202246. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2- (szubsztituált) -aril- vagy aril-oxi-, vagy aril-tio- (alkil- vagy alkoxi-)-2-tio- 1,3,2-oxatiofoszfolán-származékot tartalmazó fungicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 202246 B 2 Az 1-4. példákban ismertetett kétféle reakcióút bármelyikével, elő lehet állítani az I. táblázat valamennyi vegyületét. A reakciópartnereket II. táblázatban foglaltuk össze, a vegyületek sorszáma megegyezik az 1. táblázatban levőkkel. II. táblázat I. képletei ve- IV. képletű gyület II. képletű vegyület neve vegyület sor- neve száma 1. fenol 2-bróm-etanol 2. fenol l-klór-2-propanol 3. fenol 2-klór-l -propanol 4. tiofenol 2-bróm-etanol 5. tiofenol l-klór-2-propanol 6. 2-klór-fenol 2-brómetanol 7. 2,4-diklór-fenol 2-bróm-etanol 8. 2,4,6-triklór-fenol 2-brómetanol 9. 2,4,6-triklór-fenol l-klór-2-propanol 10. 4-klór-fenol 2-brómetanol 11. 2,6-diklór-fenol 2-brómetanol 12. 3,5-diklór-fenol 2-brómetanol 13. 2,6-dibróm-4-metil-fenol 2-klór-etanol 14. 2,6-dibróm-4-metil-fenol 2-klór-l-propanol 15. 2,4,6-tribróm-fenol 2-klór-etanol 16. 3-metil-fenol 2-klór-etanol 17. 4-metil-fenol 2-brőmetanoI 18. 2,4,6-trimetil-fenol 2-klór-etanol 19. benzil-alkohol 2-brómetanol 20. benzil-alkohol 2-klór-l-propanol 21. 4-klór-benzil-alkohol 2-brómetanol 22. 4-klór-benzil-alkohol 2-klór-l-propanol 23. fenoxi-etanol 2-brómetanol 24. 2-klór-fenoxi-etanol 2-brómetanol 25. 2,4-diklór-fenoxi-etanol 2-brómetanol 26. 2,4,6-triklór-fenoxi-etanol 2-brómetanol 27. 3-metil-4-klór-fenoxi-etanol 2-brómetanol 28. 4-klór-fenoxi-etanol l-klór-2-propanol 29. 2,4,6-triklór-fenoxi-etanol l-klór-2-propanol 30. fe n il-merkapto-etanol 2-klór-etanol 31. fenil-merkapto-etanol l-klór-2-propanol 32. fenil-merkapto-etanol 2-klór-l-propanol 33. 2,6-diklór-4-metil-fenol 2-brómetanol Az így előállított hatóanyagokat felhasználás előtt megfelelő eljárással és adalékanyagokkal permetező-, porozószerekké vagy granulátummá formázzuk. A találmány tárgyát képező fungicid készítményeket a következő példákban mutatjuk be, amelyek nem korlátozzák az oltalmi kört. 5. példa Nedvesíthető porkészítmény (80 WP) előállítása. 2-(2’,4’,6’-triklór) -fenoxi-2-tio-l,3,2-oxatiofoszfolánból (I. táblázat 8. sz. vegyülete) 80 tömeg%-ot porkeverő berendezésben elegyítünk 10 tömeg% Wessalon S (nagy fajlagos felületű, szintetikus szilikát) hordozóanyaggal, 2 tömeg% Netzer IS (alifás-szulfonsav-Na-só) nedvesítőszerrel, 3 tömeg% Dispergermittel 1494 (krezol-formaldehid kondenzátum) és 5 tömeg% szulfitlúgpor diszpergálószerekkel, majd Alpine 63 C típusú verőcsapos malomban finomra őröljük. így jó tapadási tulajdonsággal rendelkező nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely 80 tömeg% hatóanyagot tartalmaz. 6. példa Nedvesíthető porkészítmény (80 WP) előállítása. Az 5. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az I. táblázat 8. sz. vegyülete^ helyett az I. táblázat 29. sz. vegyületét mérjük be. így egy olyan nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely hatóanyagként 80 tömeg% 2-(2’,4’,6’-triklór)-fenoxi-etoxi-5-metil-2-tio-l,3,2-oxatiofosz folánt tartalmaz. 7. példa Nedvesíthető porkészítmény (80 WP) előállítása. Az 5. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az I. táblázat 8. sz. vegyülete helyett az I. táblázat 33. sz. vegyületét mérjük be. így egy olyan nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely hatóanyagként 80 tömeg% 2-(2’,6’-diklór-4’-metil)fenoxi-2-tio-l,3,2-oxatiofoszfolánt tartalmaz. 8. példa Nedvesíthető potkészítmény (50 WP) előállítása. Porkeverő berendezésbe bemérünk 50 tömeg% 2- (2 ’ ,4 ’ ,6 ’-triklór) - fenoxi-5-metil-2-tio-l,3,2-oxatiofoszfolán hatóanyagot (I. táblázat 9. sz. vegyülete), 15 tömeg% Zeolex 444 (szintetikus szilikát) és 25 tömeg% kovaföld hordozóanyagokat, 2 tömeg% Netzer IS nedvesítőszert, 3 tömeg% Dispergermittel 1494 és 5 tömeg% szulfitlúgpor diszpergálószereket. Homogen izálás után Alpine 63 C malomban finomra őröljük. így egy olyan nedvesíthető porkészítményt kapunk, amelyben a hatóanyag-tartalom 50 tömeg%. 9. példa Nedvesíthető porkészítmény (50 WP) előállítása. A 8. példában leírtak szerint járunk' el, azzal az eltéréssel, hogy az I. táblázat 9. sz. vegyülete helyett az I. táblázat 15. sz. vegyületét mérjük be. Az így előállított nedvesíthető porkészítmény 50 tömeg% 2-(2’,4’,6’-tribróm)-fenoxi-2-tio-l,3,2- oxatiofoszfolán hatóanyagot tartalmaz. 10. példa Nedvesíthető porkészítmény (50 WP) előállítása. A 8. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az I. táblázat 9. sz. vegyülete helyett az I. táblázat 21. sz. vegyületét mérjük be. Az -így előállított nedvesíthető porkészítmény 50 tömeg% 2-(4’-klór)-benziloxi-2-tio-l,3,2-oxatiofoszfolán hatóanyagot tartalmaz. 11. példa Nedvesíthető porkészítmény (50 WP) előállítása. A 8. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy az I. táblázat 9. sz. vegyülete helyett az I. táblázat 26. sz. vegyületét mérjük be. Az így előállított nedvesíthető porkészítmény 50 tömeg% 2-(2’,4’,6’-triklór)-fenoxi-etoxi-2-tio- 1,3,2-oxatiofoszfolán hatóanyagot tartalmaz. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5