203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

HU 203 542 B

2

Példa

sorszáma

NR2R3

Fizikai állandók

90.

NH[CH2C(CH3)-CH2]

olaj;

iH-NMR (D6-DMSO, 400 MHz):

1,73 ppm (s, 3H), 2,32 ppm (s, 3H), 3,35 ppm (s, 3H), 3,77 ppm (d, 2H), 4,81 ppm (s, 1H), 4,91 ppm (s, 1H), 5,79 ppm (s, 1H), 7,53 ppm (d, 1H), 7,71 ppm (d, 1H), 8,80 ppm (d, 1H); tömegspektrum (m/e): 365(40),M+

91.

N(C2H5)2

op.: 160-162°C

92.

N(CH3)(OCH3)

olaj;

!H-NMR (D6-DMSO, 400 MHz):

2,33 ppm (s, 3H), 3,27 ppm (s, 3H), 3,35 ppm (s, 3H), 3,46 ppm (s, 3H), 5,80 ppm (s, 1H), 7,61 ppm (s, 1H), 7,75 ppm (s, 1H); tömegspektrum (m/e): 355 (4), M+

93.

pirrolidino

op.: 164-166 °C

95-105. példa

A 8. példában ismertetett eljárással analóg módon, 2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metil-4-(trifluor -metil)-l(2H)-pirimidinil]-benzoesavból kiindulva, a

20 savkloridon keresztül, a megfelelő HNR2R3 általános képletű aminnal történő amidálással a 10. táblázatban *felsorolt (XXVm) általános képletű vegyületeket állít-a jukelő:

10. táblázat

A példa sorszáma

NR2R3

Fizikai állandók

94.

NH(C4H9n)

op.: 139-141 °C

95.

NH[C(CH3)3]

op.: 192-194 °C "

96.

NHtC(CH3)2(CN)]

op.: 146-148 °C

97.

N(C2H5)2

olaj;

^-NMR (D6-DMSO, 400 MHz):

1,00 ppm (t, 3H), 1,15 ppm (t, 3H), 2,92-3,22ppm (m, 2H), 3,32- 3,63 ppm (m, 2H), 3,40 ppm (s, 3H), 6,55 ppm (s, 1H), 7,35 ppm (d, 1H), 7,37 ppm (d, 1H), 7,66 ppm (dd, 1H); tömegspektrum (m/e): 403 (12),M+

98.

NH[C(CH3)(C2H5)]

op.: 123-125 °C

99.

NH(CH2CsCH)

op.: 152-153 °C

100.

NH[CH(CH3)2]

op.: 173-174 °C

101.

NH(C2H5)

op.: 196-198 °C

102.

NH[CH2CH(CH3)2]

op.: 119-120 °C

103.

pirrolidino

olaj;

lH-NMR (D6-DMSO, 400 MHz):

1,77-1,96 ppm (m, 4H), 3,05-3,18 ppm (m, 2H), 3,41 ppm (s, 3H), 3,4-3,54 ppm (m, 2H), 6,55 ppm (s, 1H), 7,32-7,41 ppm (m, 2H), 7,62-7,71 ppm (m, 1H); tömegspektrum (m/e): 401 (25), M+

104.

NH(CH2CF3)

op.: 132-134 °C

105.

NH(CH2CH2OCH3)

op.: 113-115 °C

15