203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 542 B 2 mos alkoxi)-karbonil-(l-8 szénatomos alkil)-, 3-7 szénatomos cikloalkil- vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport vagy adott esetben halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-, trifluor-metil-, trifluor-metoxiés/vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal 5 helyettesített fenilcsoport; vagy R3 adott esetben nitrocsoporttal helyettesített fenil-(l-4 szénatomos alkil)-csoportot képvisel; R4 jelentése halogénatom és R6 jelentése halogénatom; és e vegyületek enol-éterei. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képvise- 10 lői azok a származékok, amelyekben egymástól függetlenül R1 jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport (különösen előnyösen metücsoport) vagy difluor-(l-4 szénatomos alkücsoport) (különösen előnyösen difluor-metü-csoport); R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 - 15 5 szénatomos alkücsoport; R3 jelentése 1-8 szénatomos alkü-, 2-7 szénatomos alkenü-, 3-8 szénatomos alkinü-, ciano-(2-8 szénatomos alkü)-, 3-8 szénatomos cikloalldl- vagy benzücsoport; R4 jelentése halogénatom (különösen előnyösen klór- vagy brómatom); 20 R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom; R6 jelentése hidrogénatom vagy fluoratom; és R7 jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport (különösen előnyösen metilcsoport) vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport (különösen előnyösen trifluor-metü- vagy pentafluor- 25 etü-csoport). Az (I) általános képletü vegyületek különösen előnyös képviselői a 2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3- metil-4-(trifluor-metü)-l(2H)-pirimidinU]-4-fluorbenzoesav etü-, n-propü-, izopropil-, n-butü-, szekun- 30 der butü-, aüil-, 2-metii-2-propenü-, propargü-, 1,1- diemtü-2-propinü, 1 -ciano-1 -metil-etü-, 1 -ciano- 1,2-dimetil-propü-, cüdopropil-, ciklohexil-, benzü- és 1-fenü-etü-amidja; az N,N-dietü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-me- 35 til-4-(trifluor-metü)-1 (2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid; a 2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetü-2,6-dioxo-1 (2H)pirimidmü]-4-fluor-benzoesav allü- és 1 -ciano-1 -metü-etü-amidja; 40 azN-aUü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6~dioxo-3-metü-4- (pentafluor-etü)-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzamid; azN-aUU-2-klór-5-[3-(difluor-metü)-3,6-dihidro- 2,6-dioxo-4-metü-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benza- 45 mid; és az N-aüü-2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetü-2,6-dioxo- 1 (2H)-pirimidinü]-benzamid. Az (I) általános képletű vegyületek további előnyös képviselői az alábbi származékok; 50 a2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4(trifluormetil)-1 (2H)~-pirimidinü]-4-fluor-benzoesav metil-, n-pentü-, n-hexü-, n-oktü-, ciano-metü- és ciklopropü-amidja; a 2-klór-5-[3,6-dihidro-3,4-dimetü-2,6-dioxo-l(2H)- 55 pirimidinü]-4-fluor-benzoesav, a2-klór-5-[3,6-dihidro-3-(difluor-metü)-2,6-dioxo- 4-metü-1 (2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzoesav, a2-klór-5-[3,6^dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4-(pentafluor-etü)-l(2H)-pirimidinü]-4-fluor-benzoesav és a 60 2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metU-4-(trifluormetil)-l (2H)-pirimidinü]-benzoesav etü-, n-propil-, izopropü-, n-butil-, szekunder butü-, 2-metil-2-propenil-, propargü-, l,l-dimetü-2-propinü-, ciano-metil-, 1-ciano-l-metil-etU-, ciklopropü-, cildopentü-, ciklohexü- és benzilamidja. A találmányunk tárgyát képező eljárás szerint az (I) általános képletű vcgyiüeteket és enol-étereiket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előáüítása esetén, valamely (II), ületve (Dl) általános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott és R8 kis szénatomszámú alkücsoportot képvisel) valamely (IV) általános képletű vegyület (mely képletben R6 és R7 jelentése a f ént megadott és R9 kis szénatom - számú alkücsoportot képvisel) deprotonált formájával reagálta tunk; vagy bjR1 helyén 1-4 szénatomos alkü-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos alkinücsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előáüítása esetén, valamely (1^1* talános képletű vegyületet (mely képletben R2, R3?!^,' R5, R6 és R7 jelentése a fent megadott) megfelelően alldlezünk;vagy c) R2 és R3 helyén hidrogénatomtól eltérő csopdftaf tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enol-éteréí előáüítása esetén, valamely (VHIa) általános kétélű vegyületet (mely képletben R4 és R5 jelentése aféfc megadott; R2’ és R3 jelentése a hidrogénatom kivédi** vei R2 és R3 jelentése azonos; R6 jelentése hidrogénatom és R7 jelentése halogénatommal háromszorSSítű' helyettesített 1-4 szénatomos alkücsoport és Hal Í30fvagy brómatomot képvisel) valamely R1 -OH áltaíffiőS képletű alkanol, alkenol vagy alkinol (mely képle&éfc R1 jelentése 1 -4 szénatomos alkü-, 3-4 szénatomöélt. kenü- vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport) deprotöUSR formájával reagáltatunk; vagy d) R1 helyén 1-4 szénatomos alkü-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkü)-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos alkinücsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek és az R1 és R6 helyén hidrogénatomot és R7 helyén halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkücsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek enol-éterei előáüítása esetén, valamely (IX) általános képletű benzoesavat (mely képletben R4, R5, R6 ésR7 jelentése a fent megadott és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkü-, dihalogén-(l-4 szénatomos alkü)-, 3-4 szénatomos alkenilvagy 3-4 szénatomos alkinücsoport) vagy egy megfelelő (IXa) általános képletű enol-étert (mely képletben R1’, R4, R5,R6 és R7 jelentése a fent megadott) vagy egy (IX) általános képletű benzoesav vagy (IXa) általános képletű enol-éter reakcióképes származékát valamely (X) általános képletű aminnal reagáltatjuk (mely képletben R2 és R3 jelentése a fent megadott). A találmányunk tárgyát képező a) eljárás során „a (TV) általános képletű vegyület deprotonált formája” kifejezésen valamely (IV) általános képletű vegyület és bázis (például alkálifém- vagy alkáliföldfém-alko;r.'M 3
