202510. lajstromszámú szabadalom • Eljárás biocid hatású hetero policiklusos vegyületek és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 20251 OB

23

24

Példa

sz.

HCIMez

Ar Kapcsolódás R5 helye

R6

R7

m

Op.'C

Hozam

32.

X

2-(7-Et-7H-Bz[c]Cz)-9-CH20H-CH3

H

0

247-248

40,8

33.

X

2-(7-Et-7H-Bz[c]Cz)-11-CH20H-CH3

H

0

247-248

15,3

34.

X

2-(7-Et-7H-Bz[c]Cz)-8-CH20H-CH3

H

0

202-203

45,3

35.

X

2-(ll-Me-im-Bz[a]Cz)- 5-CH20H-OÍ3

H

0

186-187

18,1

36.

X

( ±)-(2R ,3S )-2-(llH-Bz[a]Cz)-5-CH20H-CH3

H

0

188-190

49,9

37.

X

11-Et-l lH-Bz[a]Cz)-8-CH20H-CH3

H

0

254-256

69,1

38.

X

11 -Et-1 lH-Bz[a]Cz)-9-CH20H-CH3

H

0

233-234,5

48,6

39.

X

Bz[b]Na[l,2-d]Fu-10-CH20H-CH3

H

0

193-196

33,3

40.

X

Phe[l,2-h]THp-5-CH20H-ch3

H

0

215,5-216

54,2

41.

X

Phe[l,2-b]Fu-5-CH20H-ch3

H

0

193-193,5

59,6

42.

X

(±)-(2R ,3S )Bz-[b]Na[2,3-d]Fu-6-CH20H-CH3

H

0

206,5-208

19,6

43.

X

Phe[3,2-h]THp-7-CH20H-OÍ3

H

0

220-221

58,5

44.

X

3-Me-3HNa[l ,2-g]In-1-CH20H-CH3

H

0

234-235

20,0

45.

X

( + H2R.3S )-3-Me-3H-Na[l,2-g]In-1-CH20H-CH3

H

0

220-230

49,0

46.

X

3-Me-3H-Na[2.3-s]In-11-CH20H-ch3

H

0

300

69,0

47.

X

l-Me-lH-Na[2.3-g]In-3-CH20H-CH3

H

0

278-280

54,0

48.

X

l-Me-lH-Na[2,3-g]In-5-CH20H-CH3

H

0

300

61,1

49.

X

7 -Me-7H-Bz[c]Cz-10-CH20H -CH20H

H

0

203-204,5

57,7

50.

X

7-Me-7H-Bz[c]Cz-5-CH20H -CH20H

H

0

245-248

57,7

51.

X

Bz[h]-Na[2,3-d]Thp-4-CH20H-ch3

H

0

208,5-210

48,8

52.

X

Bz[6]-Na[l ,2-d]Thp-10-CH20H-CH3

H

0

213-214

39,7

53.+

X

7 -Me-7H-Bz[c]Cz-10-CH2OH-CH(CH3)2 h

0

219-220,5

48,6

54.+

X

7 -Me-7H-Bz[c]Cz-10

ciklohexanediol

233-234

27,8

55.+

X

7-Me-7H-Bz[c]Cz-10-CH20H(CH2)4-CH3 H

0

191,5-192,5

39,3

56.+

X

7-Me-7H-Bz[c]Cz-10-CH2OH-CH3

H

1

209-210

12,7

A táblázatban alkalmazott rövidítések:

Ace- acenafto

Bz-benzo

Bzf-benzotieno

Cz-karbazol

Et-etil

Fu-furán

In- indol

Me- metil

Na-nafto

Phe-fenantro

Pyr-pirrolo

Thy- tienil

Kiindulási vegyidet

2-amino-2-metü-1,3 -propándiol

2-metil-l -nitro-propán

trisz(hidroxi-metil)-amino-metán-l,2,3-(2-amino-l,3-ciklohexándiol)-acetát

Thp-tiofén

Mes-MeS03H

+- azMH2Rr általános képletű vegyületet in situ állítjuk elő a megfelelő hidroklorid-sóból, ekvimolekuláris mennyiségű nátrium-metilát és 100 ml metanol alkalmazásával - optikailag aktív.

A fenti eljárásokban alkalmazott kiindulási vegyületelc

az Ar-CHO általános képletű aldehideket A. Rieche és munkatársai — Chem. Bér. 22.88 (1960) — eljárása szerint az alábbi kiindulási vegyületekből:

Irodalom, ill. beszerzési forrás Aldrich Eastman

F. Lichtenthater Bér. 26,846,63

fenantro[2,3-b]tiofén HG. Pars Pharmaceutical Laboratories Inc.

fenantro[3,2-b]tiofén

benzo[b]nafto[2,3-d]tiofén

3-metil-3H-naft[l,2-g]indoI-2-karbonsav-etilészter

13