202818. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenil-ecetsav-észter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
3 HU 202 818 B 4 mestica, a Ceratitis capitata, az Eríoischia brassicae, a Lucilia sericata és az Aedes aegypti; a kabócák (Homoptera) - a levéltetveket is beleértve - mint pl. a Meguora viciae és a Nilaparvata lugens; bogarak (Coleoptera), mint pl. a Phaedon cochleariae, az Anthonomus grandis és az úgynevezett „Comrootworm”, azaz Diabrotica spp. például a Diabrotica undecimpunctata; egyenesszárnyúak (Orthoptera) mint pl. a Blettella germanica; atkák, így a Boophilus microplus; telvek, így a Damalinia bovis és a Linogna thus vituli; valamint a takácsatkák, mint pl. a Tetranychus urticae és a Panonychus ulmi. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek kiválóan alkalmasak a rovarok, különösképpen a káros rovarok elleni küzdelem céljaira és ezért értékes módon gazdagítják a technikát. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket 0,0005 és 5%, előnyösen 0,001-0,1 t% koncentráció-tartományban lehet alkalmazni, ami alatt a 100 ml készítményben levő hatóanyag grammokban kifejezett mennyiségét kell érteni. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket vagy egymagukban, vagy egymással együtt készült keverékek, vagy pedig másféle inszekticid hatóanyagokkal készített keverékek formájában lehet alkalmazni. Mindezekhez adott esetben még egyéb növényvédő vagy kártevőirtó szereket, mint például inszekticideket, akaricideket vagy fungicidekct is adhatunk, mindig az elérni kívánt célnak megfelelően. A hatóanyag koncentrációja a készítményben 0,001-451%. A hatás intenzitásának és sebességének növelését például hatásfokozó hozzátétanyagokkal érhetjük el. Ilyenek például a szerves oldószerek, a nedvesítőszerek és az olajok. Az ilyen hozzátétanyagok adott esetben a hatóanyag mennyiségének csökkentését is lehetővé teszik. A készítmények hozzátétanyagként még foszfolipideket is tartalmazhatnak, ilyenek például: a foszfatidil-kolin, a hidráit foszfatidil-kolinok, a foszfatidil-etanol-amin, az N-acil-foszfatidil-etanol-aminok, a foszfatidil-inozit, a foszfatidil-szerin, a lizolecitin és a foszfatidil-glicerin. A fentiekben jellemzett hatóanyagokat, illetve az ilyenekből álló keverékeket célszerűen készítmények, mint például porok, szórószerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók alakjában alkalmazzuk, melyekhez cseppfolyós és/vagy szilárd halmazállapotú hordozóanyagokat, illetve hígítószereket és adott esetben még tapadást fokozó, nedvesítő, emulgeáló és/vagy diszpergáló hatású segédanyagokat is adhatunk. Alkalmas folyékony hordozóanyagok például az alifás és az aromás szénhidrogének, mint például a benzol, a toluol, a xilol, továbbá a ciklohexanon, az izoforon, a dimetil-szulfoxid, a dimetil-formamid, valamint a különféle ásványolaj-frakciók és növényi olajok. Szilárd hordozóanyagként bizonyos ásványi anyagok, így például a Tonsil<R), a szilikagél, a talkum, a kaolin, az attapulgit, a mészkőpor, valamint egyes növényi eredetű termékek, mint például lisztféleségek alkalmasak. Felületaktív anyagként például a kalcium-ligninszulfonátot, a polietilén-alkil-fenil-étereket, a naftalinszulfonsavakat és sóikat, a fenolszulfonsavakat és sóikat, a formaldehid-kondenzátumokat, a zsíralkoholszulfátokat, valamint a helyettesített benzolszulfonsavakat és sóikat nevezzük meg. A készítmények előállításánál például az alábbi komponenseket alkalmazzuk: A .PERMETEZŐPOR 20 tömeg% Hatóanyag 35 tömeg% Tonsil 8 tömeg% Ligninszulfonsav kalciumsója 2 tömeg% N-Metil-N-oleil-taurin nátriumsója 35 tömeg% Kovasav B. PASZTA 45 tűmeg% Hatóanyag 5 tömeg% Nátrium-alumínium-szilikát 15 tömeg% Cetil-poli(glikol-éter) 2 tömeg% Orsóolaj 10 tömeg% Polietilénglikol 23 tömeg% Víz C. EMULZIÓKONCENTRÁTUM 20 tömeg% Hatóanyag 75 tömeg% Izoforon 5 tömeg% Nonil-fenil-poli(oxi-etilén)-ből és kalcium-dodecil-benzolszulfonátból álló keverék Az alábbiakban következő példákban a találmány szerinti vegyületek előállítását részletesen megmagyarázva ismertetjük. 1. példa 2-(4-K lór-fenil)-3 J-dimetil-vajsav-2 -butinil-észter 2,43 ml (0,0325 mól) butin-(2)-ol(l) és 3,97 g (0,0325 mól) 4-dimetil-amino-piridin 35 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 0-5 *C hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 7,95 g (0,0325 mól) 2-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-vajsav-klorid 25 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát. Ezután hagyjuk, hogy a reakcióelegy szobahőmérsékletre felmelegedjen, majd 1,5 óra elteltével az elegyet feldolgozzuk a következő módon: a tetrahidrofuránt vákuumban elpárologtatjuk, majd a maradékhoz vizet adunk és éterrel kirázzuk. Az éteres fázist magnézium-szulfát felett szárítjuk és ezt követően vákuumban bepároljuk. így színtelen olajos anyagot kapunk. no = 1,5221 Kitermelés: 7,9 g (az elméletinek 87%-a) Elemi analízis: Számított 68,93% C, 6,87% H, 12,72% Cl, Talált: 68,62% C, 6,32% H, 13,38% Cl. A kiindulási anyag előállítása 2 -(4-Kl0r-fenil)-3ß-dimetil-vajsav-ldorid 22-6 g (0,01 mól) 2-(4-klór-fenil)-3,3-dimetil-vajsavhoz 3,7 ml (0,05 mól) kén-diklorid-oxidot (tionil-klorid) adunk és az elegyet 6 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Ezután vákuumban bepároljuk, a maradékot hexánba felvesszük és a hexános oldatot aktív szénnel kezeljük. Szűrés után a hexános oldat bepárlásával megkapjuk a tiszta savkloridot Kitermelés: 5,45 g (az elméletinek 88,9%-a). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
