203083. lajstromszámú szabadalom • N-Fenil-pirazol-származékokat tartalmazó izeltlábúak és fonalférgek elleni készítmények és eljárás N-fenil-pirazol-származékok, valamint ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 203 083 B 2 Találmányunk új és ismert N-fenil-pirazolszármazékokat tartalmazó új növényvédószer készítményekre, ezek ízeltlábúak és növényi fonalféreg elleni alkalmazására, valamint újN-fenil-pirazolszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására vonatkozik. A J. Heter. Chem. 72 (1975), 1199-1205. kiadványban P. L. Southwick és B. Dhawan írják le a 4,6-diamino-pirazolo [3,4-b] pirimidinvegyületek előállítására vonatkozó kísérleteket, a kísérletek célja olyan pirimidinszármazékok előállítása, amelyek jól használhatók a gyógyászatban. Kiindulási anyagként 5-amino-4-ciano-pirazolvegyületeket használtak - a pirazolgyűrű 1- -helyzetében hidrogénatom, metilcsoport, hidroxi-etil-csoport vagy egy vagy több klóratommal és/vagy metilcsoportlal helyettesített fenilcsoport, 3-helyzetében hidrogénatom, metil-, fenil- vagy benzilcsoport van. Ebben a közleményben nincs utalás arra, hogy az (I) általános képletű vegyületek hatásosak-e vagy várhatóan hatásosak ízeltlábúak, bélférgek vagy növényi fonalférgek ellen. Láthatóan ezek a pirazolvegyületek nem eredményeztek (a cikk szerzői szerint) gyógyászatilag (nevezetesen malária ellen) jól használható 4,6-diamíno-pirazolo [3,4-d]-pirimidinszármazékokaL A 3 760 084. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban bizonyos olyan 5-amino-l-fenil-pirazolvegyületeket ismertetnek, amelyek hatásosan alkalmazhatók melegvérű állatoknál gyulladások ellen; a vegyületek a pirazolgyűrű 3-helyzetében hidrogént vagy egy kis szénatomszámú alkilcsoportot és a 4-heIyzetben karbamoil- vagy cianocsoportot tartalmaznak. A 3 869 274. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban bizonyos olyan 4-nitro-pirazol-származékokat ismertetnek, amelyek jól használhatók gyümölcstermő növényeknél a gyümölcs leválás megindítására. A 4 066 776. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban az l,4-diszubsztituált-3-nitro-pirazolvegyületek olyan, nagyon széles körű csoportját ismertetik, amelyek antimikroba, paraziticid és herbicid hatásúak; azt állítják, hogy a vegyületek nagy biológiai aktivitását a bemutatott 3-nitro-pirazol származékok határozzák meg, a vegyületek hatáshordozója a 3-nitro-pirazol-gyűrűmag. A 12 644/64. számon nyilvánosságra hozott, japán szabadalmi leírásban a 4-tiocianáto-pirazolszármazékok, amelyeket fertőtlenítő hatásúnak tartanak, előállítását ismertetik. A 49-117 502. számon nyilvánosságra hozott, japán szabadalmi leírásban bizonyos, trombózis ellen hatásos pirazol-szulfonamid-származékokat ismertetnek. Az előző közlemények egyike sem írja le és nem is jelzi, hogy az (I) általános képletű vegyületek általunk felismert hatásúak vagy várhatóan hatásosak az ízeltlábúak, a bélféigek és a növényi férgek ellen. Széles körű kutatások és kísérletek után váratlanul azt találtuk, hogy az ezután bemutatásra kerülő (1) általános képletű N-fenil-pirazolszármazékok, amelyek képletében - Y jelentése- halogénatom, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom,- ciano- vagy nitrocsoport,- RSO'2, RSO'j vagy RS- általános képletű csoport, amelyben R jelentése egyes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkilcsoport,- tiocianátoc söpört,- szulfamoilcsoport, amely adott esetben helyettesített egy vagy két, egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, egymástól független alkilcsoporttal,- karbamoilcsoport, amely adott esetben helyettesített egy vagy két, egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, egymástól független alkilcsoporttal,- egyenes vagy elágazó láncú, 2-7 szénatomos alkoxi-karbonil-csoport,- egyenes vagy elágazó láncú, 2-7 szénatomos alkanoilcsoport, vagy- egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos alkilcsoport, amely adott esetben helyettesített egy vagy több halogénatommal;- Z jelentése- hidrogénatom, —NR'R2 általános képletű aminocsoport, amelyben R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, adott esetben egyenes vagy elágazó láncú, 2-5 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal helyettesített alkilcsoport, formilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú, 2-7 szénatomos vagy a hozzákapcsolódó nitrogénatommal együtt egy 5-6 tagú, gyűrűs imidocsoportot alkotó, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkanoilcsoport, 4-7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, egyenes vagy elágazó láncú, 2-7 szénatomos, adott esetben egy-három halogénatommal helyettesített alkoxi-karbonil-csoport, továbbá Z egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkil-szulfenil-amino-csoport,- egyenes vagy elágazó láncú, 2-5 szénatomos alkoxi-metilén-amino-csoport, amely a metiléncsoporton adott esetben helyettesített egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal,- halogénatom, például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom,- egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos alkilcsoport,- karboxilcsoport,- egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos; adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkiltio-, alkil-szulfinil- vagy alkil-szulfonil-csoport,- egyenes vagy elágazó láncú, 1-6 szénatomos, egymástól független alkilcsoportokat tartalmazó trialkil-szililmetil-csoport,- 1-6 szénatomos, egymástól független alkilcsoportokat tartalmazó trialkil-szilil-csoport, vagy- ciano-vagy nitrocsoport;- R3 jelentése- halogénatom, például fluor-, fklór-, bróm- vagy jódatom,- egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos, adott esetben egy vagy több halogénatommal helyettesített alkil- vagy alkoxicsoport, például trifluor-metil- vagy trifluormetoxi-csopoit,- egyenes vagy elágazó láncú, 1-4 szénatomos, adott esetben egy vagy több halogénatommal ho-5 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
