202874. lajstromszámú szabadalom • Szulfonil-karbamid-származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 874 B 2 II. táblázat All. példa szerint előállított (TV) általános képlető vegyületek amelyek képletében Rs jelentése hidrogénatom. Példa Csoport SÍR1R2R3 R7 R9 Z m 0 ■p 0 11. L-l SiEt3 H H — — 85,6 12. L-l SiMe3 H H-160,7 13. L-l SiMe3 Cl H-162 14. L-l SiMe3 H cf3--122 15. L-l SiMe3 H OMe-82 16. L-l SiMe3 H Cl-80,8 17. L-l SiMe3 H F-89 18. L-l SiMe3 H SMe-144 19. L-l SiMe3 H S02Me-137,1 20. L-2 SiMe3 H-0 127,1 21. L-2 SiMe3 H-1 231,7 22. L-4 SiMe3-— s-124,3 23. példa 20 adunk. Az elegy hőmérséklete 3-4 °C-t emelkedik. A N-(4,6-Dimetoxi-2-pirimidinil)-amino-karbonil-2- reakciókeveréket szobahőmérsékleten, keverés közben -(trietil-szilil)-benzolszulfonamid (a vegyidet az (I) ál- 4 órán át állni hagyjuk, majd 6 ml 10t%-os sósav-oltalános képletnek felel meg datot adunk hozzá. A gyorsan képződött fehér csapa- 100 ml-es gömblombikban 35 ml száraz acetonit- dékot kiszűrjük, 15 ml diizopropil-éterrel mossuk és rilben 1,97 g (7,26 mmól) 2-trietil-szilil)-benzolszul- 25 vákuumban szárítjuk. fonamidot és 2 g (7,26 mmól) fenil-N-(4,6-dimetoxi- 2,3 g (70%) N-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-aminol,3-pirimidin-2-il)-karbamátot oldunk. Ehhez az oldat- karbonil-2-(trietil-szilil)-benzolszulfonamidot kapunk hoz szobahőmérsékleten 8 ml acetonitrilben oldva fehér por alakjában, olvadáspontja 136,5 °C. 1,1 g (7,26 mmól) l,8-diazabiciklo[5.4.0]undec-7-ént III. táblázat A 23. példa szerint előállított (I) általános képeltű vegyületek. (Ró jelentése hidrogénatom) Példa Csoport SÍR1R2R3 Rs R9 Z m R4 R'5 X Op. 'C 23. L-l SiEt3 H H — — OMe OMe CH 136,5 24. L-l SiMe3 H HOMe OMe CH 169,9 25. L-l SiMe3 H H— Me Me CH 190,4 26. L-l SiMe3 H H— OMe Me N 166,1 27. L-l SiMe3 H HOMe Me CH 168,1 28. L-l SiMe3 H HOMe OMe N 174,4 29. L-l SiEt3 H H— OMe Me N 169,2 30. L-l SiEt3 H HMe Me CH 192,6 31. L-l SiEt3 H H —OMe Me CH 156,3 32. L-l SiMe3 H Cl— OMe OMe CH 179 33. L-l SiMe3 H Cl— Me Me CH 198 34. L-l SiMe3 H ClOMe Me N 200 35. L-l SiMe3 H Cl — — OMe OMe n 202 36. L-l SiMe3 H CF3-— Me Me CH 210 37. L-l SiMe3 H CF3-— OMe OMe CH 164 38. L-l SiMe3 H cf3 — — OMe OMe N 160 39. L-l SiMe3 H cf3 — — OMe Me N 177 40. L-l SiMe3 H CF3-OMe Me CH 164 41. L-l SiMe3 H FMe Me CH 184 42. L-l SiMe3 H F —OMe OMe CH 157 43. L-l SiMe3 H FOMe Me CH 188 44. L-l SiMe3 H FOMe Me N 188,5 45. L-l SiMe3 H FOMe OMe N 179 46. L-l SiMe3 H FOMe Cl CH 172 47. L-l SiMe3 H OMeOMe OMe CH 130,1 6
