201966. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hialuronsav-észterek és sóik, ezeket hatóanyagként vagy hordozóként tartalmazó gyógyszerkészítmények, valamint hialuronsav-észterekből képzett filmek és szálak előállítására
HU 201966 B kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 9.3 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Hann J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 14. példa A hialuronsav (HY) izopropil-észterének előállítása Butil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 2,6 g (21,2 mól-ekvivalens) izopropil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetátba öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 8.3 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását R. H. Cundliff és P. C. Markunas (Anal. Chem. 32, 1028-1030, 1961) módszerével végeztük. 15. példa A hialuronsav (HY) 2,6-diklór-benzil-észterének előállítása Butil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 5,08 g (21,2 mól-ekvivalens) 2,6- diklór-benzil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetátba öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 9.7 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Hann J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 16. példa A hialuronsav (HY) 4-terc-butil-benzil-észterének előállítása 12,4 gHY 170.000 molekulatömegű HY tetrabutil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 4,81 g (21,2 mól-ekvivalens) 4-terc-butilbenzil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetátba öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 9.8 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Harm J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 25 17. példa A hialuronsav (HY) heptadecil-észterének előállítása 12.4 g HY 170.000 molekulatömegű HY tetrabutil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 ml mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 6,8 g (21,2 mól-ekvivalens) heptadecil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 11 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Hann J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 18. példa A hialuronsav (HY) oktadecil-észterének előállítása 12.4 g HY 170.000 molekulatömegű HY tetrabutil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 7,1 g (21,2 mól-ekvivalens oktadecil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetátba öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 11 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Hann J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 19. példa A hialuronsav (HY) 3-fenil-propil-észterének előállítása 12.4 gHY 170.000 molekulatömegű HY tetrabutil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hozzáadunk 4,22 g (21,2 mól-ekvivalens) 3-fenil-propil-bromidot, és az oldatot 12 órán át 30 °C-on tartjuk. A kapott elegyet lassan, állandó keverés közben 3500 ml etil-acetátba öntjük. A kivált csapadékot kiszűrjük, négyszer 500 ml etil-acetáttal mossuk, végül pedig 24 órán át 30 °C-on szárítjuk. 9 g cím szerinti észtert kapunk. Az észtercsoportok mennyiségi meghatározását Siggia és Hann J. G. (’’Quantitative organic analysis via functional groups” 4th edition, John Wiley and Sons, 169-172) módszerével végeztük. 20. példa A hialuronsav (HY) 3,4,5-trimetoxi-benzil-észterének előállítása 12.4 gHY 170.000 molekulatömegű HY tetrabutil-ammónium-sót, amely a monomer egységre számítva 20 mól-ekvivalensnek felel meg, 620 ml dimetil-szulfoxidban 25 °C-on szolubilizálunk, majd hoz26 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 14
