202859. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként kinolin- és pirindinszármazékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202 859 B 2 A találmány tárgya új herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmény, mely hatóanyagként kinolin- és pirindinszármazékokat tartalmaz, továbbá eljárás a hatóanyagok előállítására. A 41 623 számú európai nyilvánosságrahozatali irat ismerteti, hogy a 2-(5-izopropil-5-metil-1 H-imidazol-4- -on-2-il)-pirindin- és -kinolin-3-karbonsavak és származékaik herbicid hatásúak. Ugyancsak ismeretes a 95 105 számú európai nyilvánosságrahozatali iratból, valamint a 2 174 395 számú nagy-britanniai nyilvánosságrahozatali iratból, hogy a 2-(6-izopropil-5-metil-lH-imidazol-4-on-2-il)-5,6,7,8- -tetrahidrokinolin és -5,6-dihidro-pirindin-3-karbonsav ugyancsak herbicid hatású. Ezeket a herbicideket a 41623 számú európai nyilvánosságrahozatali irat és a 2174395 számú nagy-britanniai nyilvánosságrahozatali irat gyapotültetvényeken lombtalanílószerként ajánija. Ezenkívül a 41624 számú európai nyilvánosságrahozatali irat ezen vegyületeknek az axilliáiis elágazást, a hajtás- és virágképzést és termést növelő hatását ismerteti mezőgazdasági és kertészeti haszonnövényeken, valamint az érés gyorsítását elősegítő hatását gabonaféléken. Ugyanakkor, a technika állásából ismert vegyületek nem felelnek meg minden szempontból, így hatáserősségük, hatásspektrumuk, hatástartamuk és szelektivitásuk nem mindig megfelelő. Ezért a találmány tárgya olyan készítmények kidolgozása, melyek új, a karbociklusos anellált gyűrűben szubsztituált tetrahidrokinolin-származékokat, illetve dihidropirindin-származékokat tartalmaznak, melyek javított herbicid hatással rendelkeznek. Ezen vegyületek ezenkívül növénynövekedést szabályozó hatásúak is. A találmány szerinti új hatóanyagok az (I) általános képlettel jellemezhetők. A képletben Rí 1-4 szénatomos alkilcsoport, Rí és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1- 4 szénatomos alkilcsoport, m értéke 3 vagy 4, A jelentése hidroxiesoport, 0®M® csoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport, M® valamely alkálifémion vagy egy 1-5 szénatomos dialkil-ammónium-bázis kationegyenértéke, B (a) képletű imidazolongyűrűt vagy A és B együttesen (b) képletű anellált imidazolongyűrűt képez. Ugyancsak megfelelő hatóanyagok az (I) általános képletű vegyületek savakkal, és komplcxképzőkkel alkotott sói is. A komplexképzőkkel alkotott sók szerepe a hatás szempontjából azonos a sókéval, eltérő hatással nem rendelkeznek, csupán a formálás szempontjából előnyösebbek a szabad vegyületeknél, akárcsak az egyéb sók. Az (I) általános képletű vegyülctekben szereplő csoportokat az alábbi példákban részletesen is felsoroljuk, anélkül azonban, hogy a szubsztitucnsek körét kizárólag a felsoroltakra korlátoznánk. Az 1-4 szénatomos alkilcsoport metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoport. Az 1-4 szénatomos alkoxiesoport metoxiesoport, etoxiesoport, n-propoxi-csoport, izopropoxiesoport, 1- -butoxi-csoport, szek-butoxi-csoport, izobutoxiesoport és terc-butoxi-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek különböző izomer és tautomer formában lehetnek jelen. Ezeket az izomereket, illetve tautomcrckct, továbbá a különböző sztercoizomerek kombinációját is magában foglalja az (I) általános képlet. A fentiek értelmében az (I) általános képletben A és B az 1- és 2-hclyzetben anellált imidazol-5-on-gyűrűt alkothat. Ezenkívül B egyszeresen kapcsolódó imidazolongyűrűt is jelenthet. Ily módon az (I) általános képlet magában foglalja az (la) és (Ib) általános képletű vegyületekct is. Mivel az (I) általános képletben az anellált karbociklusos gyűrűben m értéke 3 és 4 lehet, a találmány szerinti vegyületek dihidropirindin- (m = 3) vagy tetrahidrokinolin (m = 4) -rendszert tartalmaznak. Az (Ib) általános képletű tetraciklusok esetén az R1-R3 szubsztituensek kapcsolódási helyét a (c) képletű dihidropirindin nomenklatúra, illetve (d) képletű tetrahidrokinolin nomenklatúra jelzi. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Rí 1-3 szénatomos alkilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, m értéke 3 vagy 4, A jelentése hidroxiesoport, OsM® csoport vagy 1-3 szénatomos alkoxiesoport, B (a) képletű imidazolongyűrtí vagy A és B együttesen (b) képletű anellált imidazolongyűrűt alkot, M® jelentése a megadott. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Rí metil- vagy etilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatom, metilvagy etilcsoport, és m, M®, A és B az előzőekben megadott. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, ahol Rí metilcsoport, R2 és R3 egymástól függetlenül metilcsoport vagy hidrogénatom, és m, M®, A és B az előzőekben megadott. Ugyancsak előnyösek az (la) általános képletű vegyületek, ahol Rí, R2, R3, A, m és M® az előzőekben megadott Ugyancsak az (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képezik az (Ib) általános képletű vegyületek, ahol Rl R2, R3 és m az előzőekben megadott. A sók lehetnek savaddíciós, például sósavval képezett sók, a komplexek például alkáliföldfém - vegyületekkel vagy nitrogéntartalmú bázissal képezhetők. Különösen előnyösek az alábbi (1) általános képletű vegyületek: 7H-5,6-dihidro-2-(5-izopropil-5-metiI-1 H-imidazol-4-on-2-il)-6-metil-1 -pirindin-3-karbonsav, 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol-4-on-2-il)-5--metil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonsav, 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol-4-on-2-il)-7--metil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonsav, 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol-4-on-2-il)-8--mctil-5,6,7,8-tctrahidrokinolin-3-karbonsav, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
