201934. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazo-piridin-származékok előállítására

27

HU 201934 B

28- 6- (metoxi-karbonil-amino)- be nzilamino]- 3- (2- -propinil)-2-raetil-imidazo[ l,2-a]piridint kapunk.

O.p.: 149-150 °C

ÍR (nujol): 3370, 3290, 1730, 1610, 1590, 1560, 1540 cm"1

NMR (CDCb, delta): 2,06 (1H, t, J=3 Hz),

2,36 (6H, s), 3,66 (3H, s), 3,73 (2H, d, J=

=3 Hz), 4,35 (2H, d, J=4,5 Hz), 4,85 (1H, t, J=4,5 Hz), 6,35 (1H, d, J=7 Hz), 6,76 (1H, t,'

J=7 Hz), 6,98 (1H, d,

J=7 Hz), 7,25 (1H, t,

J=7 Hz), 7,43-7,85 (3H, m)

A következő vegyületeket (28-51. példa) a 27. példában leírtakhoz hasonló módon állítjuk elő.

28. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-5-klór—3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a]piridin

O.p.: 203-205 °C (bomlik)

IR (nujol): 3280, 3210, 3180, 2500, 1690, 1650, 1590, 1520 cm*1

NMR (DMSO-ds, delta): 2,37 (3H, s), 2,43

(3H, s), 3,12 (1H, t, J=3 Hz), 3,58 (3H, s), 4,18 (2H, d, J=3 Hz), 4,37 (2H, széles s), 6,30-7,40 (6H, m),

9,00 (1H, s) a C21H22CIN4OZ.HCI

Elemzési

képletre

számított:

talált:

29. példa

eredmények:

C 58,21 C 58,50

H 5,11 H 5,22

N 12,93% N 12,82%

8-[2-Metil-6-(metoxi-karboníl-amino)-benzilamino)-5-acetamido-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-aJpiridin

O.p.: 192-195 °C (bomlik)

1520 cm-i

NMR (DMSO-de, delta):

1740,

1660, 1610,

1565,

2,08

(3H,

s),

2,25

(3H,

s), 2,33 (3H

I, b),

2,82

(1H, t,

J=3

Hz),

3,60

(3H,

s).

3,83

(2H,

d, J=3

Hz),

4,32

(2H,

d, J=5

Hz),

5,40

(1H,

t, J=5

Hz),

6,18

(1H,

d, J=-7,5

Hz),

6,40

(1H,

d,

J=

=7,5

Hz),

6,90-7,30

(3H,

m), 9,03 (1H, s),

9,88

(1H, s)

50

55

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilamino]-6-metoxikarbonil-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[ 1,2-aJpiridin

30. példa

10

15

O.p.: 175-176 °C IR (nujol): 3290, 1223 cm*1

MNR !(CDCb, delta):

20 Elemzési eredmények: a

1733, 1710, 1560, 1525,

2,10 (1H, t, J=3 Hz),

2.37 (6H, s), 3,68

(3H, s), 3,76 (2H, d, J=3 Hz), 3,95 (3H, s),

4.37 (2H, d, J=5 Hz),

4,89 (1H, t, J=5 Hz), 6,80-7,33 (3H, m),

6,85 (1H, d, J=2 Hz), 7,53-7,77 (1H, m),

8,32 (1H, d, J=2 Hz) C23H22N4O4 képletre

számított:

talált:

C 65,66 C 66,00

H 5,75 H 5,91

N 13,32% N 13,33%

25

30

35

40

31. példa

8-[2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzilaminoJ-6- trí fi uormetil-3- (2-propinil)-2-metil~ -imidazo[l ,2-a]pirídin

O.p.: 188-190 °C

IR (nujol): 3360, 3230, 1730, 1600, 1565,

1530 cm-1

NMR (DMSO-de, delta): 2,30 (3H, s), 2,32

(3H, s), 2,95 (1H, t, J=3 Hz), 3,57 (3H, s),

3,95

4,40

5,87

6,37

(2H,

(2H,

(1H,

(1H,

6,95-7,30 8,03 (1H,

d, J=3 Hz, d, J=5 Hz), t, J=5 Hz), széles s), (3H, m),

széles s),

45 Elemzési eredmények: a

9,03 (1H, s) C21H22N4O2 képletre

számított:

talált:

32. példa

C 61,39 C 61,44

H 4,92 H 5,58

N 13,02% N 12,98 %

8-[ 2-Metil-6-(metoxi-karbonil-amino)-benzil-amino]-6-nitro-3-(2-propinil)-2-metil-imidazo[l,2-a)pirídin

O.p.: 201-203 °C (bomlik)

IR (nujol): 3400, 3300, 3260, 1690, 1640, 1565, 1525 cm-1

60 NMR (CDCb, delta):

65

2,13 (1H, t, J=3 Hz), 2,40 (6H, s), 3,68 (3H, s), 3,78 (2H, d, J= =3 Hz), 4,38 (2H, d, J=5 Hz), 5,25 (1H, t, J=5 Hz), 6,80-7,63 (4H,

16