202235. lajstromszámú szabadalom • Eljárás lankacidin-származékok előállítására

31

HU 202 235 B

32

6. Táblázat folytatása

Példa

száma

R3

R4

Hozam

(%)

Op.

ró

NMR: 11-Me, COCOCH3, 8-H, (CDCI3) egyebek

IR(KBr)

(karbonil tartomány)

107.

Et2NCH2COOOH

98

159-171

(bomlik)

l,57(s), 2,45(s), 5,08(m), 3,90 (széles s, NCH2CO)

1740,1700

108.

2-Py-Pipe-COOOAc

99

l,57(s), 2,46(s), 5,03(m), 3,77 & 3,90

(mind széles s, Pipe-CH2)

1720 (váll), 1700, 1682 (váll), 1632, 1602

109.

2-Py-Pipe-COOOH

94

214

(bomlik)

l,55(s), 2,44(s), 5,00(m), 3,77 & 3,90

(mind széles s, Pipe-CH2)

1730,1692,

1680 (váll), 1632, 1604

110.

4-Py-CH2NHCOOOAc

95-l,54(s), 2,46(s),4,98(m), ~4,6 (széles s, NCHj)

1720 (váll), 1704, 1680 (váll), 1638

111.

4-Py-CHjNHCOOOH

96-1,51 (s), 2,41(s),4,92(m), (DM)

1720 (váll), 1698, 1680 (váll), 1636

112.

MejNÍCHjjjCOOOAc

96

158-161

(bomlik)

l,55(s), 2,45(s), 5,05(m), 2,80 (s, NMe,)

1730,1710, 1690 (váll)

113.

Me2N(CH2)3COOOH

98

157-160

(bomlik)

l,55(s), 2,45(s), 5,04(m), 2,81(s,NMe2)

1730,1710, 1690 (váll)

114.

Mc2N(CH2)2SCH2COOOAc

77-l,54(s), 2,45(s), 5,06(m), 2,73 (s, NMe,)

1740,1705

115.

MejNÍCH^SCHzCCX)OH

98-l,57(s), 2,47(s), 5,04(m), 2,83 (br, s, NMe^

1740,1705

116.

4-Py-Pipe-COOOAc

96

181-183

(bomlik)

l,56(s), 2,45(s), 5,03(m), 3,74 (br, s, Pipe-CHj)

1720 (váll), 1700, 1690 (váll), 1640

117.

4-Py-Pipe-COOOH

91

300

l,55(s), 2,44(s), 5,00(m), 3,72(br,s,Pipe-CH2)

1700,1690(sh), 1640

118.

iPr2NCH2COOOAc

95-l,60(s), 2,47(s), 5,09(m), 3,90 (széles s,NCH2CO)

1725,1705,1680

119.

iPr2NCH2COOOH

98-l,58(s), 2,47(s), 5,08(m), 3,88 (széles s,NCH2CO)

1725 (váll), 1705, 1680 (váll)

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás (1) általános képletű lankacidin-származékok és savaddíciós sói előállítására - a képletben R3 jelentése -OCONR15R16 általános képletű

csoport, ahol

R15 jelentése hidrogénatom és R1É jelentése adott esetben halogénatommal vagy (1-3 szénatomos alkoxi)karbonil-, piridil-amino-, di(l—3 szénatomos alkil)-amino-, metil-piperazino-, vagy piridilcsoporttal helyettesített 1-3 szénatomos alkilcsoport, vagy fenil- vagy ciklohexilcsoport, vagy

R15 és R16 a közbenső nitrogénatommal 65

50 együtt morfolino-, piperazino- vagy

piperidinocsoportot alkothat, amely piperidinocsoport piperidinocsoporltal és amely piperazinocsoport adott esetben di(l—4 szénatomos alkil)-amino-, 55 hidroxi-, 2- vagy 4-piridil-, morfolino-karbonil-, pirrolidino-karbonilvagy (1-4 szénatomos alkil)-amino-karttonil-csoporttal helyettesített 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 2- 60 vagy 4-piridil- vagy benzilcsoporttal

helyettesítve lehet, vagy -OCOSR13' általános képletű csoport, ahol

R13'jelentése di( 1—3 szénatomos alkil)-amino-etil- vagy (1-4 szénatomos alkanoil)-amino-etil-csoport, vagy

17