203117. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dipeptidek és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 203 117 B

2

47. példa

2-[N-( 1 S-n-Oktil-oxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3- -karbonsav-n-oktilészter

[a]# - -18,6” (ol,metanol).

48. példa

2-[N-(l S-n-Oktadecil-oxi-karbonil-3-feml-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3- -karbonsav-n-oktilészter

[a]# - -15,2” (c-1, metanol).

49. példa

l’-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-spiro- {biciklo[2.2.2]-oktán-2,3 ’S-pirrolidin }-5 ’ S-karbonsav-n-oktilészter

50. példa

r-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-spiro-{biciklo[2.2.2]-oktán-2,3’-S-pirrolidin }-5’S-karbonsav-n-nonilészter-hidrogén-maleinát Olvadáspont: 110 ”C.

51. példa

r-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-spiro-{biciklo[2.2.2]-oktán-2,3’S-pirrolidin}-5’S-karbonsav-n-decilészter-hidrogén-maleinát Olvadáspont: 96 ”C.

52. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lR,3R,5R)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav--n-oktilészter

[a]i? - -7,0° (c-1,16, metanol).

53. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-R-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsavn-oktilészter

[a]# - +18,0” (c-1, metanol).

54. példa

2-[N-(lR-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-R-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav-n-oktilészter

[ct]# - -9,4” (c-1, metanol).

55. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]-7-oktén-3--karbonsav-n-oktilészter

[a]# - +21,2' (c-1, metanol).

56. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lR,3R,5R)-2-azabiciklo[3.3.0]-7-oktén-3-karbonsav-n-oktilészter

[a]i? - -51,4” (c-1, metanol).

57. példa

N-[N’-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-S-propil-n-oktil-észter-hidrogén-maleinát Olvadáspont: 105-107 ”C.

58. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-n-tridecil)-S-fenil-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklof?.3.0]oktán-3-karbonsav [a]?? - +27,2” (c-1, metanol).

59. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-n-tridecil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav--benzilészter

60. példa

2-[N-(lR-Etoxi-karbonil-n-tridecil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3-karbonsav--benzilészter

61. példa

2-[N-(lS-n-Oktadecil-oxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3--karbonsav-benzilészter

[a]?i5 - -28,6° (c-1, metanol).

62. példa

2-[N-(lS-Mentil-oxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo[3.3.0]oktán-3--karbonsav-benzilészter

[a]fc5 - -63,2” (c-1, metanol)

63. példa

2-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2-aza-biciklo-[3.3.0]oktán-3-karbonsav-(3,3-difenil-n-propil)-észter-hidrogén-maleinát Olvadáspont: 122-124 ”C.

64. példa

r-[N-(lS-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]spiro-{biciklo[2.2.2]oktán-2,3’S-pirrolidin)-5’S-karbonsav-(5-nonil)-észter-hidrogén-maleinát Olvadáspont: 121 ”C.

65. példa

Terc-butil-ammónium-{2-[N-(lS-n-oktadecil-oxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2- -azabiciklo[3.3.0]oktán-3-karboxilát >

Olvadáspont: 133-135 ”C.

66. példa

Terc-butil-ammónium-{2-[N-(lS-mentil-oxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil]-(lS,3S,5S)-2- -azabiciklo[3.3,0]oktán-3-karboxilát)

A 62. példa szerinti vegyületet a 40. példában leírt módon átalakítjuk.

Olvadáspont: 164-167 “C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

11