203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

1

HU 203 542 B

2

106. példa

A 8. példában ismertetett eljárással analóg módon, 2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-5-fluor-3-metil-4- (trifluor-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluor-benzoesa vból kiindulva, n-propil-aminnal végzett amidálással 5 N-propü-2-klór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-5-fluor-3- metü-4-(trifhior-metil)-l(2H)-pirimidinil]-4-fluorbenzamidot állítunk elő. Op.: 155-157 °C.

107-108. példa

A 4. példában ismertetett eljárással analóg módon, N-izopropil- vagy N,N-dietil-2-klór-5-[3,6-dihidro- 2,6-dioxo-4-(trifluor-metU)-l(2H)-pirimidinil]-4- fluor-benzamidból (lásd 2. és 3. példa) kiindulva propargil-bromiddal, illetve allil-bromiddal végzett alkilezéssel all. táblázatban felsorolt (XXIX) általános képletű vegyületeket állítjuk elő:

11. táblázat

(XXIX) általános képletű vegyűletek

Példa

sorszáma

R1

nr2r3

Fizikai állandók

107.

ch2=c=ch

NH[CH(CHj)2]

olaj;

^-NMR (CDCI3,200 MHz):

1,27 ppm(d,6H), 2,38 ppm(t, 1H), 4,18-4,40 ppm(m, 1H), 4,60-4,82 ppm (m, 2H), 6,03-6,18 ppm (m, 1H), 6,40 ppm (S, 1H), 7,33 ppm (d, 1H), 7,67 ppm (d, 1H); tömegspektrum (m/e): 431 (8), M+

108.

ch2ch=ch2

N(C2H5)2

olaj;

'H-NMR (CDa3,200 MHz):

1,09 ppm (t, 3H), 1,26 ppm (t, 3H), 3,10-3,85 ppm (m, 4H), 4,51-4,60 ppm (m, 2H), 5,21-5,35 ppm (m, 2H), 5,77- 5,99 ppm (m, 1H), 6,35 ppm (s, 1H), 7,21 ppm (d, lh7,33 ppm (d, 1H); tömegspektrum (m/e): 447 (10), M+

109. példa

8,0 g 2-ldór-5-[3,6-dihidro-2,6-dioxo-3-metü-4- (trifluor-metü)-l(2H)-pirimidinil]-benzoesav-N,N- dietil-amid és 3,6 g réz(I)cianid 40 ml 1,3-dimetü-tetrahidro-2(lH)-pirimidinonnal képezett oldatát keve- 35 rés közben 200 °C-ra melegítjük. A reakcióelegyet 6 óra múlva lehűtjük és 500 ml In sósav és 300 ml etüacetát elegyéhez adjuk. A kétfázisú elegyet 15 percen át keverjük, majd szűrjük. A fázisok szétválása után a vizes réteget elválasztjuk. A szerves fázist háromszor 40 150 ml In sósavval és háromszor 100 ml telített nátrium-klorid-oldattal mossuk, vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot etü-acetát és n-hexán elegyéből átkristályosítjuk. A kapott N,N-dietü-ciano-5-[3,6-dihidro-2,6- 45 dioxo-3-metü-4-(trifluor-metü)-l(2H)-pirimidinü]benzamid 168-170 °C-on olvad.

További formálási példák

110. példa

Permedé készítése (szuszpenzió)

A 77. példa szerint előállított 50 tömeg%-os, permedé készítésére alkalmas porkeveréket vízben diszpergáljuk. A kapott vizes permedé (szuszpenzió) a gyomnövényekre, illetve a gyomokkal szemben megvédendő termésre permetezhető.

111. példa

Permedé készítése (emulzió)

Emulgeálható koncentrátum előállítása céljából 250 g, a 79. példa szerint előállított (I) általános képletű hatóanyagot és 2:1 arányú nonil-fenol-polietoxilát/kalcium-dodecilbenzolszulfonát keveréket (75 g; emulgeálószer) alkil-benzolok elegyében (xilolok; SolvessoR 100; ShellsolR AB) oldunk. Vízben történő emulgeáláskor a gyomnövényekre, illetve a gyomokkal szemben megvédendő termésre permetezhető vizes permetíevet (emulzió) kapunk.

112. példa

Kiszórható granulátum

Kiszórható granulátumok készítése céljából az alábbi komponenseket a megadott arányban összekeverjük:

Komponens Mennyiség, tömeg%

85. példa szerinti hatóanyag 5

50 Propüénglikol-monoetiléter (oldószer) 5

Horzsakő, szemcsés kovasav, attapulgitszemcse vagy montmorillonit szemcse szilárd hatóanyag) 90

55

A hatóanyagnak az oldószerrel képezett oldatát keverőberendezésben a hordozóanyagra ráporlasztjuk. Az ily módon előállított felhasználásra kész granulátumot a gyomnövényekre, illetve a gyomokkal szem- 60 ben megvédendő termésre kiszórjuk.

16