201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
17 HU 201934 B 18 NMR (CDCb, delta): 2,02 (1H, t, J=3 Hz), 2,19 (3H, s), 2,40 (3H, s), 3,70 (2H, d, J= =3 Hz), 3,40-4,70 (2H, széles), 6,51 (1H, d, J=7 Hz), 7,43 (1H, d, J=7 Hz) Tömegspektrum: 199 (M*) 11. készítmény 8-Amino-6-klór-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint állítunk elő oly módon, hogy 2,3-diamino-5-klór-piridint - az 1. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon - 3-meziloxi-5-hexin-2-onnal reagáltatunk. O.p.: 161-163 °C IR (nujol): 3450, 3310, 3225, 1615, 1545 cm'1 NMR (CDCb, delta): 2,07 (1H, t, J=3 Hz), 2,40 (3H, s), 3,68 (2H, d, J=3 Hz), 4,57 (2H, széles s), 6,28 (1H, d, J=2 Hz), 7,52 (1H, d, J=2 Hz) 12. készítmény 2-Metil-6-etoxi-karbonil-amino-benzilalkoholt állítunk elő a 2. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon. O.p.: 58-59 °C (n-hexánból átkristályositva) IR (nujol): 3415, 3320, 1695, 1620, 1600 cm*1 NMR (CDCb, delta): 1,30 (3H, t, J=7 Hz), 2,36 (3H, s), 2,30-2,70 (1H, széles s), 4,21 (2H, q, J=7 Hz), 4,70 (2H, s), 6,93 (1H, b, dd, J=2 Hz és 8 Hz), 7,19 (1H, t, J=8 Hz), 7,55 (1H, b, dd, J= =2 Hz és 8 Hz), 7,50- -7,80 (1H, széles s) 13. készítmény A 3. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon 2-metil-6-terc.butoxi-karbonil-amino-benzilalkoholt állítunk elő. O.p.: 96-98 °C IR (nujol): 3450, 3320, 1695, 1600, 1580, 1520 cm-1 NMR (CDCb, delta): 1,50 (9H, s), 2,40 (2H, s), 4,73 (2H, d, J= =6 Hz), 6,80-7,63 (4H, m) 17 * 14. készítmény Az 5. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon 2-metil-6-etoxi-karbonil-amino-benzilkloridot állítunk elő. O.p.: 112-113 °C IR (nujol): 3260, 1680, 1590, 1580, 1520 cm'1 NMR (CDCb, delta): 1,31 (3H, t, J=7 Hz), 2,41 (3H, s), 4,25 (2H, q, J=7 Hz), 4,66 (2H, s), 6,75 (1H, széles s), 7,01 (1H, d, J=8 Hz), 7,25 (1H, t, J=8 Hz), 7,62 (1H, d, J=8 Hz) 15. készítmény A 6. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon 2-metil-6-tere. butoxi-karbonil-amino-benzilkloridot állítunk elő. O.p.: 75-76 °C IR (nujol): 3355, 1685, 1600, 1582, 1510 cm*1 NMR (CDCb, delta): 1,52 (9H, s), 2,42 (3H, s), 4,67 (2H, s), 6,60 (1H, széles s), 7,0 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,40 (1H, t, 3=7,5 Hz), 7,80 (1H, d, J=7,5 Hz) 16. készítmény 1,09 g 2,3-diamino-piridint 22 ml metanolban oldunk és az oldathoz szobahőmérsékleten 2,14 g 2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzilkloridot és 1,38 g kálium-karbonátot adunk, majd az elegyet 1,5 órán át kevertetjük. Az oldhatatlan anyagot szűréssel eltávolítjuk és a szűrletben jelenlevő metanolt csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A maradékot 30 g szilikagélen oszlopkromatográfiának vetjük alá; az eluálást 100:1 kloroform:metanol eleggyel végezzük. így kristályos terméket kapunk. A kristályokat diizopropil-éterrel eldörzsöljük. 1,44 g 2-amino-3- -[2-metil-6-(raetoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-piridint kapunk. O.p.: 176-178 °C IR (nujol): 3445, 3290, 3125, 1730, 1645, 1590 cm'1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,33 (3H, s), 3,58 (3H, s), 4,08 (2H, d, J=5 Hz), 4,52 (1H, t, J=5 Hz), 5,40 (2H, s), 6,37-6,57 (1H, m), 6,67-6,82 (1H, m), 6,90-7,40 (4H, m), 8,77 (1H, b) 17. készítmény 2-Amino-3-(2-metil-6-metoxi-karbonil--amino-benzilamino)-5-trifluor-metil-piridint 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 11
