201947. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav-származékok és az e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

HU201947B

(3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxi-imino]-acetamido]-3-[(3-karbamoil-5-metil-pira

zolo[l,5-a]pirimidin-7-il)-tio-inetil]-8-oxo-5-tia-1- azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoilJ-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3 -[(2-karbamoil-6,7 -dihidro- 5H-ciklopenta[d]-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-8- il)-tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2- én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(3,4-dihidroxi-bcnzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(2-karbamoil-7-metil-sz-tr

iazolo[l,5-a]pirimidin-5-il)-tio-metil]-8-oxo-5-ti

a-l-azabicildo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3 -[(3 -karbamoil-7-(trifluor-m etil)-triazolo[l,5-a]pirimidin-5-il)-tio-metil]-8-o xo-5-tia-1 -azabiciklo[4,2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3 -[(3 -karbamoil-5-(trifluor-m etil)-pirazolo[ 1,5-a]pirimidin-7-il)-tio-metil]-8- oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3-klór-4,5-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil -etoxi-imino]-acetamido]-3-[(2-karbamoil-5-metil-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il)-tio-metil]-8- oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-kar bonsav és sóik.

Előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek továbbá az alábbi (I) általános képletű vegyületek:

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(2-karboxi-7-metil-sz-tria zolo[l,5-a]pirimidin-5-il)-tio-metil]-8-oxo-5-tial-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(2-metoxikarbonil-7-metil

-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il)-tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(2,3-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(2-karbamoil-5-metil-sztriazolo[l,5-a]pirimidin-7-il)-tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabicildo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-1 -metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(2-ciklopropil-karbamoil)- 7-metil-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-5-il)-tio-metil ]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karb onsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[ 1 -[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[3-(metoxikarbonil)-7-metii -pirazolof 1,5-a]pirimidin -5-ií)-tio-metilJ -8 -oxo-5 -tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(3-karboxi-7-(trifluor-meti l)-pirazolo[l,5-a]pirimidin-5-il)-tio-mctil]-8-oxo -5-tia-1 -azabicildo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

3

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-1 -metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[5-metil-2-(metil-karbamoi l)-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il]-tio-metil]-8-o xo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-t(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-(dimetil-karbamoil)-5- metil-sz-triazolo[l,5-a]pirimidin-7-il]-tio-metil]- 8-oxo-5-tia-1 -azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dUiidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-karbamoil-5-(trifluormetil)-sz-triazolo[ 1,5-a]pirimidin-7-il]-tio-metil] -8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-bcnzoil)-karbazoil]-1 -metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-karbamoil-7-(trifluormetil)-sz-triazolol 1,5-a]pirimidin-5-il]-tio-metil] -8-oxo-5-tia-l-azabiciklot4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[ 1 -[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-karbqxi-7,8-dihidro-6H -ciklopenta[e][ 1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5-il] -tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2- én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-karbamoil-7,8-dihidro- 6H-ciklopenta[e][ 1,2,4]triazolo[l ,5-a]pirimidin-5 -il]-tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt -2-én-2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[[2-karboxi-7-(trifluor-metil)-sz-triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5-il]-tio-metil]-8- oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbons av;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(3-karbamoil-6,7-dihidro- 5H-ciídopenta[d]pirazolo[l,5-a]pirimidin-5-il]-ti o-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én -2-kar bonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(3-karbamoil-6,7-dihidro-5H-ciklopenta[d]pirazolo[l,5-a]pirimidin-5-il]-ti

0- metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én -2-karbonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3- (3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoilj-1 -metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[(3-karbamoil-5-metil-pira zolo[l,5-a]pirimidin-5-il]-tio-metil]-8-oxo-5-tia-1- azabicildo[4.2.0]okt-2-én-2-kar bonsav;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-(3,4-dihidroxi-benzoil)-karbazoil]-l-metil-etoxiimino]-acetamido]-3-[t3-(dimetil-karbamoil)-5-metil-pirazolo[l,5-a]pirimidin-7-il]-tio-metil]-8-oxo-5-tia-l-azabiciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbons

av;

(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-tiazolil)-2-[l-[3-4

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3