203529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-etil-amin-származékok előállítására
1 HU 203 529 B 2 s), 3,91 (3H, s), 6,95 (1H, d, J-8,5 Hz), 7,32 (1H, d-d, J - 8,5,2 Hz), 7,75 (1H, d, J - 2 Hz). Nagy felbontású tömegspektrum: a C14H21N04S képletre: számított: m/z: 299.1191 talált: m/z: 299.1179. 19. referenciapélda N-Butil-2-metoxi-5-( 2-oxo-propil)benzolszulfonamid Sárga olaj. MMR-spektrum 8 (CDC13) ppm: 068-0,98 (3H, m), 1,05-1,64 (4H, m), 2,19 (3H, s), 2,87 (2H, q, J=6,5 Hz), 3,72 -2H, s), 3,97 (3H, s), 4,96 (1H, t, J-6,5 Hz), 7,01 (1H, d, J-8,5 Hz), 7,38 (1H, d-d, J-8,5,2,5 Hz), 7,72 (1H, d, J -2,5 Hz). Nagy felbontású tömegspektrum: a Ci4H2iN04S képletre: számított: m/z: 299.1191. talált: m/z: 299.1180. 20. referenciapélda N-Etil-2-metoxi-5-( 2-oxo-propil)benzolszulfonamid Sárgít olaj. MMR-spektrum 8 (CDClj) ppm: 1,08 (3H, t, J-7 Hz), 2,19 (3H, s), 2,95 (2H, q, J-7Hz), 3,72(2H, s), 3,97 (3H, s), 7,02 (1H, d, J-8,5 Hz), 7,38 (1H, d-d, J=8,5 A 5 Hz), 7,72 (1H, d, J - 2,5 Hz). Nagy felbontású tömegspektrum: a c12h17no4s képletbe: számított: m/z: 271.0878 talált: m/z: 271.0879. iL 21. referenciapélda N-{[2-Metoxi-5-(2-oxo-propil)-fenil]-szulfo nilftiomorfolin Sárga prizmás kristályok, olvadáspontja 118— 122 °C (etanolból). Elemi összetétel a C14H19N04S képletre: számított: C51,04 H5.81 N4,25% talált: C 50,70 H6,07 N4,15%. 22. referenciapélda 5-(2-Amino-etil)-2-metoxibenzolszulfonamid-hidroklorid (1) 14,9 g trifluor-N-[2-(4-metoxi-fenil)-etil]-acetamid 45 ml diklór-metánnal készített oldatához keverés közben, jeges hűtés mellett 21,1 g klór-szulfonsavat csepegtetünk. A reakciókeveréket 2 órán át vissszafolyatással melegítjük, majd jeges vízbe öntjük és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, szárítjuk és bepároljuk, így 13,5 g sárga olajat kapunk. 30 ml ammóniás vízhez 20 ml tetrahidrofuránban oldott fenti 13,5 g sárga olajat csepegtetünk keverés és jeges hűtés közben és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. Az oldószert eltávolítjuk, a maradékot vízzel mossuk, így 10,6 g 5-[2- (trifluor-acetil-amino)-etü]-2-metoxi-benzolszulfonamidot kapunk színtelen kristályok alakjában. Ezt a terméket etanolból átkristályosítjuk, így színtelen tűs kristályokat kapunk, az olvadáspont 165-166 ®C. Elemi összetétel a Cj jHj 3F3N204S képletre: számított: C 40,49 H4.02 N8,59% talált: C 40,55 H4.26 N8,68%. (2) 10,0 g 5-[2-(trifluor-acetü-amino)-etü]-2-metoxi-benzolszulfonamid 100 ml metanollal készített szuszpenziójához keverés közben szobahőmérsékleten 60 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot adunk és a reakcióelegyet 30 percig keverjük. Ezután a reakcióelegyet 13 ml sósavval megsavanyítjuk. A csapadékot kiszűrjük és vízből átkristályosítjuk, így 4,22 g előállítani kívánt terméket kapunk színtelen tűk alakjában, az olvadáspontja 263-266 °C. Elemi összetétel a C9H14N203S x HC1 képletre: számított: C 40,52 H5,67 N 10,50% talált: C 40,46 H5,50 N 10,60%. A 22. referenciapéldában leírt módon állítjuk elő a 23-25. referenciapéldák szerinti vegyületeket. 23. referenciapélda 5-(3-Amino-propil)-2-metoxi-benzolszulfon— amid-hidroklorid (1) 5-[3-(Trifluor-acetü-amino)-propü]-2-metoxibenzol-szulfonamid Színtelen tűs kristály, olvadáspontja 139-143 °C (etanol/dietü-éterből). Tömegspektrum m/z: 340 (m+). MMR-spektrum 8 (DMSO-d6) ppm: 1,77 (2H, t-t, J=7,5, 7 Hz), 2,61 (2H, t, J-7,5 Hz), 3,21 (2H, t, J= Hz), 3,88 (3H, s), 6,84 (2H, széles s), 7,10 (1H, d, J-8,5 Hz), 7,39 (1H, d-d, J-8,5, 2 Hz), 7,59 (1H, d, J = 2 Hz), 9,28 (1H, széless). (2) 5-(3-Amino-propü)-2-metoxi-benzolszulfonamid-hidroklorid Színtelen pikkelyek, olvadáspontja 255-257 °C (etanol/vízből). Elemi összetétel a C10H16N2O3S x HC1 képletre: számított: C 42,78 H6.10 N9,98% talált: C 42,83 H6,15 N9,97%. 24. referenciapélda 5-(4-Amino-butil)-2-metoxi-benzolszulfonamidhidroklorid (1) 2-Metoxi-5-[4-(trifluor-acetil-amino)-butü]benzol-szulfonamid [A kiindulási anyagot, a trifluor-N-[4-(4-metoxifenü)-butü]-acetamidot (op. 67-68 °C, izopropil-éterből, színtelen lemezek) úgy állítjuk elő, hogy 4-(4-metoxi-fenü)-butü-amint vízmentes trifluor-ecetsawal kezelünk.] Színtelen tűs kristályok, olvadáspontja 145-147 °C (etanolból). Elemi összetétel a c 13H17F3N2°4S képletre: számított: C 44,06 H4.84 N7,91% talált: C 43,77 H4,99 N7,88%. (2) 5-(4-Amino-butü)-2-metoxi-benzolszulfonamid-hidroklorid Színtelen tűs kristály, olvadáspontja 178-181 °C (vízből) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
