202818. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenil-ecetsav-észter-származékokat tartalmazó inszekticid és akaricid készítmény, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

5

HU 202 818 B

6

2. példa

3j-Dimetil-2-(4-metoxi-fenil)-vajsav-propargil-észter 5,56 g (0,025 mól) 3,3-dimetil-2-(4-metoxi-fenil)-vajsavat feloldunk 50 ml dimetil-formamidban. Az oldathoz 5,43 g (0,04 mól) vízmentes kálium-karbonátot 5 és 1 g kálium-jodidot adunk, ezután az elegyet 50 *C-ra felmelegítjük és cseppenként 3,57 g (0,03 mól) 3-bróm-propint adunk hozzá. A reakcióoldatot 2 órán át 50 *C hőmérsékleten keverjük, majd sok vízre öntjük és diklór-metánnal több ízben extraháljuk. A kivonatot víz- 10 zel alaposan mossuk és ezt követően a szerves fázist

magnézium-szulfát felett szárítjuk, szüljük és vákuumban bepároljuk. Az olajos anyag formájában kapott maradékot szilikagélen kromatografálj uk.

. Kitermelés: 4,62 g (az elméletinek 71 %-a, színtelen olaj).

ng>= 1,5135 Elemi analízis:

Számított 73,82% C, 7,74% H;

Talált 74,30% C, 7,48% H.

Analóg módon állítjuk elő az alábbiakban következő

I., II. és III. táblázatban felsorolt vegyületeket

I. táblázat

Ri= ; R2 = R3 = -CH3; R} = H

W, w2

Példa

sorsz.

w,

w2

R4

n *. ül op.

í.

4-C1

H-CH3-CHj

• 2

.

4-OCH,

H-CHj

H

3.

H

H-CH,

H

1,5068

4.

4-CH3

H-CHj

H

1,5070

5.

4-C(CH3)3

H-CHj

H

1,5050

6.

4-F

H-ch3

H

1,4948

7.

4-Br

H-ch3

H

1,5328

8.

3-C1

4-C1-ch3

H

1,5325

9.

4-C1

H-c2h5-CH3

1,5234

10.

4-C1

H-C2H5

H

1,5229

11.

4-C1

H-CHj

H

1,5182

12.

4-OCHj

H-ch3-CHj

1,5166

13.

4-OH

H-ch3

H

op. = 92-93 ‘C

14.

4-OC2Hj

H-CHj

H

1,5100

15.

4-OCH2C = CH

H

CH,

H

1,5214

II. táblázat folytatás

R.

=Wi\ V;Rí

= Rj = R4 =-CH3;R5 = H

Példa

Wi

Rs

n ff, ill. op.

\=/

45

26.-OCHr-CH=CH2

H

1,5149

Példa

Wi

Rö

n ff, ül. op.

27.-OCH2-CH=CH2-ch3

1,5179

16.-OH-CHj

1,5259

28.

F- ^

H

1,5379

17.-OC2H5-CHj

1,5138

cn

18.-0-CH(CHj)2

H

1,5486

Ju

29.

F- P \ -a-CHj

1,5329

19.-0-CH(CHj)2-CHj

1,5854

\ä

/

30.-OCHF2

H

1,4877

20.-OCHr-H

1,4998

31.-OCHF2-CHj

1,4878

V F

cc

32.-OCHzPh-CHj

op. = 85-88 “C

21.-OCH2CFj

H

1,4779

33.

CHjCOOH

1,5586

22.-OCHíCFj-CHj

1,4776

34.

CHjCOO-CHj

1,5087

35.

(CH3)jCCOOH

1,4878

23.

V7^f-CH3

1,5084

36.

(CHjjjCCOO-CHj

op. = 59-62 *C

V F

üf\

37.

PhCOOH

op. = 67-68 *C

24.-OCHr- r—7 -Cl-CHj

1,5294

oU

38.

PhCOO-CHj

1,5432

V ci

39.

CH3SO2OH

op. = 95-98 -C

40.

ch3so2o-CHj

1,5169

25.

~<x;H2_ V7Vi

H

1,5296

41.

CFjSOzOH

1,4687

V C1

42.

CF3SO2O-CHj

1,4737

4