202054. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként éter-vegyületeket tartalmazó inszekticid és akaricid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 HU 202054 B 2 (i) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2.2- dimetil- 3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból 3.3- dimetil-l-(4-klór- fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. A termék NMR-spektrum alapján 2:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (86% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR-spektmmának vonalai (CDCh): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,6 (1H, d), 6,4 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,25 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. (ii) (4-Klór-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan- 1 -álból 3,3- dimetil-l-(4-klór-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumámak vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,35 (2H, s), 5,6 (1H, d), 6.4 (1H, d) és 7,0-7,4 (12H, m) ppm. A „B” izomer (85% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,2 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 7,0-7,4 (12H, m) ppm. (iii) (4-Metil-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan- 1-álból 3,3- dimetil-l-(4-metil-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l- ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1.5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,1 (2H, s), 4,3 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6,45 (1H, d) és 6,95-7,4 (12H, m) ppm. A „B” izomer (86% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,25 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,15 (1H, d), 6,30 (1H, d) és 6,9-7,3 (12H, m) ppm. (iv) Benzil-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(4- fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból 3.3- dimetil-l-feni]-4- (4-fluor-3-fenoxi-benzi!-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gézkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól, eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (95% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,3 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6.5 (1H, d) és 6,95-7,4 (13H, m) ppm. A „B” izomer (86% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 3,25 (2H, s), 4,45 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. (v) (4-Etoxi-benzil)-trifenil-foszfónium-kloridból és 2,2-dimetil- 3-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-propan- 1-álból 3,3-dimetil-l-(4- etoxi-fenil)-4-(4-fluor-3-fenoxi-benzil-oxi)-but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 1,4 (3H, t), 3,1 (2H, s), 4,0 (2H, q), 4,3 (2H, s), 5,5 (1H, d), 6,4 (1H, d), 6,7-7,4 (12H, m) ppm. A „B” izomer (90% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 1,3 (3H, t), 3,25 (2H, s), 4,00 (2H, q), 4,4 (2H, s), 6,1 (1H, d), 6,25 (1H, d) és 6,7-7,4 (12H, m) ppm. (vi) (4-Etoxi-benzil)-trifenil-foszfónium-kloridból és 2,2-dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból 3.3- dimetil-l-(4- etoxi-fenil)-4-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (tiszta Z-izomer) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 0,95 (6H, s), 1,4 (3H, t), 3,15 (2H, s), 4,0 (2H, q), 4,4 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6.45 (1H, d) és 6,7-7,4 (13,H, m) ppm. A „B” izomer (88% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR-spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 1.4 (3H, t) 3,25 (2H, s) 4,0 (2H, q), 4,5 (2H, d), 6,1 (1H, d), 6,3 (1H, d), 6,7-7,4 (13H, m) ppm. (vii) (4-Fluor-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)-propan-l-álból 3.3- dimetil-1 -(4- fluor-fenil)-3-(3-fenoxi-benzil-oxi)but-l-ént állítunk elő. Gázkromatográfiás elemzés szerint a termék 2:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil-étert tartalamazó hexánt használunk. Az „A” izomer (90% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 3,1 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,6 (1H, d), 6.45 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. A „B” izomer (80% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, d), 3,25 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,15 (1H, d), 6,30 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. (viii) (4-Metil-benzil)-trifenil-foszfónium-bromidból és 2,2- dimetil-3-(3-fenoxi-bemzil-oxi)-propan-lálból 3,3-dimetil-1 -(4-metil-fenil)-4-(3-fenoxi-benziloxi)-but-l-ént állítunk elő. A termék gázkromatográfiás elemzés szerint 1:1 arányban tartalmaz Z- és E-izomert. Az izomereket a 15. példában leírt módon választjuk el egymástól; eluálószerként 1,5 térfogat% dietil- étert tartalmazó hexánt használunk. Az „A” izomer (80% Z-izomert tartalmazó izomer-elegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 0,9 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,15 (2H, s), 4,4 (2H, s), 5,55 (1H, d), 6,45 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. A „B” izomer (80% E-izomert tartalmazó izomerelegy) NMR- spektrumának vonalai (CDCI3): 1,1 (6H, s), 2,3 (3H, s), 3,2 (2H, s), 4,5 (2H, s), 6,2 (1H, d), 6,3 (1H, d) és 6,9-7,4 (13H, m) ppm. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
