202866. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(amino-metil)-3-(2,4-difluor-3-klór-fenil)-4-ciano-pirrol-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 866 B 2 *) Az ^-NMR spektrumokat CDCb-ban vettük fel tetrametil-szilánt (TMS) belső standardként használva. A (28) képletű csoport metiléncsoportjának kémiai eltolódását adjuk meg 8 értékként ppm-ben. A Példa Botrytis-vizsgálat (bab)lvédőhatás Oldószer: 4,7 tömegrész aceton Emulgeátor: 0,3 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket csuromvizesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után minden levélre 2 kicsi, Botrytis cinerea-val benőtt agardarabot viszünk fel. A beoltott növényeket elsötétített nedves kamrában tartjuk 20 °C hőmérsékleten. 3 nappal a beoltás után a leveleken lévő fertőzött foltok nagyságát meghatározzuk. Ebben a vizsgálatban az 1-6. példa szerinti vegyületek 50 ppm koncentrációban 92-100%-os hatásfokúak. Az eredményeket az A táblázat tartalmazza. B Példa Cochliobolus sativus vizsgálat (árpa)lvédőhatás Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához összekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Cochliobolus sativus konidium-szuszpenziójával szórjuk be. A növényeket ezután 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. A növényeket ezt követően mintegy 20 ‘C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban helyezzük el. A beoltás után 7 nappal végezzük a kiértékelést. Ebben a vizsgálatban a technika állásához viszonyítva lényegesen jobb hatásúak például a következő előállítási példák szerinti vegyületek: 2. Az eredményeket a B táblázat tartalmazza. C Példa Pyrenophora teres vizsgálat (árpa)lvédőhatás Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag készítmény előállításához öszszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A protektiv hatásosság vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Pyrenophora teres konidium- szuszpenziójával szórjuk be. A növényeket ezután 48 órán át 20 °C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. Ezt követően a növényeket mintegy 20 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban helyezzük el. A kiértékelést a beoltás után 7 nappal végezzük. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatásúak például a következő előállítási példák szerinti vegyületek: 2. Az eredményeket a C táblázat tartalmazza. D Példa Leptosphaeria nodorum vizsgálat (búza)lvédőhatás Oldószer: 100 tömegrész dimetil-formamid Emulgeátor: 0,25 tömegrész alkil-aril-poliglikoléter Célszerű hatóanyag-készítmény előállításához öszekeverünk 1 tömegrész hatóanyagot a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A védőhatás vizsgálatához fiatal növényeket harmatnedvesre permetezünk a hatóanyag-készítménnyel. A felvitt anyag megszáradása után a növényeket Leptosphaeria nodorum spóra- szuszpenziójával szórjuk be. A növényeket ezután 48 órán át 20 'C hőmérsékletű és 100% relatív nedvességtartalmú inkubációs kamrában tartjuk. Ezt követően a növényeket mintegy 15 °C hőmérsékletű és mintegy 80% relatív nedvességtartalmú üvegházban helyezzük el. A kiértékelést a beoltás után 10 nappal végezzük. Ebben a vizsgálatban a technika állásához képest lényegesen jobb hatásúak például a következő előállítási példák szerinti vegyületek: 2. Az eredményeket a D táblázat tartalmazza. A táblázat Botrytis vizsgálat (bab)/védőhatás A hatóanyag előállítási Hatásosság 50 ppm példa száma koncentrációnál a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva (%) 2. 100 3. 100 4. 97 5. 96 6. 93 1. 92 N,N-dimetil-N’-(fluor-diklór--metil-szulfenil)-szulfamid 43 (összehasonlító vegyület) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
