202874. lajstromszámú szabadalom • Szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 874 B 2 A nedvesíthető porok helyett előállíthatunk pasztákat is. Ezeknek a pasztáknak az előállítási körülményei és módszerei, valamint felhasználásuk hasonló a nedvesíthető porokéhoz vagy a szórható porokéhoz. Amint azt már említettük, a diszperziók és vizes emulziók például azok a készítmények, amelyeket a találmány szerinti nedvesíthető porokból, például vizes hígítással kapunk, a találmány szerint alkalmazható készítmények körébe tartoznak. Valamennyi ilyen diszperzió, emulzió vagy szuszpenzió alkalmazható kultúrákhoz gyomirtásra, bármely megfelelő módon, főleg permetezéssel. Az alkalmazott mennyiségi arány általában 50-500 liter szuszpenzió/hektár nagyságrendű. A talajon elhelyezésre kerülő granulátumokat rendszerint oly módon állítjuk elő, hogy méretük 0,1- 2 mm legyen, és előállíthatjuk ezeket préseléssel vagy átitatással. A granulátumok előnyösen l-95t% hatóanyagot és 0-50t% adalékanyagot, így stabilizátorokat, a felszabadulást késleltető szereket, kötőanyagokat és oldószereket tartalmaznak. Az alábbi példa granulátumok előállítására vonatkozik. Példa Összetétel: hatóanyag (ld. ül. táblázat) 50 g propilénglikol 25 g lenmagolaj-keverék 50 g anyag (szemcseméret: 0,3-0,8 mm) 910 g A találmány szerinti termékek és készítmények könynyen használhatók a növényeknél, kiváltképpen ha a kiirtandó gyomnövények zöld levélzetíek. Egy másik módja a gyomirtásnak, hogy egy (I) általános képletű vegyület hatásos mennyiségét alkalmazzuk azon a területen vagy helyen, ahol kívánatos megelőzni a földből még ki nem nőtt növények szaporodását és fejlődését (kinövés előtti kezelés), azokkal a vegyületekkel, amelyek erre a célra alkalmasak. Úgy is eljárhatunk, hogy a terményt a kezelés előtt vagy után vetjük el. A hatóanyagot általában 1-2000 g/hektár, előnyösen 5-1000 g/hektár mennyiségben alkalmazzuk (ez általában 50-500 liter szuszpenzió/hektár). Az alábbi példák - amelyek a találmány oltalmi körét nem korlátozzák - a találmány szerinti hatóanyagok előállítását és gyakorlati felhasználását szemléltetik. 1. példa N-terc-Butil-2-(trietil-szilil)-benzolszulfonamid (A termék a (VII) általános képletnek felel meg) Két tölcsérrel felszerelt 1000 ml-es háromnyakú gömblombikba, amelyen argont vezetünk át, 30 g (0,14 mól) N-terc-butil-benzol-szulfonamidot és 500 ml tetrahidrofuránt készítünk. Ezután az egyik tölcsérbe 200 ml 1,6 n n-butil-lítiumot (0,32 mól) teszünk. A tetrahidrofurános oldatot lehűtjük -30 *C-ra és az n-butil-lítiumot ezen a hőmérsékleten hozzáadjuk. Az oldat kezdetben tiszta, majd sárga és esetleg narancsszínű lesz, amint az adagolást befejeztük. A reakciókeveréket hagyjuk 0 °C-ra felmelegedni, fél órán át 0 °C-on tartjuk, majd ismét lehűtjük -20 'C-ra. A második tölcsérbe 50 ml (0,3 mól) trietil-szilil- kloridot teszünk és 20 ”C-on az előzetesen képződött sóhoz csepegtetjük. A reakciókeveréket hagyjuk szobahőmérsékletre melegedni, majd 30 ml 6 n sósav-oldattal hidrolizáljuk. Az oldatot ezután 300 ml telített ammónium-klorid-oldattal semlegesre mossuk, vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk és bepároljuk. Paszta alakjában 38 g szilárd anyagot kapunk, amit 70 ml heptánból átkristályosítunk. Az N-terc-butil-2-(trietilszilil)-benzolszulfonamidot fehér por alakjában kapjuk, olvadáspontja 98,6 °C. A kitermelés 35 g (76%). 5 10 15 20 25 30 35 I. táblázat Az 1. példa szerint előállított (VII) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Rg jelentése hidrogénatom. Példa Csoport SÍR1R2R3 R? R9 Z m Olvadáspont, *C 1. L-l SiTe3 H H — — 98,6 2. L-l SiMe3 H H-100,7 3. L-l SiMe3 Cl H-152 4. L-l SiMe3 H CF3--144 5. L-l SiMe3 H OMe-152 6. L-l SiMe3 H Cl-158,3 7. L-l SiMe3 H F-139,5 8. L-l SiMe3 H SOiMe-136,5 9. L-2 SiMe3 HO 124,4 10. L-4 SiMe3 —s — 120,4 11. példa 2-(TYietil-szilil)-benzolszulfonamid (a termék a (IV) általános képletnek felel meg) 16,5 g (50 mmól) N-terc-butil-2-(trietil-szilil)- benzolszulfonamidot 80 ml trifluor-ecetsavban, 250 ml-es egynyakú gömblombikban feloldunk. A reakcióelegyet 2 órán át szobahőmérsékleten tartjuk és közben keverjük. Ezután a trifluor- ecetsavat vákuumban eltávolítjuk, és az így kapott maradékot 60 ml heptánnal felvesszük. 11,9 g (88%) 2-)trietil-szilil)-benzolszulfonamidot kapunk fehér kristályok alakjában, olvadáspontja 85,6 ‘C. 55 60 5
