202513. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopirán-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

HU 2025.13 B

3

4

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alcsoportját képezik azok a származékok, amelyekben R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, nitro-, ciano-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxikarbonil-, kis szénatomszámú alkiltio-, kis szénatomszámú alkilszulfonil-, kis szénatomszámú alkanoil- vagy karbamoilcsoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; R3 kis szénatomszámú alkilcsoport; és R4 és R5 jelentése kűlön-kűlön hidrogénatom vagy együtt szén-szén-kötést képeznek.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R1 jelentése nitro-, ciano- vagy kis szénatomszámú alkanoUcsoport, különösen nitro-, ciano- vagy acetücsoport. Rz és R3 előnyösen kis szénatomszámú alkilcsoportot, különösen metücsoportot képvisel. R4 és R5 jelentése előnyösen külön-külön hidrogénatom vagy együtt szén-szén-kötés. R6 jelentése e lőnyösen a 2-helyzetben N-oxid-csoportot tartalmazó N-heteroaril-csoport, különösen előnyösen 2-piridil-N-oxid-csoport, amely adott esetben halogénatommal, amino-, hidroxil-, benzil-oxi-, fenü-, (kis szénatomszámú alldl)-fenil-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi- vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonücsoporttal helyettesítve lehet.

Az (I) általános képletű vegyületek közül különösen előnyösek azok a származékok, amelyekben R* jelentése nitro-, ciano- vagy acetUcsoport; R2 és R3 jelentése metücsoport; R es R5 jelentése külön-külön hidrogénatom vagy együtt szén-szén-kötést képeznek és R6 jelentése adott esetben halogénatommal, amino-, hidroxil-, benziloxi-, fenil-(kis szénatomszámú alkil)-fenü-, kis szénatomszámú alkil-, kis szénatomszámú alkoxi-, vagy kis szénatomszámú alkoxikarbonU-csoporttal helyettesített 2-piridil-N-oxid-csoport.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok:

2-(3,4-dihidro-2,2-dimetü-6-nitro-2H-l-benz

opiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-acetü-3,4-dihidro-2,2-dimetU-2H-l-benz

opiran-4-ü)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-<ÍimetU-2H-l-benz

opiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz

opiran-4-il)-5-fenil-pirdiin-N-oxid.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) álalános képletű vegyületek:

2-(6-acetü-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-1 -benz opiran-4-U)-3-metü-piridin-N-oxid;

2-(6-nitro-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-1 -benz opiran-4-ü)-3-metü-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-2,2-dimetü-2H-1 -benzopiran-4-ü)piridin-N-oxid;

2-(3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benzopiran-4

-il)-piridin-N-oxid;

2-(3,4-dihidro-2,2-dimetil-6-metil-tio-2H-l-benzopirán-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(3,4-dihidro-2,2-dimetü-6-metilszulfonil-2

H-l-benzopiran-4-ü)-piridin-N-oxid;

2-(2,2-dimetü-2H-1 -benzopiran-4-ü)-piridin- N-oxid;

2-(6-bróm-3,4-dihidro-2,2-dimetil-2H-l-benz

opiran-4-ü)-piridin-N-oxid;

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2-(6-metoxikarbonü-2,2-dimetü-2H-1 -benzop iran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-metoxikarbonU-3,4-dihidro-2,2-dimetil- 2H-1 -benzopiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-karbamoil-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benzopiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-1 -benz opiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-2,2-dimetil-2H-1 -benzopiran-4-il)pirídin-N-oxid;

2- (6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz opiran-4-ü)-kinolin-l-oxid;

4-(2-hidroxi-fenil)-2,2-dimetü-2H-1 -benzopir an-6-karbonitril;

4- (5-ciano-2-hidroxi-fenü)-2,2-dimetü-2H-1 - benzopiran-6-karbonitril és

3- (6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz opiran-4-U)-2( lH)-piridon.

Az (I) általános képletű vegyületek értékes tulajdonságokkal rendelkező további képviselői az alábbi származékok:

2-(6-klór-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benzo-piran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(2,2,6-trimetil-2H-1 -benzopiran-4-il)-piridi n-N-oxid;

2-[6-(trifluor-metü)-2,2-dimetü-2H-l-benzopi

ran-4-U]-piridin-N-oxid;

2-[6-(tercier-butü)-3,4-dihidro-2,2-dimetil-2H -1 -benzopiran-4-il]-piridin-N -oxid;

2-(6-benzoil-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-1 -be nzopiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-[3,4-dihidro-2,2-dimetü-^6-(4-nitro-benzoü) -2H-1 -benzopiran-4-ilj-piridin-N-oxid;

2-[3,4-dihidro-2,2-dimetü-6-(2-jód-benzoü)- 2H-1 -benzopiran-4-il]-piridin-N-oxid;

2-[3,4-dihidro-2,2HlimetU-6-(3-jód-benzoU)- 2H-1 -benzopiran-4-ü]-piridin-N-oxid;

2-[3,4-dihidro-2,2^dimetü-6-(4-jód-benzoü)-2H-l-benzopiran-4-ü]-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-2-etü-2-metil-2H-1 -benzopiran-4- ü)-piridin-N-oxid;

2-(6-acetil-2-metü-2H-l-benzopiran-4-U)-piri

din-N-oxid;

2-klór-6-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetil-2-l-benzopiran-4-il)-piridin-N-oxid;

4- klór-2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetil-2-l -benzopiran-4-il)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-<lihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz

opiran-4-ü)-4-metoxi-piridin-N-oxid;

2-amino-6-(6-ciano-2,2-dimetU-2H-1 -benzopi ran-4-U)-piridin-N-oxid;

2-amino-6-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetil- 2H-1 -benzopiran-4-ü)-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetil-2H-1 -benz opiran-4-ü)-6-metü-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-2,2-dimetü-2H-1 -benzopiran-4-ü) -4-metü-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz

opiran-4-ü)-4-metü-piridin-N-oxid;

2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetü-2H-l-benz

opiran-4-il)-5-metoxikarbonü-piridin-N-oxid;

5- amino-2-(6-ciano-2,2-dimetU-2H-l-benzopi ran-4-ü)-piridin-N-oxid;

5- amino-2-(6-ciano-3,4-dihidro-2,2-dimetU- 2H-1 -benzopiran-4-U)-piridin-N-oxid;

3