203089. lajstromszámú szabadalom • Helyettesített 2-tiadiazolil-karbonil-ciklohexán-1,3-dionokat vagy azok iminoszármazékait tartalmazó herbicid szerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 203 089 B 4 terc-butil-éter, diizopropil-éter, dibutil-éter, dioxán és a tetrahidrofurán; a ketonok, így például az aceton, metiletil-keton, mctil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton; a nitrilek, így például az acetonitril és a propionitril; az alkoholok, így például a metanol, etanol, izopropanol, butanol és az etilén-glikol; az észterek, így például az etil-acetát és az amil-acetát; a savamidok, így például a dimetil-formamid és a dimetil-acetamid; a szulfoxidok, így például a dimetil-szulfoxid és a szulfonok, így például a szulfolán; valamint a bázisok, így például a piridin. A reakciókat előnyösen a környezetnek megfelelő nyomáson végezzük, de megnövelt vagy csökkentett nyomáson is dolgozhatunk. A hőmérséklet széles hőmérséklettartományban változhat. Általában -20 ‘C és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten, előnyösen 0-150 *C hőmérséklettartományban hajtjuk végre a reakciót. Egy további reakciókatalizátor jelenléte előnyös lehet. Ilyen katalizátorok a kálium-jodid és az oniumvegyületek, így a kvatemer ammónium-, foszfónium-, arzólium- és szulfóniumvegyületek. Ugyancsak alkalmas katalizátorok a poliglikol-éterek, különösen a ciklusos éterek, így például a 18-korona-6, és a tercier aminok, így például a tributil-amin. Előnyösek a kvatemer ammónium-vegyületek, így például a benzil-trietil-ammóniumbromid és a tetrabutil-ammóniumbromid. Az előzőekben leírt eljárásváltozatokkal előállított vegyületeket szokásos módszerekkel különíthetjük el és nyerjük Id a reakcióelegyből, például az alkalmazott oldószert normál vagy csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, vízzel kicsapjuk vagy extraháljuk. Nagyobb tisztasági fokot rendszerint oszlopkromatográfiás tisztítással, valamint frakcionált deszlillációval vagy kristályosítással érünk el. Az előállított vegyületek rendszerint színtelen és szagtalan folyadékok vagy kristályok, amelyek részben oldhatók vízben, alifás szénhidrogénekben, így petrolé tér ben, hexánban, pentánban és ciklohexánban, jól oldható halogénezett szénhidrogénekben, így kloroformban, metilén-kloridban és széntetraklorídban, aromás szénhidrogénekben, így benzolban, toiuolban és xilolban, éterekben, így dieül-éterben, tetrahidrofuránban és dioxánban, karbonsav-nitrilekben, így acetonitrilben, alkoholokban, így metanolban és etanolban, karbon sav-amidokban, így dimetil-formamidban, szulfoxidokban, így dimetil-szulfoxidban, és - rendszerint savas jellegük alapján - bázisokban, így alkálifém-hidroxidokban, alkálifém-karbonátokban és alkálifém-hidrogén-karbonátokban, illetve ezek oldataiban, valamint trietil-aminban vagy piridinben. Az a) eljárásváltozatnál az acilezéshez szükséges (VII) általános képletű vegyületek vagy ismertek az irodalomból vagy az irodalomban megadott módszerek szerint előállíthatók. Megfelelő módszerek vannak leírva például a J. Am. Chem. Soc. 77,5359 (1955) vagy a Chem. Bér. 99,1618 (1966) irodalmi helyeken. A találmány szerinti vegyületek és az ezeket tartalmazó szerek jó herbicid hatást mutatnak széleslevelű és fűféle gyomnövények irtásánál. Ezeknek a hatóanyagoknak a szelektív alkalmazása rendszerint készítmények alakjában lehetséges különböző haszonnövénykultúrákban, így például repcében, répában, szójababban, gyapotban, rizsben, árpában és más gabonafélékben. Emellett bizonyos hatóanyagok szelektív herbicidekként nagyon jó hatást fejtenek ki répában, gyapotban, szójában és gabonafélékben, így búzában. A találmány szerinti herbicid szerek tartós kultúrákban is alkalmazhatók gyomirtásra, így például erdőkben és dísznövénytenyészetekben, gyümölcsösökben, szőlőben és citrusültetvényekben, dió, banán, kávé, tea, gumi, olajpálma, kakaó, bogyós termésű és komló termesztésére szolgáló területeken, valamint szelektív gyomirtásra egynyári kultúrtenyészetekben. A találmány szerinti herbicid szereket például a következő növényfajtáknál alkalmazhatjuk: Kétszikű gyomnövényfajtáknál: ilyenek a Sinapis, Lepidum, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura,Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea és Chrysanthemum. Egysziklevelű gyomnövényfajtáknál: ilyenek az Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum és Apera. Az alkalmazásra derülő hatóanyagmennyiség függ attól, hogy kikelés előtt vagy kikelés után kerül-e felhasználásra és általában 0,03-5 kg/ha tartományban van. A találmány szerinti herbicid szerek alkalmazhatók levéltelenítésre, és kiszárításra, valamint víz alatti növényzet irtására is. A találmány szerinti herbicid szereket, illetve hatóanyagaikat egymagukban, egymással vagy más hatóanyagokkal keverve alkalmazhatjuk. Adott esetben más növényvédő vagy kártevőirtó szereket is adhatunk a találmány szerinti herbicid szerekhez szükséglet szerint. Amennyiben a hatásmezőt kiszélesíteni kívánjuk, más herbicideket is adhatunk a találmány szerinti szerekhez. Hatásos herbicid keverőpartnerekként alkalmasak például azok a hatóanyagok, amelyek a Weed Abstracts, Vol. 36, No. 12,1987. irodalomban „List of common names and abbreviations employed for curranly used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts” cím alatt fel vannak sorolva. A hatáserősség fokozására és a hatás gyorsítására például hatáserősítő adalékokat, így szerves oldószereket, nedvesítő szereket és olajokat adhatunk a készítményekhez. Adott esetben hatáscsökkentő adalékokat is keverhetünk a készítményekhez. Az (I) általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó találmány szerinti herbicid szerek az elmondottakon kívül minőségi és mennyiség változásokat is okozhatnak a növényeknél a növények átalakulási folyamatában. A találmány szerinti készítmények kikelés előtti és kikelés utáni alkalmazásnál kifejtik hatásukat Az alkalmazott hatóanyagmennyiség az alkalmazás céljától függően 0,001-5 kg/ha tartományban van, de adott esetben nagyobb mennyiségeket is használhatunk. Az alkalmazási idő a felhasználás céljától és az időjárási viszonyoktól függően változik. A találmány szerinti készítmény egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak különböző 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
