203452. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alfa-aril-1H-1,2,4-triazol-1-propánnitril származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 203 452 B 2 Avegyület Szén% Hidrogén% Nitrogén% Oxigén% Klór% Bróm% Fluor% száma számított talált számított talált számított talált ! számított talált számított talált számított talált számított talált 55. 53,45 53,05 3,59 3,54 12,48 12,29 17,79 17,68 12,70 12,59 56. 61,83 61,92 4,15 4,26 14,43 14,48 19,58 19,47 57. 59,31 59,68 3,99 4,17 13,84 13,76 8,76 8,80 14,08 13,86 58. 72,25 72,21 6,07 6,61 16,87 15,66 4,82 6,20 59. 72,25 72,53 6,07 5,89 16,87 15,79 4,82 5,43 60. 69,57 68,93 6,12 6,43 15,47 15,03 8,83 9,85 61. 65,46 65,87 5,22 5,34 15,28 14,82 4,36 4,68 9,67 9,59 62. 72,25 72,25 6,07 6,21 16,96 16,62 4,81 5,09 63. 64,30 64,73 4,55 4,86 15,80 14,66 9,99 9,93 5,36 4,80 64. 58,60 58,43 3,89 3,91 14,40 14,43 18,22 17,89 4,88 4,78 65. 56,22 56,49 3,73 3,79 13,82 13,79 26,23 26,17 66. 54,87 54,87 3,88 3,90 13,48 13,56 8,53 8,52 19,23 18,77 67. 54,87 54,79 3,88 3,90 13,48 13,47 8,53 8,85 19,23 18,83 68. 57,13 57,03 4,04 4,09 14,04 14,14 20,02 19,46 4,76 4,94 69. 57,13 57,04 4,04 4,08 14,04 14,04 20,02 19,48 4,76 4,81 70. Lásd az NMR adatokat 71. 67,42 65,20 4,77 5,01 16,59 14,56 11,24 11,09 72. 61,83 61,92 4,16 4,15 14,43 14,36 19,58 19,81 73. 78,36 78,49 5,72 5,74 15,91 15,81 74. 59,28 59,42 4,98 5,06 13,18 13,12 3,76 3,99 18,80 18,60 75. 53,45 53,21 3,59 3,78 12,48 12,46 17,79 17,14 12,69 12,03 76. 63,74 62,62 5,11 5,28 13,76 13,41 3,86 13,76 13,68 77. 72,79 73,19 6,41 6,40 16,18 16,12 4,62 4,80 78. 66,09 66,31 5,26 5,37 13,76 13,73 4,64 4,21 10,00 9,92 79. 68,79 68,89 5,77 5,67 15,49 15,31 4,80 4,73 5,36 5,40 80. 61,44 60,53 4,34 4,07 15,10 14,60 19,11 18,77 81. 61,44 61,16 4,34 4,17 15,10 15,18 19,11 19,36 82. 64,30 64,32 4,55 4,15 15,80 16,02 10,00 10,23 5,36 5,16 83. 71,21 71,20 5,35 5,36 17,50 17,44 5,93 5,93 84. 65,46 65,53 5,22 5,25 15,28 15,23 4,36 4,34 9,67 9,22 85. 54,87 54,81 3,88 3,78 13,48 13,34 8,53 8,00 19,23 18,90 86. 64,30 64,35 4,55 4,85 15,80 15,64 10,00 9,99 5,36 5,15 87. 59,83 58,56 4,50 4,51 14,70 13,56 20,96 20,91 88. 59,28 58,40 4,98 5,43 13,18 11,56 3,76 18,8017,69 89. 67,43 67,87 4,77 4,89 16,59 16,46 11,24 11,54 90. 49,57 49,69 3,51 3,31 12,18 11,97 34,74 34,61 91. 64,31 64,10 4,51 4,62 15,80 15,52 10,01 9,96 5,36 5,31 92. 61,45 61,54 4,31 4,52 15,09 15,06 19,14 19,08 93. 72,24 72,55 6,06 6,39 16,87 16,09 4,82 5,21 94. 72,73 72,03 5,09 5,12 13,58 12,31 8,61 8,72 95. Lásd az NMR adatokat 96. Lásd az NMR adatokat 70. vegyület: NMR (90 MHz): (diasztereoizomerek elegye): 1,2-1,6 (két dublett, 3H), 2,4-2,8 (m, 3H), 4.6- 4,9 (két átfedés ABq, 2H), 7,0-7,8 (m, 10H), 7,90 50 (s, 1H) és 8,0 (s, 1H). 95. vegyület: NMR (90 MHz): 2,0-2,4 (m, 4H), 4,8 (ABq, 2H), 6,9-7,4 (m, 7H), 7,8 (s, 1H) és 7,9 (s, 1H). 96. vegyület NMR (90 MHz): 2,2-2,9 (m, 4H), 4.7- 5,0 (ABq, 2H), 7,0-7,4 (ABq, 4H), 7,4-7,8 (m, 3H) és 8,6-8,7 (széles d, 1H). A kövekezókben a találmányt példákban mutatjuk be. a-fenil-a-{2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-etil}-l,2,4- -triazol-l-propámitril (14. vegyület) előállítása 1. lépés a- {2-[3-(trifluor-metil)-fenil]-etil }-fenil-acetonitril előállítása 500 ml-es négynyakú gömblombikba 11,0 g, (0,275 mól, 1,1 ekvivalens) hexánnal kétszer mosott 60%-os 55 nátrium-hidridet és 50 ml száraz DMF-et teszünk. A reakcióelegyet 0 'C-ra hűtjük, és 50 ml toluolban oldott 29,4 g (0,25 mól, 1,0 ekvivalens) benzil- cianidot cse; pegtetünk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre melegítjük, majd -20 °C-ra hűtjük, és 50 ml DMF-ban 60 oldott 52 g (0,25 mól, 1,0 ekvivalens) 3-trifluor-metil-12
