203238. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyulladáscsökkentő hatású triciklusos oxindol-származékok előállítására

1

Hü 203 238 B

2

6,76 (ArH), 7,02 (ArH),

7,62 (ArH) és 8,22 (ArH).-C2H5 (f) képlet 180-181 1,3 (J>7Hz,-CH3), 2,50

(-CH3), 3,88 (J«7Hz, NCH2-), 4,42 (-CH),

6.72 (ArH), 7,0-7,6 (ArH) és 7,92 (ArH).-C2H5 (g) képlet 157-159 l,32(J=7Hz„-CH3),

3.89 (J-7Hz, NCH2-),

4.42 (-CH), 6,7 (ArH),

7.0 (ArH), 7,59 (ArH) és 7,91 (ArH).-Cyij <7»/képlet 150-152 l,32(J~7Hz,-CH3),

3.89 (J=7Hz, NCH2-),

4.42 (-CH), 6,74 (ArH), 6,8-7,3 (ArH), 7,4-7,7 (ArH) és 7,99 (ArH).-^Hj (i) képlet 176-177 1,32 (J=7Hz,-CH3), 2,4

(-CH3), 3,95 (J=7Hz, NCH2-),4,41(-CH),

6.61 (ArH), 6,71 (ArH),

7.01 (ArH), 7,6 (J=2Hz, ArH), 7,84 (ArH) és 10,11 (-NH)-C2H5 (j) képlet 165-170 (CDa3-DMOS-d6),

1.29 (J=7Hz, -CH3),

2,32 (-CH3), 3,90

(J =7Hz, NCH2-), 6,46 (ArH), 6,73 (ArH), 7,01 (ArH) és 7,60 (ArH).-CjHj (k) képlet 209-211 Cl8H1503N3.l/4H20-ra

számított: C, 66,4; H, 4,8; N, 12,9

talált: C, 66,2; H, 4,7; N,

12,8

-Cyij (l) képlet 165-170 (CDCl3-DMSO-d6)

I, 22 (J=7Hz, -CH3),

3,95 (J=7Hz, NCH2-),

6,9 (ArH) és 7,1-8,1 (ArH).-CzHj (m) képlet210-215 Ci8H1703N3Sü20-ra

számított: C, 57,9; H,

5,1;N, 11,3

talált: C, 57,6; H, 4,7; N,

II, 0-C,H5 (n/képlet 158-161 1,29 (J=7Hz,-CH,),

3.89 (J=7Hz,NCH2-),

4,5 (-CH), 6,6-7,1 (ArH), 7,62 (J=2Hz, ArH) 7,98 (ArH), 8,3 (ArH) és 9,98 (-NH)-CjHj (0/képlet 180-185 (CDCl3-DMSO-d6)

1.29 (J=7Hz, -CH3),

3,83 (J=7Hz, NCH2-),

6.73 (ArH), 6,98 (ArH), 7,40 (J =4Hz, ArH) és

7.61 (ArH).-CjHj (p) képlet 185-195 Ci6H1503N3S-re

számított: C, 58,4; H, 4,6; N, 12,8

talált: C, 58,2; H, 4,6; N,

12,6.-CjHj (q) képlet 237-238 (CDQ3-DMS0-<16) 1,3

(J«7Hz, -CH3), 3,89 (J-7Hz, -CH2-), 6,85 (J=2Hz, ArH), 7,2 (ArH), 7,79 (J-=2Hz, ArH) és 8,09 (ArH).-C2H5 (t) képlet 242-244 HRMS (M/e)

számított: 350,1379 talált: 350,1380-C2H5 (í/képlet 225-227 HRMS (M/e)

számított: 335,1269 talált: 335,1253.-C^Hj (t) képlet 160-162 1,36 (J-7Hz,-CH3),

3.96 (J=7Hz, NCH2-), 4,46 (-CH), 6,80 (J-2Hz, ArH), 7,05 (ArH), 7,2-8,0 (ArH) és 9,93 (-NH)-CjHj («7 képlet 180-190 (CDCl3-DMSO-d6)

1.29 (J=7Hz, -CH3),

3,90 (J -7Hz, NCH2-),

6,8 (ArH), 7,10 (ArH),

7,52 (ArH) és 7,67

(J =2Hz, ArH).-C2H5 (u’) képlet242-243 (CDCl3-DMSO-d6)

1.29 (J=7Hz, -CH3), 2,65 (-CH3), 3,84

(J=7Hz, NCH2-) 6,8 (ArH), 7,12 (ArH), 7,52 (ArH) és 7,7 (ArH).-C2H5 (v) képlet 210-212 HRMS (M/e)

számított: 356,0943 talált: 356,0929.

(W/ keplefbv/képlet 253 (DMSO-d6+NaOD))

2,31 (-CH3), 6,72 (ArH),

6.96 (ArH), 7,37 (ArH),

7,5 (ArH), 7,6 (J =2Hz, ArH) és 7,84 (=CH).

3. példa

N-(5-Metil-tiazol-2-il)-2-metil-5-etil-6-oxo-6,7-dihidro-furo[2,3-f]indol-7-karboxamid (1) R 5, R2=5-metiI-tiazol-2-il, R^-CH 3, X=CH és Y=0.

1,0 g (3,48 millimól) etü-2-metil-5-etü-6-oxo-furo[2,3-f]indol-7-karboxilát és 793 mg (6,96 millimól) 2-amino-5-metil-tiazol 35 ml benzollal készült oldatát 45 percig visszafolyatás közben forraljuk, a kondenzátorhoz 4A molekulaszilákkal töltött Soxhlet-készüléket csatlakoztatva. Utána a reakcióelegyet 145 ml diklór-metán és 150 ml jéghideg 1 n sósavoldat keverékéhez adjuk. A szerves fázist elválasztjuk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot diklór-metán és diizopropil-éter elegyéből átkristályosítva 1,06 g (85% kitermelés) terméket kapunk; o.p.: 170-175 °C.

5

10

16

20

25

30

35

40

45

50

65

60

4