203321. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil-szulfid-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
HU 203321 B 12. példa 1, r-[Szulfonil-bisz(p-fenilén-imino-metilén)]bisz[4-(2-piridil)-piperazin] előállítása A cím szerinti vegyületet a 8. példában leírtak szerint állítjuk elő, all, példa szerint előállított termékből és l-(2-piridil)-piperazinból. 6,9 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 206-208 'C. 13. példa N\N’”-[SzulfonU-bisz(p-fenilén)]-bisz[N,N-di etil-acetamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő, bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és N,N-dietü-acetamidból. 14,7 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 222-224 °C. 14. példa N\N’”-[Szulfonil-bisz(p-fenilén)]-bisz[N,N-di etil-bcnzamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és N,N-dimetü-benzamidból. 12,1 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 167-169'C. 15. példa N’,N”,-[Szulfonil-bisz(p-fenilén)]-bisz[N,N-di etil-propionamidin]-di(hidrogén-klorid) előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és N,N-dietü-propionamidból. 45 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 174-176 °C. A diklór-metánban hidrogén-klorid-gázzal előállított hidrogén-ldorid só színtelen, üveges anyag. 16. példa N’,N”’-[Szulfonil-bisz(p-fenilén)]-bisz[N,N-di metil-pentásavamidin] di(hidrogén-klorid) előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulf ónból és N,N-dimetü-valeramidból. A kapott piszkosfehér port diklór-metánban oldjuk és hidrogén-klorid gázt buborékoltatunk az oldaton keresztül. A di(hidrogén-klorid)-só színtelen, üveges anyag formájában kicsapódik. 17. példa 4,4’-Szulfonil-bisz[N-( 1,3 -dimetil-2-imidazoli dinilén)-anilin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és 1,3-dimetil-2-imidazolidinonból. 6,0 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 91-92 °C. 18. példa N’,N”’-[Szulfonil-bisz(p-feniIén))-bisz[N-metil -N-fenil-acetamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és N-metil-acetanilidből. 21 8,3 g cím szerinti vegyületet kapunk színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 92-93 "C. 19. példa N’,N’”-[Szulfonil-bisz(m-fenilén)]-bisz[N,N-di metil-acetamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(3-amino-fenil)-szulfonból és N,N-dimetil-acetamidból. 1,2 g cím szerinti vegyületet kapunk barna por formájában. 20. példa N\N’”-[SzuU'onil-bisz(p-fenilén)]-bisz[N,N-di etil-4-(trifluor-metil)-benzamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból ésN,N-dietil-4-(trifluor-metil)-benzamidból. 0,845 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 196-198 °C. 21. példa N,N-Dietil-3-tiofénkarboxamid előállítása 7,5 g tiofén-3-karbonsav, 6,44 ml N-metü-morfolin és 150 ml tetrahidrofurán 0 °C-os, nitrogénnel átbuborékoltatott oldatához 7,3 ml trimetil-acetükloridot adunk. Az elegyet 0 °C-on, 1 órán keresztül keverjük, majd hozzáadunk 6,04 ml dietil-amint 40 ml tetrahidrofuránban. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 16 órán keresztül keverjük, vákuumban koncentráljuk, és diklór-metánban oldjuk. A szerves fázist 10%-os nátrium-hidroxid-oldattal, 10%-os sósavoldattal, vízzel és telített sóoldattal mossuk. A diklór-metános oldatot vízmentes nátrium-szulfát felett szárítjuk, vákuumban koncentráljuk és oszlopkromatográfiás eljárással tisztítjuk. 6,59 g cím szerinti vegyületet kapunk sárga olaj formájában. 22. példa N’,N’”-[Szulfonil-bisz(4,l-fenilén)]-bisz[N,N- dietil-3-tiofénkarboxamidin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő N,N-dietil-3-tiofénkarboxamidból és bisz(4-amino-fenil)-szulfonból. 7.1 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 135-140°C. 23. példa 1.1 ’-{Szulfonil-bisz[4,1 -fenilén-imino-(fenilmetilén)]}-bisz[4-metil-piperazin] előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfon és 1- benzoil-4-metil-piperazinból. 3.0 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 210-212 ”C. 24. példa Bisz{4-[/(4-(p-fluor-fenil)-piperazino)-(p-fluor -fenil)-metil/-imino]-fenil}-szulfon előállítása A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírtak szerint állítjuk elő bisz(4-amino-fenil)-szulfonból és 1 -(4-fluor-benzoil)-4-(4-fluor-fenil)-piperazinból. 2.1 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadás22 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
