203227. lajstromszámú szabadalom • Eljárás oxazol- és tiazol-vegyületek salétromsav-észter-származékainak és az ezeket tartalmazó gyógyszerkészítményeknek az előállítására

1

HU 203 227 B

2

NMR(DMSO-d6,8):1,93 (2H, kvintett, J=7Hz), 2,73 (3H, s), 3,38 (2H, kvartett, J=7Hz), 4,58 (2H, t, J=7Hz), 8,14 (1H, s), 8,60 (1H, sz t, J«=7Hz), 12,03 (lH,s)

MS(m/e): 245,199,183,169,155,126,98

(5) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etü]-2-metü-4-tiazolkarboxamid-hidroklorid

Op.: 125-127 °C (bomlik), (diizopropanol, alkohol) IR(Nujol): 3190,3060,1650,1630,1560,1290,900, 860 cm'1

NMR(DMSO-d6,6)2,70 (3H, s), 3,3-3,9 (6H, m), 4,55-4,8 (2H, m), 8,13 (1H, s), 826 (1H, sz t, J=6Hz), 9,73 (lH,s)

MS(m/e): 276,229,200,185,169,155,126,98

(6) N-(4-Nitrooxi-butil)-2-metiM-tiazol-karboxamid-hidroklorid

Op.: 148-150 °C (bomlik),(izopropanol)

IR(Nujol): 3200,3080,1665,1625,1560,1285 cm'1 NMR(DMSO-dó, 5):1,65 (4H, m), 2,73 (3H, s), 3,32

(2H, m), 427 (2H, t, J=6Hz), 8,13 (1H, s),

8,47 (lH.sz), 12,57 (lH.s)

MS(m/e): 260,259,213,155,126

t7)N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etil]-4-tiazol-karboxamid-hidroklorid

Op.:86-88 °C (etanol-diizopropü-éter)

IR(Nujol): 3400,3220,3055,1905,1640 (sz), 1540, 1280 cm'1

NMR(DMSO-d6,6): 3,35-4,02(611, m), 4,58-4,90 (2H, m), 8,23 (1H, s), 8,20-8,67 (1H, m), 8,37 (1H, d, J=2Hz), 9,25 (1H, d, J72Hz) MS(m/e):215,185,171,155,141,112

8. példa

A 3(a) példa, majd a 3(b) példa szerinti eljárással az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

(1) N-(2-Nitrooxi-etil)-4-tiazol-karboxamid IR(Nujol): 3300,3070,1648,1620,1535,1277 cm'1

(2) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-amino-4-tiazol-karboxamid IR(Nujol): 3350,3280,3175,1635 (váll), 1620 (váll),

1605,1542,1522,1282cm'1

(3) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-klór-4-tiazol-karboxamid IR(Nujol)83315,3080,1640 (váll), 1615,1535,1280 cm'1

(4) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-tiazol-karboxamid IR(Nujol): 3280,3085,1650,1520,1275cm'1

(5) N-(2-Nilrooxi-etil)-5-metil-2-tiazol-karboxamid IR(Nu jól): 3300,1650, (váll), 1625,1540,1280 cm'1

(6) N,N’-Bisz(2-nitrooxi-etil)-2,4-tiazol-dikarboxamid IR(Nujol):3410,1671,1625,1610,1540,1280cm'1

(7) N-(2-Nitrooxi-etil)-3-(2-metil-4-tiazolil)-(E)-akroloilamid

IR(Nujol):3200,3105,1645,1610,1550,1280 cm'1

(8) N-(2-Nitrooxi-etil)-3-(4-tiazolil)-(E)-akriloilamid IR(Nujol): 3250,3080,1650,1620,1558,1277 cm'1

(9) N,N’-Bisz(2-nitrooxi-eti])-2,5-tiazol-dikarboxamid IR(Nujol): 3300,3230,1625,1610,1515,1275,865,

845 cm'1

(10) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-metil-4-oxazol-karboxamid

IR(Nujol): 3380,3090,1650,1630,1605,1510,1280, 1010,980,885 cm'1

(11) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(trifluor-metil)-5-tiazolkarboxamid

IR(Nu jól): 3320,1625,1550,1290,1280,1150,1040, 860 cm'1

(12) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(trifluor-metil)-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3270,1650,1620,1535,1275 cm'1

(13) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etil]-2-metil-5-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3310, 1610, 1560, 1275, 1120, 870, 850 cm-1

(14) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etil]-5-tiazol-karboxamid

IR(Nujol):3280,3070,1660,1620,1540,1280,

1110 cm"1

(15) N-[2-(2-Nitrooxi-etoxi)-etil]-2-metü-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3400,3130,3100,1650,1620,1605,1580,

1510,1285,860 cm'1

(16) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-fenil-5-tiazol-karboxamid IR(Nujol): 1300,1622,1550,1278 cm'1

(17) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(3-nitro-fenilM-tiazolkarboxamid

IR(Nujol):3395,3110,1650,1620,1520,1340, 1272cm'1

(18) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-(2-nitro-fenil)-4-tiazolkarboxamid

IR(Nujol): 3400,3120,1655 (váll), 1625,1525,1357, 1280 cm'1

(19) N-(2-Nitrooxi-etil)-2-metil-4-tiazol-karboxamid IR(Nu jól): 3280,3135,1647,1618,1545,1278 cm'1

9. példa

A 3(a), a 3(b), majd a 3(c) példák szerinti eljárással az alábbi vegyületeket állítjuk elő:

(1) N-(2-Nitrooxi-etü)-2,4-dimetil-5-tiazol-karboxamid-hidroklorid

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

12