202055. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexánszármazékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására

1

HU 202255 B

2

X

Y

Z

R3

R4

R5

Fizikai állandók (>H-NMR)

CH

H

OCF2CF2H

H

H

H

7,41 (3H, s), 5,82 (1H, tt), 5,22 (1H, s), 3,08 (2H, T), 2,5-1,5 (7H, m)

N

H

cf3

H

H

H

8,60 (1H, s), 7,75 (1H, dd), 7,24 (1H, s), 3,01 (2H, s), 2,5-1,5 (7H, m)

N

Cl

cf3

H

H

H

8,63 (1H, brs), 7,75 (1H, brs), 3,02 (2H, t),

2,5-1,5 (7H, m)

CH

H

cf3

H

H

ch3

7,43 (4H, ABq), 5,31 (1H, s) 2,95 (2H, t), 2,5-1,5

(6H, M), 1,15 (3H, d)

14. példa

(XII) általános képletű vegyületek előállítása l-acetoxi-5-[2-(4-trifluor-metil-fenil-tio)-etil]-l- 20 -ciklohexén-3-on előállítása

6,32 g 5-[2-(4-trifluor-metil-fenil-tio)-etil]-ciklohexén-l,3-diont feloldunk 50 ml tetrahidrofuránban és hozzáadunk 2,12 g trietil-amint. Ezután a reakcióelegyhez alapos keverés közben állandó jeges hűtés 25 mellett cseppenként 1,75 g acetil-kloridot adagolunk. További 2 órán keresztül szobahőmérsékleten folyamatosan keverjük az elegyet, ily módon a szilárd termék kiválik. A terméket szűrjük, és a szűrletet

éterben oldjuk. Ezután az éteres fázist híg sósav oldattal, vizes nátrium- hidrogénkarbonáttal és vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium- szulfáton szárítjuk. Az étert eltávolítjuk, és ily módon 7,13 g l-acetoxi-5-[2-(4-trifluor-metil-fenil-tio)- etil]-1-ciklohexén-3-ont állítunk elő.

•H-NMR (CDCb) 6 (ppm):

7,39 (4H, q), 5,86 (1H, s), 3,07 (2H, t), 2,16 (3H, s), 2,5-1,5 (7H, m).

A 15. táblázatban az ily módon előállított (XII) általános képletű vegyületeket soroljuk fel.

15. táblázat

A találmány szerinti eljárással előállított (XII) általános képletű vegyületek

X

Y

Z

R3

R4

R5

R6

R1

Fizikai állandók

CH

H

cf3

H

H

H

H

ch3

nW 1,5115

CH

H

cf3

H

H

ch3

H

ch3

nW 1,5098

CH

H

cf3

H

H

H

H

C2H5

m.p. 47-48 °C

CH

H

cf3

H

H

H

cooch3

ch3

1.5058

CH

H

cf3

H

H

H

H

n-C3H7

nj? 1.4995

CH

H

cf3

H

H

H

cooch3

C2H5

ni? 1,5216

CH

H

cf3

H

H

H

H

CH(CH3)2

n}P 1.5383

CH

H

cf3

H

H

H

H

CH2CH(CH3)2

m.p. 64-65 °C

CH

H

cf3

H

H

H

H

CH20CH3

ni}’5 1.5341

CH

H

cf3

H

H

H

cooch3

n-C3H7

nW 1,5401

CH

H

cf3

CH3

H

H

cooch3

CH3

s bZ? 1,5512

CH

H

cf3

ch3

H

H

H

ch3

ni}’5 1.5326

CH

H

cf3

ch3

H

H

cooch3

C2H5

subD23 1,5486

CH

H

cf3

ch3

H

H

H

C2H5

ni}’5 1,5162

CH

H

cf3

ch3

H

H

H

n-C3H7

n& 1,4979

CH

H

cf3

H

ch3

H

cooch3

ch3

ni4 1,5429

CH

H

cf3

H

ch3

H

H

ch3

ni'f 1,5416

CH

H

cf3

H

ch3

H

H

C2H5

«2? 1,5326

CH

H

cf3

H

ch3

H

cooch3

C2H5

ni? 1,5433

CH

H

cf3

H

ch3

H

H

n-C3H7

n1} 1,4165

CH

H

ocf3

H

H

H

cooch3

ch3

ni} 1,5501

CH

H

ocf3

H

H

H

H

ch3

n# 1,5385

CH

H

ocf3

H

H

H

H

C2H5

ni1'5 1,5118

CH

H

ocf3

H

H

H

H

n-C3H7

nh4 1.4911

CH

H

ocf3

H

H

H

cooch3

C2H5

n# 1,5281

CH

H

OCF2CF2H

H

H

H

H

ch3

ni4 1,5211

47