203227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazol- és tiazol-vegyületek salétromsav-észter-származékainak és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására

1

HU 203 227 B

2

LR(Nujol): 3175,2270 (sz), 1890,1660,1620,1525,

1278 cm-1

(2) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-metil-5-tiazol-karboxamidhidroklorid

IR(Nujol): 3230,2400,1655,1610,1550,1285,880, 860 cm"1

(3) N-(2-Nitrooxi-ctil)-5-tiazol-karboxamid-hidroklorid

IR(Nujol): 3200,3110,3060,2500,1644,1630,1545, 1280,995,860,845 cm-1

(4) N-(3-Nitrooxi-propil)-2-metü-4-tiazol-karboxamid-hidroklorid

IR(Nu jól): 3180,3060,2650,1660,1620,1550,1280, 875 cm’1

(5) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etü]-2-metü-4-tiazolkarboxamid-hidroklorid

IR(Nujol): 3190,3060,1650,1630,1560,1290,900, 860 cm"1

(6) N-(4-Nitrooxi-butil)-2-metiM-tiazol-karboxamid-hidroklorid

IR(Nujol): 3200,3080,1665,1625,1560,1285cm-1

(7) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-eti]]-4-tiazol-karboxamid-hidroklorid

IR(Nujol): 3400,3220,3055,1905,1640 (sz), 1540, 1280 cm'1

10. példa

Az 1. példa, majd a 3(c) példa szerinti eljárással az alábbi vegyületet állítjuk elő; N-(2-Nitrooxi-etil)-2-{2-acetamido-4-tiazolil)-acetamid-hidroklorid

IR(Nujol): 3420,3240,1699,1650,1612,1540,1380,

1279 cm'1

11. példa

Az 1. példa szerinti eljárással az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

(1) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-acetamido-4-tiazol-karboxamid

IR(Nu jól): 3360,3165,3110,1660,1645,1620,1545, 1285,1265,1010,865 cm-1

(2) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(N-metil-acetamido)-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3410,1670,1650,1620,1280,890,870 cnT 1

(3) N -{2-Nitrooxi-etil)-2-benzamido-4 -tiazol -karboxamid

IR(Nu jól): 3355,1650,1630,1535,1285,855,705 cm'1

(4) N-(2-Nitrooxi-etü)-2-(N,N-dimetü-amino)-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3360,3300,3090,1640,1620,1560,1540,

1280,985,875 cm-1

(5) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(metil-amino)-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3350,3220,3110,1645,1630,1585,1540,

1285,860 cm"1

(6) N-(2-Nitrooxi-etfl)-2,5-dimetil-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 1650,1610,1280,880 cm'1

(7) N-[ 1,1 -Bisz(nitrooxi-metil)-ctil]-2-metil-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3380,3130,1660,1625,1530,1285,995, 870,760 cm-1

(8) N-[ 1,1 -Bisz(nitrooxi-metil)-2-nitrooxi-etü]-2- metil-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3250,1650,1630,1270,855 cm'1

(9) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-morfolino-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3200,1632,1603,1516,1282,1230,1108, 893 cm’1

(10) N-(2-Nitrooxi-etü)-2-piperidino-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3280,1640,1620,1530,1282 cm1

(11) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-fenil-4-tiazol-karboxamid IR(Nujoi): 3280,1655,1620,1540,1282cm1

(12) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(3-piridil)-4-tiazol-karboxamid

IR(Nu jól): 3255,1650,1600,1536,1280 cm-1

(13) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(lauroil-amino)-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol):3130,1675 (váll), 1630,1542,1281 cm1

(14 N -(2-Nitrooxi-etil)-2-butiramido-4-tiazol-karboxamid

IR(Nujol): 3390,3145,1630,1540,1280cm-1

(15) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-[(metoxi-karbonil)-amino]-4-tiazol-karboxamid

IR(film): 3360 (váll), 3170,1718,1622 (sz), 1540,

1280 cm'1

(16) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(3-metil-ureido)-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3360,1700,1620,1530 (sz), 1280 cm'1

(17) N-[2,3-Bisz(nitro-oxi)-propil]-2-metil~4-tiazol-karboxamid

NMR(DMSO-d6,6):2,70(3H, s), 3,6-4,05 (2H, m),4,4- 5,2 (2a m), 5,3-5,8 (1H, m), 7,7 (1H, sz s), 7,97 (lH,s)

12. példa

Az 1. példa, majd a 3(c) példa szerinti eljárással az lábbi vegyületeket állítjuk elő:

(1) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-butiM-tiazol-karboxamidhidroklorid

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

13