201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására

25

HU 201934 B

26

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-(N,N-dimetil-szulfamoil)-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-a Jpiridin

IR (nujol): 3400, 3300, 3250, 1690, 1550,

1515 cm’1

15. példa

16. példa

8- (2-Metil-6-amino-benzilamino]-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3420, 3310, 3290, 3220, 1620,

1545 cm’1

17. példa

8-[2-Metil-6-(propionil-amino)-benzilamino]-3- - (2-propinil)-2-metil-imi dazojl, 2-a]piri din

IR (nujol): 3375, 3300, 3225, 1645, 1555,

1530 cm-1

18. példa

8-[2-Metil-6-(3-metil-ureido-benzilamino]-3--(2-propinilj-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 2275, 3325, 3295, 3210, 2100, 1695, 1560 cm’1

19. példa

8- (2-Metil~6-formamido-benzilamino]-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3400, 3210, 1690, 1605, 1580, 1555, 1535 cm’1

20. példa

8-[2-Metil-6-(2-acetoxi-propionil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2- -a Jpiridin

IR (nujol): 3360, 3290, 1745, 1685, 1600, 1585, 1550, 1520 cm'1

21. példa

8-[2-Metil-6-(2-acetoxi-acetil-amino)-benzilaminoJ-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[1,2-a Jpiridin

IR (nujol): 3380, 3295, 1750, 1690, 1660, 1560,

1520 cm’1

8-[2-Metil-6-(3-benzoil-tio-ureido)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3350, 3300, 3275, 1670, 1570,

1525 cm*1

22. példa

23. példa

8-[2-Metil-6- (tio- ureido)-benzilaminoJ-3- (2- -propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-a]piridin

IR (nujol): 3400, 3325, 3280, 3125, 1635, 1558, 1515, 1500 cm*1

24. példa

8-[2-Metil-6-(2-hidroxi-acetil-amino)-benzilamino]-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

IR (nujol): 3375, 3220, 1690, 1590, 1560, 1520, 1500 cm"1

25. példa

8-[2-Metil-6-(2-hidroxi-propionil-amino)-benzilamino]-3- (2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2- -ajpiridin

IR (nujol): 3390, 3330, 3100, 2110, 1680, 1580, 1560, 1520 cm-1

26. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-acetamido-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-a]piridin

IR (nujol): 3380, 3250, 3180, 1725, 1650,

1575 cm’1

27. példa

180 mg 2-amino-3-[2-metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-piridint és 120 mg 3-meziloxi-5-hexin-2-ont 0,26 ml metanolban, 0,36 ml kloroform hozzáadása mellett oldunk és a reakcióelegyet 20 órán át visszafolyató hűtó alatt forraljuk. Lehűlés után a keverékhez kloroformot adunk és a kapott rendszert nátrium-karbonát vizes oldatával és vízzel mossuk. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot 4 g szilikagélen oszlopkromatográfiának vetjük alá. Az eluálást kloroformmal végezzük; olajos terméket kapunk. A maradékot dietiléterrel dörzsöljük el. 127 mg 8-(2-metil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15