203542. lajstromszámú szabadalom • Pirimidinil-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 203 542 B 2 Találmányunk új pirimidinü-benzamid-származékokat tartalmazó gyomirtó szerekre és a hatóanyagok előállítási eljárására vonatkozik. A 3235360, 3235363, 3291592, 3360520 és 3436207 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, a 968661, 968666, 1035096, 1035097 és 1035098 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban, a 482402 sz. svájci szabadalmi leírásban, valamint az 1924232 sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratban herbicid hatású 3- (helyettesített fenil)-uracilok kerültek ismertetésre. A fenti vegyületekben levő fenücsoport halogén- és nitro-helyettesítőt hordoz. Az EP-A 0195346 sz. európai szabadalmi bejelentésben továbbá a fenü-gyűrűn észtercsoporttal helyettesített herbicid hatású 3-(helyettesített fenü)-uracüokat írtak le. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagait képező herbicid hatású 3-(helyettesített fenü)-uracüok a fenti ismert vegyületektől lényegében abban különböznek, hogy a fenil-gyűrűn karbonsavamid-helyettesítőt hordoznak. A találmányunk szerinti gyomirtó szerek hatóanyagként valamely (I) általános képletű új heterociklikus vegyületet [mely képletben R] jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkü-, '’dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport; R7*jelentése hidrogénatom, 1-5 szénatomos alldl*vagy 2-6 szénatomos alkenilcsoport és R3 ^jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben hidroxil-, ciano- vagy (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoporttal egysze- 3resen vagy halogénatommal háromszorosan helyettesített 1-8 szénatomos alkilcsoport, 3-7 *szénatomos cikloalkü-, 2-7 szénatomos alkenüvagy 3-8 szénatomos alkinücsoport, adott esetben (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonü-csoporttal és/vagy halogénatommal háromszorosan vagy halogénatommal, metüén-dioxi- vagy trifluor-metücsoporttal kétszeresen vagy trifluor-metoxi- vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport tál egyszeresen helyettesített fenilcsoport vagy az aromás részben adott esetben nitrocsoporttal egyszeresen helyettesített fenü-( 1 -4 szénatomos akü)-csoport; vagy R2 és R3 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, pirrolidino-, piperidino- vagy tiomorfolinocsoportot képeznek; R4 jelentése halogénatom; R5 jelentése hidrogén- vagy halogénatom; R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom; és R7 jelentése 1-4 szénatomos alkücsoport vagy - amennyiben R1 halogénatommal kétszeresen helyettesített 1-4 szénatomos alldlcsoporttól eltérő jelentésű - R7 halogénatommal háromszorosan vagy ötszörösen helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot is képviselhet; vagy R6 és R7 együtt trimetüéncsoportot képeznek] vagy egy R* és R6 helyén hidrogénatomot és R7 helyén halogénatommal, háromszorosan helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyület enol-éterét tartalmazzák. Az (I) általános képletű vegyületek enol-éterei az (la) általános képletnek f eleinek meg - mely képletben R2, R3, R4 és R5 jelentése a fent megadott; R1’ jelentése 1-4 szénatomos alkü-, 3-4 szénatomos alkenü- vagy 3-4 szénatomos alkinilcsoport; R6 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom és R7’ jelentése halogénül -4 szénatomos alkü)-csoport. Az R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó (la) általános képletű enol-éterekbázikus sókat képeznek. Az (I) általános képletű vegyületek, enol-étereik és bázikus sóik gyomirtó hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban használt „halogénatom” kifejezés a fluor-, klór-, bróm- és jódatomot öleli fel. Az alkü-, alkenü- és alkinilcsoportok egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek; a fenti definíció a halogén-alkü-, halogén-alkoxi-, alkoxi és fenü-alkil-csoportok alkürészére is vonatkozik. A halogén-alkü- vagy halogén-alkoxi-csoportok egy vagy több, azonos vagy különböző halogén-helyettesítőt hordozhatnak. A helyettesített fenü- vagy fenü-alkü-csoportok ugyancsak egyszeresen vagy többszörösen lehetnek helyettesítve, és a helyettesítőik azonosak vagy különbözőek lehetnek. A „kis szénatomszámú alkücsoport” kifejezésen előnyösen 1-6 szénatomos alkücsoportok értendők. Az (I) általános képletű vegyületek és enol-étereik bázikus sói előnyösen alkálifémsók (például nátriumvagy káliumsók), alkáliföldfémsók (például kalciumvagy magnéziumsók), ammóniumsók - azaz helyettesítetlen vagy egyszeresen vagy többszörösen helyettesített ammóniumsók (például trietü-ammónium-vagy metü-ammónium-sók) - vagy más szerves bázisokkal (például piridinnel) képezett sók lehetnek. Az (I) általános képletű vegyületek és enol-étereik legalább egy aszimmetriás szénatomot tartalmaznak és ezért optikai izomerek formájában lehetnek jelen. Az adott esetben jelen lévő alifás C-C kettős kötés révén geometriai izoméria is feüéphet. Ezenkívül az R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek esetében keto-enol-tautoméria f ellépése sem zárható ki [-NH-CO -N - C(OH)-]. Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek és enol-étereik összes izomer formáit és ezek keverékeit tartalmazó gyomirtószerekre és e vegyületek összes izomer formái és keverékeik előáüítására kiterjed. Az R1 helyén lévő alkenil- vagy alkinücsoport előnyösen alkü- vagy propargücsoport lehet. A jelen lévő halogénatom előnyösen fluor-, klór- vagy brómatom lehet. A „halogén-alkü-csoport” előnyös képviselője a difluor-metü-, trifluor-metil- vagy pentafluor-etücsoport. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös csoportját képezik azok a származékok, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alkü- vagy dihalogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; R3 jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkü-, 2-7 szénatomos alkenil-, 3-8 szénatomos alkinü-, halogén-(l-8 szénatomos alkil)-,hidroxi-(l-8 szénatomos alkil)-, ciano-(2-8 szénatomos alkil)-, (1-5 szénato5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
