201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
15 HU 201934 B 16 zilkloridot és az elegyet 17 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük. A metanolt vákuumban ledesztilláljuki a kapott maradékot 100 ml metilén-kloridban oldjuk, a keveréket vízzel mossuk és magnézium-szulfát fölött szárítjuk. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A kapott maradékot oszlopkromatográfiának vetjük alá 240 g szilikagél felhasználásával; az eluálást 20:1 kloroform:etil-acetát eleggyel végezzük. Kristályos terméket kapunk. A kristályokat etil-acetát:n-hexán elegyböl átkristályosítjuk; igy 6,08 g 8—[2— -metil~6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint kapunk. O.p.: 149-150 °C IR (nujol): 3370, 3290, 1730, 1610, 1590, 1560, 1540 cm*1 NMR (CDCb); delta: 2,06 (1H, t, J=3 Hz), 2,36 (6H, s), 3,66 (3H, s), 3,73 (2H, d, J= =3 Hz), 4,35 (2H, d, J=4,5 Hz), 4,85 (1H, széles t, J=4,5 Hz), 6,35 (1H, d, J=7 Hz), 6,76 (1H, t, J=7 Hz), 6,98 (1H, d, J=7 Hz), 7,25 (1H, t, J=7 Hz), 7,43-7,85 (3H, m) Elemzési eredmények: a C2iH22N«02 képletre számított: C 69,57 H 6,18 N 15,46%; talált: C 69,75 H 6,09 N 15,48% 2. példa 10 g 8-amino-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint és 5,45 g trietilamint 100 ml metanolban oldunk, az oldathoz szobahőmérsékleten 10,67 g 2-metil-6-acetamido-benzilkloridot adunk és az elegyet ugyanezen a hőmérsékleten 17 órán át kevertetjük. A metanolt vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot kloroformban oldjuk és ezt az oldatot vízzel mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot 350 g szilikagélen oszlopkromatográfiának vetjük alá; az oszlopot kloroform:acetonitril eleggyel eluáljuk. A célvegyületet tartalmazó eluátumokat egyesítjük és vákuumban bepároljuk. A kapott maradékot (8,57 g) 180 g szilikagélen ismét oszlopkromatográgiónak vetjük alá; az eluálást kloroform:acetonitril eleggyel végezzük. A célvegyületet tartalmazó eluátumokat egyesítjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot dietil-éterből kristályosítjuk és a kristályokat szűréssel összegyűjtjük. 6,65 g nyerB 8-(2- -metil-6-acetamido-benzilamino)-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint kapunk. Ezt a nyers terméket 15 ml etilacetátból átkristályosítjuk; igy 5,54 g tiszta terméket kapunk. O.p.: 163-164 °C IR (nujol): 3370, 3290, 3220, 3125, 1637, 1555 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,03 (3H, s), 2,06 (1H, t, J=3 Hz), 2,39 (6H, s), 3,76 (2H, d, J= =3 Hz), 4,37 (2H, d, J=5 Hz), 4,91 (1H, széles t, J=5 Hz), 6,37 (1H, d, J=7 Hz), 6,80 (1H, t, J=7 Hz), 6,95- -7,42 (2H, m), 7,52- -7,86 (2H, m), 8,18 (1H, széles s) Elemzési eredmények: a C21H22N4O képletre számított: C 72,60 H 6,38 N 16,13% talált: C 72,84 H 6,44 N 15,99% 8. készítmény 8-Amino-3-(2-propinil)-2,6-dimetil-imidazo[l,2-a]piridint állítunk elő oly módon, hogy az 1. készítménnyel kapcsolatban leírtakhoz hasonló módon 2,3-diamino-5-metil-piridint 3- -meziloxi-5-hexin-2-onnal reagáltatunk. O.p.: 155-159 °C. IR (nujol): 3425, 3280, 3170, 3120, 1615, 1555, 1530 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,03 (1H, t, J=3 Hz), 2,23 (3H, s), 2,40 (3H, s), 3,68 (2H, d, J= =3 Hz), 4,37 (2H, széles s), 6,17 (1H, s), 7,27 (1H, s) 9. készítmény 8-Amino- 3- (2-propinil)-2,5- dimetil-imidazo[l,2-a]piridint állítunk elő oly módon, hogy az 1. készítménnyel kapcsolatban leírtak szerint 2,3-diamino-6-metil-piridint 3-meziloxi-5- -hexin-2-onnal reagáltatunk. O.p.: 112-116 °C IR (nujol): 3425, 3300, 3210, 1620, 1560, 1510 cm*1 NMR (CDCb, delta): 2,13 (1H, t, J=3 Hz), 2,40 (3H, s), 2,83 (3H, s), 3,88 (2H, d, J= =3 Hz), 4,30 (2H, széles s), 6,20 (2H, széles s) 10. készítmény 8-Amino-3-(2-propinil)-2,7-dimetil-imidazo[l,2-a]piridint állítunk elő oly módon, hogy az 1. készítménnyel kapcsolatban leírtak szerint 2,3-diamino-4-metil-piridint 3-meziloxi-5- -hexin-2-onnal reagáltatunk. O.p.: 84-86 °C IR (nujol): 3400, 3320, 3290, 3210, 2100, 1610, 1575, 1530 cm*1 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 10
