il)-3-metil-butánkarbonsav-2,3,5,6-tetrafluor-4- (metoxi-metil)-benzil-észtert (118. sz. vegyüld) állítunk elő. NMR spektrum vonalai (CDCI3): 0,78 (3H, t), 1,02 (3H, t), 2,32 (1H, m), 3,20 (81H, d), 3,36 (3H, s), 4,56 (2H, széles s), 5,22 (2H, q), 8,56 (2H, s) ppm. Molekula-ion: 420. (xvi) (RS)-2-(2-metil-pirimidin-5-il)-3-metil-butánkarbonsav-4-(prop-2-en-1 -il)-2,3,5,6-tetrafluorbenzil-észtert (119. sz. \ egyület) állítunk elő. NMR spektrum vona ti (CDCI3): 0,75 (d, 3H), 1,00 (d, 3H), 2,35 (m, 1H), 2,75 (s, 3H), 3,20 (d, 1H), 3,50 (m, 2H), 5,05-5,30 (m, 41' 5,85-5,95 (m, 1H), 8,60 (s, 2H) ppm. GLC retenciós idő: 6,7f «re (95 %). 644 B 203 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 27
