201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására
13 HU 201934 B 14 ritjuk. 0,64 g 2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzilalkoholt kapunk. O.p.: 111-113 °C. I« (nujol): 3450, 3260, 1685, 1602, 1580, 1540 cm'1. NMR (CDCb, delta): 2,36 (3H, s), 2,46 (1H, t, J=6 Hz), 3,73 (3H, s), 4,67 (2H, d, J= =6 Hz), 6,87 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,11 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,47 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,40-7,70 (1H, széles s) 3. készítmény 30 g 2-amino-6-metil-benzilalkoholt 300 ml metilén-kloridban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz csepegtetve 22,3 g ecetsavanhidridet adunk, 5-10 °C-on. 3 órán át való kevertetés után a keveréket vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldattal semlegesítjük, csapadék kiválása kózben. E csapadék feloldására kloroformot adunk a keverékhez, majd a szerves réteget vízzel és vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A kapott csapadékot dietil-éterben szuszpendáljuk és a csapadékot szűréssel összegyűjtjük. 25,30 g 2-metil-6-acetamido-benzilalkoholt kapunk. O.p.: 118-119 °C. IR (nujol): 3360, 3280, 1645, 1600, 1530 cm'1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,07 (3H, s), 2,37 (3H, s), 4,50 (2H, s), 6,87-7,47 (3H, m), 9,33 (1H, széles s). 4. készítmény 1,62 g kálium-cianátot 5 ml vizben oldunk és az oldatot csepegtetve, szobahőmérsékleten hozzáadjuk 1,37 g 2-amino-6-metil-benzilalkohol, 5 ml viz és 6 ml ecetsav elegyéhez. 2,5 órán át való kevertetés után a kapott csapadékot szűréssel összegyűjtjük, vízzel mossuk és szárítjuk. 1,33 g 2-metil-6- -ureido-benzilalkoholt kapunk. O.p.: 161-163 °C (bomlik) (etanolból átkristályositva) IR (nujol): 3350, 3270, 1655, 1590, 1530, 1000 cm-1 NMR (DMSO-ds, delta): 2,32 (3H, s), 4,45 (2H, d, J=5 Hz), 4,93 (1H, d, J=5 Hz), 6,08 (2H, széles 8), 6,82 (1H, d, 00 II Hz), 7,05 (1H, t, C-i II 00 Hz), 7,55 (1H, d, 00 II »“> Hz), 7,93 (1H, s) 29,19 g 2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzilalkoholt 290 ml metilén-kloridban 5 szuszpendálunk, a szuszpenzióhoz csepegtetve, szobahőmérsékleten 11,46 ml tionil-kloridot adunk és a kapott elegyet 2 órán át kevertetjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, majd a maradékhoz n-hexánt adunk. A 10 kapott csapadékot szűréssel összegyűjtjük és szárítjuk. 28,26 g 2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-benzilkloridot kapunk. ÍR (nujol): 3975, 1680, 1595, 1580, 1520 cm'1 NMR (CDCb, delta): 2,42 (3H, s), 3,78 (3H, 15 s), 4,65 (2H, s), 6,55--7,00 (1H, széles s), 7,00 (1H, dd, J=2 Hz és 7,5 Hz), 7,25 (1H, t, J=7,5 Hz), 7,60 (1H, 20 dd, J=7,5 Hz) 5. készítmény 6. készítmény 25 30 g 2-metil-6-acetamido-benzilalkoholt és 46,54 ml trietil-amint 300 ml metilén-kloridban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz csepegtetve, 8 °C-nál alacsonyabb hőmérsékleten 14,25 ml mezil-kloridot adunk. Az ele- 30 gyet jéggel való hűtés közben 30 percen át kevertetjük, majd szobahőmérsékleten 20 percen át folytatjuk a kevertetést. A reakcióelegyet IN sósav-oldattal, vízzel és telített vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldattal mos- 35 suk, magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot n-hexánban szuszpendáljuk és a csapadékot szűréssel összegyűjtjük, majd szárítjuk. 19,28 g 2- -metil-6-acetamido-benzilkloridot kapunk. 40 IR (nujol): 3360, 1650, 1600, 1530 cm'1 NMR (CDCb, delta): 2,07 (3H, s), 2,40 (3H, s), 4,80 (2H, s), 7,00- -7,40 (3H, m), 9,53 (1H, széles s) 45 7. készítmény 1 g 2-metil-6-ureido-benzilalkohol és 50 0,66 g tionil-klorid 20 ml metilén-kloriddal elkészített elegyét 2 órán át szobahőmérsékleten kevertetjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot vízzel mossuk és exszikkátorban szárítjuk. 0,66 g 2-metil-6-ureido-benzilklori- 55 dot kapunk. IR (nujol): 3250, 1650, 1540 cm'1 NMR (DMSO-ds, delta): 4,83 (2H, s) 60 J. példa 8,0 g 8-amino-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridint és 4,8 g trietilamint 80 ml metanolban oldunk, az oldathoz hozzáadunk 65 10,15 g 2-metil-6-metoxi-karbonil-amino-ben-9
