203321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil-szulfid-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 203321 B pontja 249-251 “C. 25. példa N’,N”’-[Szulfonil-bisz(n-fenüén)]-bisz[N,N-di etil-acetamidin] előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő bisz(3-amino-fenil)-szulfónból és N,N-dietü-acetanaidból. 2.0 g cím szerinti vegyűletet kapunk halványbarna por formájában. 26. példa N’,N”’-[Szulfonil-bisz(p-fenüén)]-bisz[N-etüacetamidin] előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból ésN-etü-acetamidból. 1.0 g cím szerinti vegyűletet kapunk halványsárga, üveges anyag formájában. 27. példa N, N-Dietü-4-fluor-N’-[{4-[(4-fluor-fenil)-szul fonilj-fenilj-benzamidin] előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő N,N-dietil-4-fluor-benzamidból és p-[(p-fluor-fenil)-szulfonil]-anilinből. 3.0 g cím szerinti vegyűletet kapunk, olvadáspontja 149-151 *Ck. 28. példa N’,N’”-[Szulfonil-bisz(m-fenilén)]-bisz[N,N-di etil-propionamidin] előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(3-amino-fenil)-szulfónból és N,N-dietü-propionsavból. A cím szerinti vegyűletet barna, félszilárd anyag formájában kapjuk. 29. példa N’,N”’-[Szulfonil-bisz(m-fenilén)]-bisz[N-meti 1-propionamidin] előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(3-amino-fenil)-szulfonból és N-metü-propionamidból. A cím szerinti terméket barna, gumiszerű anyag formájában kapjuk. 30. példa N-(l-Butü-2-pirrolidinilidén)-2-[{4-[(l-butil-2 -pirrolidinilidén)-amino]-fenil}-szulfonil]-anilin előállítása A cím szerinti vegyűletet az 1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő (2-amino-fenil)-(4-amino-fenil)-szulfónból és N-(n-butil)-2-pirrolidonból. O, 80 g cím szerinti vegyűletet kapunk, rózsaszín olaj formájában. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek — a képletben m értéke 0,1 vagy 2, R jelentése halogénatom vagy egy (a) általános képletű csoport, 23 Rí jelentése hidrogénatom; 1-5 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal vagy trifluor-metil-csoporttal p-helyzetben szubsztituált fenilcsoport; vagy tienűcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenücsoport vagy N,N-di-(l-4 szénatomos)alkil-aminofenil-csoport; vagy Rl és R2 együtt -(CH2)n- általános képletű csoportot jelentenek, ahol n értéke 2 és 4 közötti egész szám, vagy Rl és R2 együtt egy (b) képletű csoportot alkotnak, amikoris R3 jelentése metilcsoport, vagy R2 és R3 a kapcsolódó nitrogénatommal együtt (1-4 szénatomos)-alkil-piperazino-, piridü-piperazino- vagy (halogén-fenü)-piperazino-csoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy ha Rl jelentése hidrogénatom, akkor R2 jelentése hidrogénatomtól vagy 1-4 szénatomos alkilcsoporttól eltérő, és R3 jelentése 1-4 szénatomos alkűcsoporttól eltérő, vagy ha Rl jelentésefenilcsoport,akkor R2 jelentése hidrogénatomtól eltérő — és gyógyászatiig elfogadható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy (ül) általános képletű amidot — a képletben Ri, R2 ésR3 jelentése a tárgyi körben megadott —foszfor-oxi-kloriddal reagáltatunk acetonitrilben, mintegy 0 és 10 °C közötti hőmérsékleten, majd fél mólnyi mennyiségű R4 helyén aminocsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyűletet vagy ekvimoláris mennyiségű R4 helyén halogénatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyűletet ~ a képletben R4 jelentése halogénatom vagy aminocsoport és m jelentése a tárgyi körben megadott — adunk hozzá, vagy egy (ül) általános képletű amid acetálját reagáltatjuk egy (II) általános képletű vegyülettel, és a reakcióelegyet továbbkeverjük, majd a kívánt terméket ismert módon elválasztjuk, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében Rí jelentése hidrogénatom, egy feni, R4 helyén aminocsoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyűletet egy tri(rövidszénláncú)alkil-ortoformiáttal visszafolyató hűtő alatt forralva reagáltatunk, és a kapott diésztert egy HN-R2R3 általános kéletű aminnal — a képletben R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott -- reagáltatjuk visszafolyató hűtő alatt forralva, majd a kívánt terméket ismert módon elválasztjuk,. és a kapott (I) általános képletű vegyűletet kívánt esetben sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1989.05.18.) 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében m értéke 0,1 vagy 2, Rl jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, vagy N,N-dimetil-anilino-csoport, és R jelentése az 1. igénypontban megadott, azzal jellemezve, hogy a megfelelő kiindulási vegyülete-24 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
