203073. lajstromszámú szabadalom • Homopropargil-amin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás ilyen vegyületek előállítására

HU 203073B

R.4 jelentése metil- vagy etilcsoport, főleg metilcsoport,

R5 hidrogénatomot, 5-7 szénatomot tartalmazó cikoalkilcsoportot vagy a homopropargilcsoporthoz tercier szénatomon át kapcsolódó (1-4 szénatomot tartalmazó)-alkoxi-(3-5 szénatomot tartalmazó)alkil-, halogén-fenil-(3-5 szénatomot tartalmazó)alkil-, fenil-(3-5 szénatomot tartalmazó)-alkil-, hidroxi-(3-5 szénatomot tartalmazó)-alkil-vagy 3- 5 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent.

A kiindulási vegyületek ismertek vagy ismert módszerekkel, az ismert módszerekkel analóg módszerekkel vagy a példákban ismertetett módszerekkel analóg módszerekkel előállíthatók.

A találmányt közelebbről a következő példákkal kívánjuk megvilágítani.

1. példa

10

15

/a) eljárás/

0 °C-on 540 mg 5,5-dimetil-3-hexin-l-ol dimetil-formamiddal készült oldatához 1,2 ml trietilamint, majd keverés közben cseppenként 0,335 ml metán-szulfonü-kloridot adagolunk. Szobahőmérsékleten 2 órán át végzett keverést követően a reakcióelegyhez 740 mg N-metil-l-naftil-metil-amint adunk, majd az ekkor kapott elegyet egy éjszakán át 80 °C-on tartjuk. Ezt követően az oldószert vákuumban messzemenőkig eltávolítjuk, majd a maradékot telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldat és etü-acetát között megosztjuk. A szerves fázist mossuk, szárítjuk és bepároljuk A nyers terméket kovasavgélen, eluálószerként toluol és etil-acetát 9:1 térfogatarányű elegyét használva kromatográfiásan tisztítjuk. így a cím szerinti vegyületet kapjuk olaj formájában.

Az 1. példa ismertetett módszerrel analóg módon

N-Metil-N-(l-naftü-metü)-5,5-dimetü-3-hexin-amin 20

állíthatók elő a következő (I) általános képletű vegyületek:

Példa

Rí

R2

R4

Rs

n

Fizikai, kémiai jellemzők

2.

(na)

H

CH3-C=CH2

CH3

2

olaj

3.

(na)

H

CH3

H

2

olaj

4.

(na)

H

CH3

CH3-c-c2h5

nCH3

2

olaj

5.

(Ha)

H

CH3

/CH3-C-C6H5

Y:h3

2

op. (HC1): 106-110’C

6.

(vn)

H

CH3-C(CH3)3

2

olaj

7.

(VIII)

H

CH3-C(CH3)3

2

op.: 35-37 °C

8.

(Ha)-(CH2)4--C(CH3)3

2

op.* 82-84 C

9.

(IX)

H

CH3-C(CH3)3

2

op.: 62-64 "C

10.

(IX)

H

CH3

H

2

olaj

11.

(Ha)

H

CH3

CóHs

2

olaj

12.

(Da)

H

CH3

/CH3-C-OC^s

nCH3

2

olaj

13.

(X)

H

CH3-C(CH3)3

2

olaj

14.

(XI)

H

ch3-C(CH3)3

2

olaj

15.

(xn)

H

CH3-C(CH3)3

2

op (HC1): 205-208 CC

16.

(xm)

H

CH3-C(CH3)3

2

op. (HC1): 185-190°C

17.

(XIV)

H

CH3-C(CH3)3

2

olaj

4