203529. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenoxi-etil-amin-származékok előállítására

1

HU 203 529 B

2

Halványsárga kristályok, olvadáspontja 215- 218 °C (etanol/vízből).

Elemi összetétel a C^i^gF^C^S x C2H2O4 képletre:

számított: C 52,07 H5.89 N5,28% talált: C 52,24 H6.16 N5,09%.

4. példa

2-Etoxi-5-{2-[2-(5-fluor-2-metoxi-fenoxi)etil-amino]-propil}-N,N-dimetilbenzolszulfonamid-oxalát Színtelen kristályok, olvadáspontja 225-227 °C (etanol/vízből).

Elemi összetétel a C22H31FN2O2S x C2H204 képletre:

számított: C 52,93 H6,ll N5,14% talált: C 52,58 H6.04 N5,ll%.

5. példa

2-Etoxi-5-{2-[2-(2-etoxi-5-fluor-fenoxi)-enlamino]-propil}-benzolszulfonamid-hidroklorid Halványbama kristályok, olvadáspontja etanolból 196-198°C.

Elemi összetétel a x HC1 képletre:

számított: C 52,88 H6.34 N5,87% talált: C 52,55 H6.22 N5,76%.

6. példa

2-Etoxi-5-f2-[2-(4-fluor-2-metoxi-fenoxi')-etil-amino]-propil}-benzolszulfonamid-hidroklorid

Halványbama kristályok, olvadáspontja 261- 264 °C (etanol/vízből).

Elemi összetétel a C20H27FN2O5S x HC1 képletre: számított: C 51,89 H6.10 N6,05% talált: C 51,63 H6.00 N5,88%.

7. példa

5-{3-[2-(5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-etilamino]-pentil}-2-metoxi-benzolszulfonamidhidroklorid

Színtelen kristályok, olvadáspontja 198-201 °C (metanol/dietil-éterből).

Elemi összetétel a C2jH29FN205S x HQ képletre: számított: C 52,88 H6,34 N5,87% talált: C 52,67 H6.24 N 5,87%.

8. példa

5-f3-[2-(5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-etilaminoJ-butil)-2-metoxi-benzolszulfonamid Színtelen olaj.

MMR-spektrum 6 (CDC13) ppm: 1,14 (3H, d, J-6 Hz), 1,46-1,90 (2H, m), 2,49-3,13 (5H, m), 3,81 (3H, s), 3,97 (3H, s), 4,08 (2H, t, J=5,5 Hz), 6,48-6,85 (3H, m), 6,93 (1H, d, J-8,5 Hz), 7,36 (1H, d-d,J=8,5, 2,5), 7,74 (lH,d, J-2,5Hz).

Nagy felbontásá tömegspektrum a C20H27FN2O5S képletre:

számított: m/z: 426.1625 talált: m/z: 426.1643.

9. példa

5-(2-[2-(5-fluor-2-metoxi-fenoxi)-etil-amino]propil}-2-metoxi-N-metil-benzolszulfonamidoxalát

Színtelen kristályok, olvadáspontja 234-235 °C (etanol/vízből).

Elemi összetétel a C20H27FN2O5S x C2H2O4 képletre:

számított: C 51,16 H5,66 N5,42% talált: C 51,03 H5.67 N5,39%,

10. példa

5-{2-[2-(5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-etil- - amino]-propil}-2-metoxi-N,N-diemtilbenzolszulfonamid-oxalát Színtelen kristályok, olvadáspontja 225-227 °C (etanol/vízből).

Elemi összetétel a C21H2qFN205S x C2H2O4 képletre:

számított: C 52,07 H5,89 N5,28% talált: C 51,93 H5.92 N5,30%.

11. példa

l-[[5-f2-[2-( 5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-etilamino]-propil}-2-metoxi-fenil]-szulfonil]pirrolidin-oxalát

Színtelen kristályok, olvadáspontja 205-207 °C (metanolból).

Elemi összetétel a C^jHjjF^OjS x C2H2O4képletre:

számított: C 53,95 H5.98 N5,03% talált: C 53,83 H5,96 N5,01%.

12. példa

l-[[5-{2-[2-(,5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-ettlamino]-propil}-2-metoxi-fenil]-szulfonil]piperidin-oxalát

Színtelen kristályok, olvadáspontja 182-184 °C (metanolból).

Elemi összetétel a C24H33FN2O5S x C2H2O4 képletre:

számított: C 54,73 H6,18 N4,91% talált: C 54,56 H6.05 N7,89%.

13. példa

l-[[5-f2-[2-(5-Fluor-2-metoxi-fenoxi)-etilamino]-propil}-2-metoxi-fenil]-szulfoniI]-4- metil-piperazin Halványsárga olaj.

MMR-spektrum 8 (CDC13) ppm: 1,04 (3H, d, J=6Hz), 1,91 (1H, s), 2,28 (3H,s), 2,35-3,50 (13H,m), 3,80 (3H, s), 3,88 (3H, s), 4,06 (2H, t, J-5,5 Hz), 6,45- 6,85 (3H, m), 6,92 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,34 (1H, d-d, J=8,5,2 Hz), 7,70 (1H, d, J - 2 Hz).

Nagy felbontású tömegspektrum: a

C24H34FN305S képletre: számított: m/z: 495.2203 talált: m/z: 495.2210.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

12