202502. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 3,5-dihidroxikarbonsavak és származékai, valamint e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU 202502B

9

10

Példaszám

R2

R3

Molekulatömeg

2b.

4-FC6H4

CeHs

C14H11FO 214 (M4)

2c.

C6H5

CőHs

C14H12O 196 (M4)

2d.

CH3

CóHs

C9H10O 134 (M4)

2e.

FCóH4

Í-C3H7

C11H13FO 180 (M4)

2f.

FC6H4

c-CeHn

C14H17FO 220 (M4)

2g-Í-C3H7

C6H5

C11H14O 162 (M4)

2h.

Í-C3H7

Í-C3H7

CsHieO 128 (M4)

2i.

4-FC6H4

CeHs

C14H11FO 214 (M4)

2k.

4-C6H4CH3

4-C6H4CH3

CiöHióO 224 (M4) C16H16O3 256 (M4) C14H10F2O 232 (M4)

21.

4-C6H4OCH3

4-C6H4OCH3

2m.

4-FC6H4

4-FC6H4

3. példa

A (XQ) általános képletű vegyületek előállítása 3a. példa: (R-R2- 4-fluorfenil) 30

a-bróm-a-(4-fluorfenil)-4-fluoracetofenon előállítása

Szobahőmérsékleten 1,5 g (6,5 mmól) 2a. példa szerinti vegyűletet oldunk 20 ml kloroformban és hozzáadjuk 3,34 ml (6,5 mmól) bróm 1/10-ét, mi- 35 közben sötét-narancs-szín keletkezik. A keletkező oldatot óvatosan melegítjük, amíg az oldat sárgára nemszíneződik, majdlehűtjükO 'C-ra. Abróm-maradékot hozzáadjuk és reakcióelegyet 16 óra hoszszat keverjük szobahőmérsékleten. A narancsszínű 40

oldatot 3-szor extraháljuk telített nátriumhidrogénkarbonát oldattal, majd egyszer telített nátriumklorid-oldattal. A magnéziumszulfát feletti szárítás után bepárlás után narancs-színű olaj keletkezik, amely részben kristályosodik. 1,9 g terméket kapunk etanolból történő kristályosítással fehér por formájában.

Op.: 75-78 *C.

Molekulatömeg a Ct4H9BrF20- 310/312 (M4)

‘H-NMR: 8/ppm/- 6,9-8,0 (m, 9H).

A 3a. példa analógiájára a 3-as táblázat szerinti vegyületeket kapjuk.

3. táblázat

(XII) általános képletű vegyületek

Példaszám

R2

R3

Molekulatömeg

3b.

4-FC6H4

CeHs

Ci4HioBrFO 292/294 (M4)

3c.

C6H5

C6H5

C14H12B1O 274/276 (M4)

3d.

CH3

C6H5

C9H9B1O 212/214 (M4)

3e.

4-FC6H4

Í-C3H7

CnHi2BrFO 258/260 (M4)

3f.

4-FC6H4

c-CőHn

Ct4Hi6BrFO 298/300 (M4)

3g-Í-C3H7

C6H5

CnHi3BrO 240/242 (M4)

3h.

Í-C3H7

Í-C3H7

C8H15BK) 206/208 (M4)

3i.

4-FC6H4

c6h5

CióHioBrFO 292/294 (M4)

31c

4-C6H4CH3

4-C6H4CH3

C14H13B1O 302/304 (M4)

6