202859. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként kinolin- és pirindinszármazékokat tartalmazó herbicid és növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 202 859 B 4 2-(5-izopropil-5-metil-imidazol-4-on-2-il)-5,6,7,8- -tetrahidro-5,7,7-trimetil-kinolin-3-karbonsav, 2-(5-izopropil-5-metil-1 H-imidazol-4-on-2-il)-6-metil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonsav, 2.8- dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-3H,5H-imidazo(T,2’: l,2]pirrolo|3,4-b]kinolin-3,5-dion, 2,7-dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidrQ-3H,5H-imidazo[l’,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]kinolin-3,5-dion, 2.9- dimetil-2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-3H,5H-imidazo[l’,2’: l,2]pirroIo[3,4-b]kinolin-3,5-dion, 6.6- dimetil-2-(5-izopropil-5-metil-1 H-imidazol-4-on-2-il)-5,6,7,8-tetrahidrokinolin-3-karbonsav, 6.6- dimetil-2-(5-izopropil-5-metil-1 H-imidazol-4-on-2-i])-3-metoxi-karbonil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin, 2-(5-izopropil-5-metil-lH-imidazol-4-on-2-il)-3- -metoxi-karbonil-7-metil-5,6,7,8-tetrahidrokinolin és 2-izopropil-7,8,9,10-tetrahidro-2,8,8-trimetil-3H,5H-imidazo[r,2’: l,2]pirrolo[3,4-b]kinolin-3,5-dion. Különösen előnyösek azok az (la) általános képletű vegyületek, amelyekben A hidroxicsoport, továbbá ezek sói. Az (I) általános képletű vegyületeket az irodalomban ismert eljárások szerint állíthatjuk elő. A kívánt (la) vagy (Ib) általános képletű végtermék szerkezetétől függően különböző, önmagukban ismert eljárásrác alkalmazhatók. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az (la) általános képlett! vegyületek előállítására, ahol A jelentése hidroxicsoport és X, R,, R2, R3 és m az előzőekben megadott. Az eljárás szerint a) (II) általános képletű diésztert, ahol Rí, R2, Rj és m az előzőekben megadott, és az R* csoportok egymástól függetlenül 1-6 szénatomos alkilcsoportok lehetnek, (ül) képletű 2-amino-2,3-dimetil-vajsav-amiddal reagáltatunk, bázis jelenlétében. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az (Ib) általános képlett! vegyületek előállítására, ahol R,, R2, R3 és m az előzőekben megadott. Ezen b) eljárásváltozat szerint egy (la) általános képletű vegyületet, ahol Rí, R2, R3 és m az előzőekben megadott, és A hidroxicsoport, vízmegkötő, illetve vízleválasztó szer jelenlétében (Ib) általános képletű vegyületté gyűrűzárunk. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az (la) általános képlett! vegyületek előállítására, ahol Rí, R2, R3 és m az előzőekben megadott, és A 1-4 szénatomos alkoxicsoport. Ezen e) eljárásváltozat szerint (Ib) általános képletű vegyületet, ahol R,, R2, R3 és m az előzőekben megadott, (VI) általános képletű alkohollal, ahol A jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, adott esetben sav vagy bázis jelenlétében reagál tatunk. Ugyancsak a találmány tárgya eljárás az (la’) általános képletű sók előállítására, ahol Rj, R2, R3 és m a fentiekben megadott, és M® valamely alkálifémion vagy egy 1-5 szénatomos dialkil-ammónium bázis kationegyenértéke. Ezen eljárásváltozat szerint egy (la) általános képletű vegyületet, ahol Rj, R2, R3 és m az előzőekben megadott, és A hidroxicsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxicsoport, mólegyenértéknyi mennyiségű (VII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol M® valamely alkálifémion egy 1-5 szénatomos dialkil-ammónium- bázis kationegyenértéke. A találmány szerinti reakciókhoz hasonló eljárásokat ismertetnek az alábbi szabadalmi leírások: 0041623, 0212200, 95105, 0133309, 0216360 számú európai nyilvánosságrahozatali iratok, a 2174395 számú nagybritanniai nyilvánosságrahozatali irat, a 3420271 és 3616894 számú NSZK-beli nyilvánosságrahozatali iratok, valamint a 4 701208 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. Ezekből a leírásokból a különböző reakciókörülmények, például az alkalmazott oldószerek és reagensek bővebben megismerhetők. A reakciókat általában 0 és 180 *C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közötti hőmérsékleten végezzük. Előnyösen a reakciókat oldószerek jelenlétében végezzük. Előnyösen olyan oldószereket alkalmazunk, melyek a kiindulási anyagokat és/vagy végtermékeket oldják, és melyek a reakciót nem befolyásolják hátrányosan. Ilyen oldószerek például a következők: alkoholok, például metanol, etanol, n-propanol, izopropanol, n-butanol, terc-butanol, Glyme, etilén-glikol stb.; éterek, például dietil-éter, tetrahidrofurán, Diglyme stb.; halogénezett szénhidrogének, például diklór-metán, triklór-metán, tetraklór-metán stb.; aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklórbenzol stb.; savamidok, például dimetil-formamid, acetamid, N-metil-pirrolidon; szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid vagy szulfolán; vagy más, a reakciókomponensekkel szemben inert oldószerek. A fenti reakciók közül egyesekben [így a b), d) vagy e) eljárásban] előnyösen vízmentes körülmények között dolgozunk. Megfelelő bázisok többek között az alkoholátok, am inok, hidridek, amidok vagy fémorganikus vegyületek. Előnyös protonsavak a hidrogén-halogenidek kénsav, foszforsav stb. Vízmegkötő szerként előnyösen diciklohexil-karbodiimidet (DCC), főleg a DCC/diklór-metán rendszert alkalmazzuk. Víz leválasztására többek között a preparatív kémiában általánosan alkalmazott módszereket alkalmazhatjuk, például a vízzel azeotróp elegyet képező elegyek alkalmazását Ilyen elegy például a toluol-víz elegy. A (II) általános képletű kiindulási anyagok szintén újak. A (II) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a) (VIII) általános képletű vegyületet, ahol Rs és Ré egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy R5 és R« együttesen adott esetben egyszeresen oxigénatommal, vagy N-R7 csoporttal megszakított • -(CHJp- lánc, ahol 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
